Põhiline erinevus pürroolfuraani ja tiofeeni vahel on see, et pürrool sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis -NH rühma ja furaan sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis hapnikuaatomit, samas kui tiofeen sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis väävliaatomit -liikmeline süsinikrõngas.
Pürroolfuraan ja tiofeen on orgaanilised ühendid. Need on viieliikmelised tsüklistruktuurid, milles üks süsinikuaatom on asendatud erineva rühmaga, näiteks amiinirühma, hapnikuaatomi või väävliaatomiga.
Mis on Pyrrole?
Pyrrole on viieliikmeline rõngas keemilise valemiga C4H4NH. See on heterotsükliline ühend, milles lämmastikuaatom aitab koos nelja teise süsinikuaatomiga kaasa tsükli struktuuri moodustumisele. Pürrooli võime vaadelda toatemperatuuril lenduva ja värvitu vedelikuna. Tavalise õhuga kokkupuutel vedelik aga tumeneb kergesti. Seetõttu peame seda enne kasutamist puhastama. Puhastamist saab teha destilleerimise teel vahetult enne kasutamist. Lisaks on sellel vedelikul pähklilõhn.
Joonis 01: pürrooli struktuur
Erinev alt mõnest teisest viieliikmelisest heterotsüklilisest tsüklist, nagu furaan ja tiofeen, on pürroolil dipool, milles tsükli positiivne pool on heteroaatomi juures (positiivset laengut kannab rühm -NH). Pürrool on nõrg alt aluseline ühend.
Pealegi esineb see ühend looduses derivaatidena. Näiteks vitamiin B12, sapipigmendid nagu bilirubiin, porfüriinid jne on pürrooli derivaadid. See ühend on aga kergelt mürgine. Tööstuslikus mastaabis saame pürrooli sünteesida furaani töötlemisel ammoniaagiga. Kuid see reaktsioon nõuab ka tahket katalüsaatorit.
Mis on Furan?
Furan on viieliikmeline tsüklistruktuur, mis sisaldab tsükli osana hapnikuaatomit. See tähendab, et hapnikuaatom koos nelja süsinikuaatomiga moodustab furaani viieliikmelise ringi. Seda nimetatakse aromaatseks heterotsükliliseks ringiks. Toatemperatuuril väljub see ühend värvitu ja väga lenduva vedelikuna. Samuti on see vedelik tuleohtlik. furaani keemistemperatuur on väga lähedane toatemperatuurile. Lisaks on sellel tugev eeterlik lõhn. Arvestades toksilisust, on furaan väga mürgine ja võib olla inimesele kantserogeenne.
Joonis 02: Furaani struktuur
Pealegi on furaani aromaatsus tingitud hapnikuaatomi üksikute elektronpaaride ümberpaiknemisest ringi. Samuti on see ühend elektrofiilsetes asendusreaktsioonides tunduv alt reaktiivsem kui benseen. See on tingitud hapnikuaatomi elektronide loovutamisest.
Tööstuslikus mastaabis saame furaani toota furfuraali dekarbonüülimise teel pallaadiumkatalüsaatori juuresolekul. Või saame kasutada teist meetodit, mille puhul 1,3-butadieeni oksüdeerimine toimub vaskkatalüsaatorite juuresolekul.
Mis on tiofeen?
Tiofeen on viieliikmeline tsüklistruktuur, mille tsüklis on väävliaatom ja neli süsinikuaatomit. Seetõttu on see aromaatne heterotsükliline ring. Struktuuri keemiline valem on C4H4S. See on värvitu vedelik, millel on benseenilaadne lõhn. Tiofeeni ja benseeni vahel on palju muid sarnasusi, näiteks reaktsioonivõime. Tiofeeni saab eristada benseenist sõltuv alt tiofeeni kõrgest reaktsioonivõimest sulfoonimise suhtes.
Joonis 03: Tiofeeni struktuur
Tiofeeni tootmist silmas pidades hõlmab ülemaailmne tootmine süsinikdisulfiidi ja butanooli aurufaasi reaktsiooni. Samuti nõuab see reaktsioon hapnikukatalüsaatorit ja kõrget temperatuuri.
Mis vahe on pürroolfuraanil ja tiofeenil?
Pürrool, furaan ja tiofeen on orgaanilised ühendid. Need on viieliikmelised tsüklistruktuurid, milles üks süsinikuaatom on asendatud erineva rühmaga, näiteks amiinirühma, hapnikuaatomi või väävliaatomiga. Seetõttu on peamine erinevus pürroolfuraani ja tiofeeni vahel see, et pürrool sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis -NH rühma ja furaan sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis hapnikuaatomit, samas kui tiofeen sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis väävliaatomit. süsiniku rõngas.
Allpool infograafikat võetakse kokku pürroolfuraani ja tiofeeni erinevus.
Kokkuvõte – pürrool vs furaan vs tiofeen
Pürrool, furaan ja tiofeen on orgaanilised ühendid. Need on viieliikmelised tsüklistruktuurid, milles üks süsinikuaatom on asendatud erineva rühmaga, näiteks amiinirühma, hapnikuaatomi või väävliaatomiga. Seetõttu on peamine erinevus pürrooli, furaani ja tiofeeni vahel see, et pürrool sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis -NH rühma ja furaan sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis hapnikuaatomit, samas kui tiofeen sisaldab viieliikmelises süsinikutsüklis väävliaatomit. liikmeline süsinikrõngas.
