Põhiline erinevus E- ja Z-isomeeride vahel seisneb selles, et E-isomeeridel on kõrgema prioriteediga asendajad vastaskülgedel, samas kui Z-isomeeridel on kõrgema prioriteediga asendajad samal küljel.
E-Z nomenklatuur on tähistussüsteem erinevate isomeeride nimetamiseks, millel on sama keemiline valem, kuid erinev ruumiline paigutus. Lisaks on E- ja Z-isomeerid alkeenid. Need isomeerid on saanud oma nime alkeeni kaksiksidemega seotud asendajate asukoha järgi.
Mis on E isomeerid?
E isomeerid on alkeenid, mille asendajad on kaksiksideme vastaskülgedel kõrgema prioriteediga. Täht “E” pärineb saksa keelest entgegenist, mis tähendab “vastupidine”. E-Z märgistuse aluseks on reeglite kogum, mida tuntakse prioriteetsete reeglitena. Need on Cahn-Ingold-Prelogi (CIP) reeglid. Need on reeglid orgaaniliste molekulide nimetamiseks ja nende ebavõrdseks täpsustamiseks.
Molekulile CIP-reeglite abil nime andmise etapid on järgmised;
- Tuvastage molekulis esinevad kiraalsed tsentrid või kaksiksidemed.
- Määrake kiraalse tsentri või kaksiksidemega seotud asendajate prioriteedid.
- Kasutage ühendile nime andmiseks kas R/S-süsteemi või E/Z-süsteemi.
Asendusainete prioriteedid
- Esm alt kaaluge kiraalse tsentriga või kaksiksidemega otseselt seotud aatomeid – mida suurem aatomarv, seda suurem on prioriteet
- Kui aatomeid on võrdselt, siis on tegemist viigiga. Seejärel kontrollige asendusrühmi, et leida aatomarvu erinevuse punkt.
- Kui ikka on võrdsus, kaaluge peaahela iga aatomiga seotud aatomeid ja kontrollige, kas on vahet.
Joonis 01: 3-metüülpent-2-eeni E-Z nomenklatuur
Ül altoodud pildil on E-isomeeril kõrge prioriteediga asendajad kaksiksideme vastaskülgedel, samas kui Z-isomeeril on need asendajad samal küljel.
Asendajate prioriteedi määramisel võtke esm alt arvesse kaksiksidemega otseselt seotud aatomeid; ül altoodud näites on kolm süsinikuaatomit (C) ja üks vesinikuaatom (H). Seetõttu on seos, kuna ühel kahest vinüüli süsinikuaatomist (süsinikuaatomid kaksiksidemes) on otseselt seotud süsinikuaatomid. Seejärel kaaluge kõrge prioriteediga rühma määramiseks aatomit, mis tuleb pärast neid otseselt seotud süsinikuaatomeid. Kuna selle vinüüli süsiniku külge kinnitatud asendusrühm on metüülrühm (-CH3) ja etüülrühm (-CH2CH 3), eelistatakse etüülrühma. Seda seetõttu, et aatom tuleb pärast seda, kui otseselt seotud süsinikuaatom (otseselt seotud vinüüli süsinikuga) on vesinikuaatom metüülrühmas ja süsinik etüülrühmas.
Mis on Z-isomeerid?
Z-isomeerid on alkeenid, mille kaksiksideme ühel küljel on kõrgema prioriteediga asendajad. Täht “Z” pärineb saksa keelest zusammen, mis tähendab “koos”.
Joonis 02: 2-buteeni E-Z nomenklatuur
Ül altoodud pildil on kõrge prioriteediga asendajad Z-isomeeri kaksiksidemega samal küljel, samas kui E-isomeeril on need asendajad vastaskülgedel. Lisaks määravad CIP reeglid nende asendajate prioriteedi. Ül altoodud näites on kaksiksidemega süsinikuga otseselt seotud aatomid metüülrühmade süsinikuaatomid (C) ja vesinikuaatomid (H). Kuna süsinikuaatomil (14) on vesinikuga (1) võrreldes suur aatomnumber, on kõrge prioriteet metüülrühmal (-CH3).
Mis vahe on E- ja Z-isomeeride vahel?
E isomeerid vs Z isomeerid |
|
| E isomeerid on alkeenid, mille kaksiksideme vastaskülgedel on kõrgema prioriteediga asendajad. | Z-isomeerid on alkeenid, mille kaksiksideme ühel küljel on kõrgema prioriteediga asendajad. |
| Nomenklatuuri tähendus | |
| E-täht pärineb saksa keelest entgegenist, mis tähendab "vastupidine". | Tähe “Z” pärineb saksa keelest zusammen, mis tähendab “koos”. |
| Seos teiste nomenklatuuridega | |
| Alkeenide E isomeerid kuuluvad trans-isomeeride kategooriasse. | Alkeenide Z isomeerid kuuluvad cis-isomeeride kategooriasse. |
Kokkuvõte – E vs Z isomeerid
E-Z tähistust või nomenklatuuri kasutatakse sama molekulvalemi ja ruumilise struktuuriga isomeeride nimetamiseks, mis annab igale isomeerile ainulaadsuse. Erinevus E- ja Z-isomeeride vahel seisneb selles, et E-isomeeridel on kõrgema prioriteediga asendajad vastaskülgedel, samas kui Z-isomeeridel on kõrgema prioriteediga asendajad samal küljel.
