Põhiline erinevus alkoksiidi ja fenoksiidi vahel seisneb selles, et alkoksiid moodustub alkoholirühma vesinikuaatomi eemaldamisel, fenoksiid aga siis, kui eemaldame vesinikuaatomi fenooli molekuli rühmast –OH.
Nii alkoksiid kui ka fenoksiid on anioonid ja nad on keemilise sünteesi reaktsioonides olulised funktsionaalrühmadena. Alkoksiidi anioon on mis tahes alkoholi konjugeeritud alus, kuid fenoksiidi anioon on fenooli konjugaatalus.
Mis on alkoksiid?
Alkoksiid on anioon, mis tekib siis, kui eemaldame vesinikuaatomi alkoholi –OH rühmast. Seetõttu on see alkoholi konjugeeritud alus. Alkoksiidi üldstruktuuri saame kirjutada kui RO-. R on orgaaniline asendaja. Näiteks kui meil on seal metüülrühm, siis nimetatakse alkoksiidiks metoksiidi.
Joonis 01: Metoksiidi aniooni struktuur
Alkoksiid võib toimida tugeva alusena. Kui R-rühm on lihtne alküülrühm (mitte mahukas rühm), võivad alkoksiidid toimida heade nukleofiilide ja ligandidena. Need anioonid ei ole aga protoonsetes lahustites, st vees, väga stabiilsed.
Tavaliselt esineb leelismetalli alkoksiid polümeersete ühenditena, kui R-rühm on väike. Lisaks võib alkoksiidi anioon toimida ka hea sildligandina. Alkoksiidide valmistamiseks on mitu võimalust. Näiteks saame neid toota redutseerivatest metallidest, elektrofiilsetest kloriididest, metateesreaktsioonidest ja elektrokeemiliste protsesside kaudu jne. Kasutusalade kaalumisel on alkoksiide sisaldavad siirdemetallid kasulikud katetes ja katalüsaatoritena.
Mis on fenoksiid
Fenoksiid on anioon, mis tekib siis, kui eemaldame vesinikuaatomi fenooli –OH rühmast. Seetõttu on see fenooli konjugeeritud alus. Kui asendame selle vesinikuaatomi teise aatomiga, saame uue ühendi. Näiteks kui asendame vesinikuaatomi naatriumi aatomiga, saame naatriumfenoksiidi.
Joonis 02: Fenoksiidi aniooni struktuur naatriumiga; Naatriumfenoksiid
Selle aniooni üldine keemiline valem on C6H5O–. Fenool on happeline, kuid fenoksiid on aluseline, kuna see kipub fenoksiidianiooni hapnikuaatomi negatiivse laengu tõttu vastu võtma prootoneid.
Mis vahe on alkoksiidil ja fenoksiidil?
Nii alkoksiid kui ka fenoksiid on anioonid ja nad on keemilise sünteesi reaktsioonides olulised funktsionaalrühmadena. Peamine erinevus alkoksiidi ja fenoksiidi vahel on see, et alkoksiid moodustub alkoholirühma vesinikuaatomi eemaldamisel, samas kui fenoksiid moodustub siis, kui eemaldame vesinikuaatomi fenooli molekuli –OH rühmast. Seetõttu on alkoksiidianioon mis tahes alkoholi konjugeeritud alus, kuid fenoksiidi anioon on fenooli konjugaatalus.
Mõlemad anioonid on aluselised ühendid, kuna nad kipuvad hankima prootoneid väljastpoolt, et neutraliseerida oma negatiivset laengut. Lisaks on alkoksiidianioon kasulik sildligandina. Vahepeal on fenoksiid kasulik orgaanilistes sünteesireaktsioonides benseenitsükli lisamiseks teisele keemilisele fragmendile. Alkoksiidianiooni üldine keemiline valem on RO-, fenoksiidianiooni üldvalem on C6H5O–
Allpool infograafikat võetakse kokku erinevus alkoksiidi ja fenoksiidi vahel.
Kokkuvõte – alkoksiid vs fenoksiid
Kokkuvõttes on nii alkoksiid kui ka fenoksiid anioonid ja nad on keemilise sünteesi reaktsioonides olulised funktsionaalrühmadena. Peamine erinevus alkoksiidi ja fenoksiidi vahel on see, et alkoksiid tekib alkoholirühma vesinikuaatomi eemaldamisel, samas kui fenoksiid tekib siis, kui eemaldame vesinikuaatomi fenooli molekuli rühmast –OH.
