Alifaatsed vs aromaatsed amiinid
Parim ja kõige olulisem erinevus alifaatsete ja aromaatsete amiinide vahel on nende kahe ühendi struktuurne erinevus. Alifaatsed amiinid on amiiniühendid, milles lämmastik on seotud ainult alküülrühmadega, ja aromaatsed amiinid on amiiniühendid, milles lämmastik on seotud vähem alt ühe arüülrühmaga. See struktuurne erinevus toob kaasa kõik muud erinevused nende omadustes, nagu reaktsioonivõime, happesus ja stabiilsus.
Mis on alifaatsed amiinid?
Alifaatsetes amiinides on lämmastik otseselt seotud ainult alküülrühmade ja vesinikuaatomitega. Alküülrühmade arv varieerub ühest kolmeni. Olenev alt seotud alküülrühmade arvust nimetatakse neid primaarseteks amiinideks (ainult üks alküülrühm -1o), sekundaarseteks amiinideks (kaks alküülrühma – 2 o) ja "tertsiaarsed amiinid" (kolm alküülrühma – 3o).
Kõik alifaatsed amiinid on nõrgad alused nagu ammoniaak, kuid need on veidi tugevamad alused kui ammoniaak. Neil kõigil on peaaegu sama baastugevus Pkb=3-4. Aluselisus suureneb, kui lämmastikuaatomi vesinikurühmad asendatakse alküülrühmadega. Tertsiaarsed amiinid on aluselisemad kui primaarsed ja sekundaarsed amiinid.
Kui lämmastik on üks tsükli aatomitest, nimetatakse neid heterotsüklilisteks amiinideks. Piperidiin ja pürolidiin on alifaatsete heterotsükliliste amiinide kaks näidet.
Pürolidiin
Mis on aromaatsed amiinid?
Aromaatsetes amiinides on lämmastik otseselt seotud vähem alt ühe benseenitsükliga. Sõltuv alt lämmastikuaatomiga seotud rühmade arvust liigitatakse need "primaarseteks", "sekundaarseteks" ja "tertsiaarseteks" amiinideks. "Arüülamiinid" on aromaatsete amiinide teine nimi. Sarnaselt alifaatsetele amiinidele võivad primaarsed ja sekundaarsed aromaatsed amiinid moodustada molekulidevahelisi vesiniksidemeid. Seetõttu on primaarsete ja sekundaarsete amiinide keemistemperatuur suhteliselt kõrgem kui tertsiaarsetel amiinidel.
Seal on heterotsüklilised aromaatsed amiinid; pürrool ja püridiin on nende jaoks kaks näidet.
Pürüdiin
Mis vahe on alifaatsetel ja aromaatsetel amiinidel?
Struktuur:
• Alküülamiinid ei sisalda benseeni ringe, mis on otseselt seotud lämmastikuaatomiga.
• Kuid aromaatsetes amiinides on vähem alt üks benseenitsükkel, mis on otseselt seotud lämmastikuaatomiga.
• Alifaatsetel amiinidel võivad olla aromaatsed tsüklid seni, kuni lämmastik on otseselt seotud süsinikuaatomiga.
Lihtsus:
• Alifaatsed amiinid on tugevamad alused kui aromaatsed amiinid. Põhimõtteliselt on see tingitud pärast ionisatsiooni tekkiva katiooni stabiilsusest. Teisisõnu on alküülammooniumiioonid stabiilsemad kui arüülammooniumiioonid. Kuna alküülrühmad on elektrone vabastavad rühmad ja seega delokaliseerivad osaliselt lämmastikuaatomi positiivse laengu.
• Alifaatsed heterotsüklilised amiinid on ka tugevamad alused kui aromaatsed heterotsüklilised amiinid.
Näited
• Alifaatsete heterotsükliliste amiinide näited on piperidiin ja pürolidiin.
• Heterotsükliliste aromaatsete amiinide näited on pürrool ja püridiin.
