Põhierinevus aromaatsete ja alifaatsete aldehüüdide vahel on see, et aromaatsete aldehüüdide aldehüüdi funktsionaalrühm on seotud aromaatse rühmaga, samas kui alifaatsete aldehüüdide aldehüüdi funktsionaalrühm ei ole seotud aromaatse rühmaga.
Aldehüüdid on orgaanilised ühendid, mille funktsionaalrühm on –CHO. Seetõttu on sellel karbonüülkeskus (-C=O). Aldehüüdi üldvalem on R-CHO, milles R-rühm võib olla kas aromaatne või alifaatne. Seega määrab see R-rühm selle orgaanilise molekuli reaktsioonivõime. Aromaatsed aldehüüdid on vähem reaktsioonivõimelised kui alifaatsed aldehüüdid.
Mis on aromaatsed aldehüüdid?
Aromaatsed aldehüüdid on orgaanilised molekulid, mille funktsionaalrühm –CHO on seotud aromaatse rühmaga. Sellele nimele viitame aga siis, kui kuskil aldehüüdis on aromaatne rühm. Aromaatsetel rühmadel on konjugeeritud pi-sidemete süsteemi (vahelduv üksiksidemete ja kaksiksidemete muster) tõttu delokaliseeritud pi-elektronite pilv.
Joonis 01: Bensaldehüüd
Kui funktsionaalrühm kinnitub otse aromaatse tsükli külge, soodustab see pi-orbitaali kattumist karbonüülsüsiniku orbitaali ja aromaatse rühma orbitaalide vahel. Teisisõnu, aromaatse tsükliga seotud karbonüülrühma olemasolu pikendab pi-elektronpilve delokaliseerumist. See jaotab ümber aromaatse tsükliga liitunud -CHO rühmas hapniku elektrone eemaldava olemuse. Seetõttu muudab aromaatne tsükkel aldehüüdrühma vähem elektrofiilseks. Teisisõnu, nendel molekulidel on resonantsstabilisaator.
Mis on alifaatsed aldehüüdid?
Alifaatsed aldehüüdid on orgaanilised ühendid, millel ei ole aldehüüdrühma külge kinnitatud aromaatseid ringe. Pealegi ei ole nendel molekulidel ühendi kuhugi külge kinnitatud aromaatset tsüklit.
Joonis 02: Isovalerüülaldehüüd
Kuna aromaatseid ringe pole, ei ole nendel molekulidel resonantsstabilisatsiooni. Seetõttu on nendel molekulidel väga elektrofiilsed –CHO rühmad, mistõttu on molekuli reaktsioonivõime väga kõrge.
Mis vahe on aromaatsete ja alifaatsete aldehüüdide vahel?
Aromaatsed aldehüüdid on orgaanilised molekulid, mille funktsionaalrühm –CHO on seotud aromaatse rühmaga. Alifaatsed aldehüüdid on orgaanilised ühendid, millel ei ole aldehüüdrühma külge kinnitatud aromaatseid ringe. See on peamine erinevus aromaatsete ja alifaatsete aldehüüdide vahel.
Lisaks on aromaatsetel aldehüüdidel resonantsstabilisaator. Seega on nende molekulide reaktsioonivõime väga väiksem. Lisaks on need vähem elektrofiilsed. Kuid alifaatsetel aldehüüdidel ei ole resonantsi stabiliseerimist. Seetõttu on reaktsioonivõime väga kõrge. Lisaks on väga kõrge ka elektrofiilsus.
Kokkuvõte – aromaatsed vs alifaatsed aldehüüdid
Aldehüüde on kahte tüüpi: aromaatsed aldehüüdid ja alifaatsed aldehüüdid. Peamine erinevus aromaatsete ja alifaatsete aldehüüdide vahel on see, et aromaatsete aldehüüdide aldehüüdi funktsionaalrühm on seotud aromaatse rühmaga, samas kui alifaatsete aldehüüdide aldehüüdi funktsionaalrühm ei ole seotud aromaatse rühmaga.
