Oksiraanglütsidüül- ja epoksürühmade peamine erinevus on nende reaktsioonivõime. Oksiraan on keemiline ühend, mis on vähem reaktiivne, samas kui glütsidüülrühm on funktsionaalne rühm, mis on reaktiivne ja epoksürühm on funktsionaalne rühm, mis on suhteliselt reageerivam.
IUPAC kasutab terminit oksiraan etüleenoksiidi ühendi tähistamiseks. Glütsidüülrühm ja epoksürühm on oksiraani funktsionaalsed rühmad, mida võib ära tunda etüleenoksiidi või oksiraani derivaatidena.
Mis on Oxirane?
Oksiraan või etüleenoksiid on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C2H4O. Seda ühendit võib vaadelda tsüklilise struktuurina, mida võib klassifitseerida eetriks. See on ka kõige lihtsam epoksiidiühend. Oksiraani struktuuri võib kirjeldada kui kolmeliikmelist süsiniku ringi, mis sisaldab ühte hapnikuaatomit koos kahe süsinikuaatomiga. Siin on iga süsinikuaatom seotud kahe vesinikuaatomiga.
Joonis 01: Oxirane'i struktuur
Etüleenoksiid on toatemperatuuril värvitu ja tuleohtlik gaas. Sellel on nõrg alt magus lõhn. Kuid kuna tsüklilises struktuuris on väga väike aatomite arv, on sellel ühendil väga pingeline tsükkel, mistõttu on lihtsam osaleda erinevates keemilistes reaktsioonides, peamiselt liitumisreaktsioonides. Need liitumisreaktsioonid põhjustavad selle molekuli ringi avanemise. Tööstuslikult toodetakse seda ühendit etüleeni oksüdatsioonireaktsioonil hõbekatalüsaatori juuresolekul.
Oksiraani keemilist struktuuri arvestades on epoksütsükkel, mis on peaaegu korrapärane kolmnurk, mille sideme nurk on umbes 60 kraadi. Selles molekulis on süsinik-hapnik sidemed (C-O) suhteliselt ebastabiilsed. See ebastabiilsus on korrelatsioonis oksiraani kõrge reaktsioonivõimega.
Mis on glütsidüülrühm?
Glütsidüülrühm on funktsionaalne rühm, mille metüülrühmaga on seotud epoksürühm. Selle funktsionaalrühma reaktsioonivõime on metüülrühma süsinikuaatomi juures; metüülrühmast elimineeritakse üks vesinikuaatom, moodustades teise keemilise osa jaoks vaba koha. Selle funktsionaalrühma keemiline valem on C3H5O-. Selle funktsionaalrühma keemiline nimetus on oksiraan-1-üülmetüülrühm.
Mis on epoksürühm?
Epoksürühm on tsüklilise struktuuriga funktsionaalrühm keemilise valemiga C2H3O-. Selles funktsionaalrühmas on hapnikuaatom, mis on ühendatud kahe süsinikuaatomiga üksikute kovalentsete sidemete (sigma sidemete) kaudu, moodustades kolmeliikmelise epoksiidtsükli. See keemiline osa on epoksiidide funktsionaalne rühm. Selle rühma IUPAC-i keemiline nimetus on oksiranüülrühm.
Mis vahe on oksiraanglütsidüül- ja epoksürühmadel?
Me võime eristada oksiraani, glütsidüülrühma ja epoksürühma nende keemilise reaktsioonivõime alusel. Peamine erinevus oksiraanglütsidüül- ja epoksürühmade vahel on see, et oksiraan on keemiline ühend, mis on vähem reaktiivne ja glütsidüülrühm on funktsionaalne rühm, mis on reaktiivne, samas kui epoksürühm on funktsionaalrühm, mis on suhteliselt reaktiivsem.
Allpool olev infograafik loetleb tabeli kujul rohkem erinevusi oksiraanglütsidüül- ja epoksürühmade vahel.
Kokkuvõte – Oxirane vs Glycidyl vs Epoxy Groups
Me saame eristada oksiraani, glütsidüülrühma ja epoksürühma nende keemilise reaktsioonivõime alusel. Mõiste oksiraan viitab etüleenoksiidile vastav alt IUPAC-i määratlusele. Peamine erinevus oksiraanglütsidüül- ja epoksürühmade vahel on see, et oksiraan on keemiline ühend, mis on vähem reaktiivne ja glütsidüülrühm on funktsionaalne rühm, mis on reaktiivne, samas kui epoksürühm on funktsionaalrühm, mis on suhteliselt reaktiivsem.
