Amiin vs Amiid
Amiinid ja amiidid on mõlemad lämmastikku sisaldavad orgaanilised ühendid. Kuigi need kõlavad sarnaselt, on nende struktuur ja omadused väga erinevad.
Amiin
Amiine võib pidada ammoniaagi orgaanilisteks derivaatideks. Amiinidel on süsinikuga seotud lämmastik. Amiine võib liigitada primaarseteks, sekundaarseteks ja tertsiaarseteks amiinideks. See klassifikatsioon põhineb lämmastikuaatomiga seotud orgaaniliste rühmade arvul. Seega on primaarsel amiinil üks R-rühm, mis on seotud lämmastikuga; sekundaarsetel amiinidel on kaks R-rühma ja tertsiaarsetel amiinidel kolm R-rühma. Tavaliselt nimetatakse nomenklatuuris primaarseid amiine alküülamiinideks. On arüülamiine, nagu aniliin, ja heterotsüklilisi amiine. Tähtsatel heterotsüklilistel amiinidel on üldnimetused nagu pürrool, pürasool, imidasool, indool jne. Amiinidel on lämmastikuaatomi ümber trigonaalne bipüramidaalne kuju. Trimetüülamiini C-N-C sideme nurk on 108,7, mis on lähedane metaani H-C-H sideme nurgale. Seega loetakse amiini lämmastikuaatom sp3 hübridiseerituks. Seega on jagamata elektronpaar lämmastikus samuti sp3 hübridiseeritud orbitaalil. See jagamata elektronpaar osaleb enamasti amiinide reaktsioonides. Amiinid on mõõduk alt polaarsed. Nende keemistemperatuurid on kõrgemad kui vastavatel alkaanidel, kuna neil on võime tekitada polaarseid interaktsioone. Kuid nende keemistemperatuur on madalam kui vastavatel alkoholidel. Primaarsed ja sekundaarsed amiinimolekulid võivad moodustada omavahel ja veega tugevaid vesiniksidemeid. Kuid tertsiaarsed amiinimolekulid võivad moodustada vesiniksidemeid ainult vee või muude hüdroksüülsete lahustitega (ei saa moodustada omavahel vesiniksidemeid). Seetõttu on tertsiaarsetel amiinidel madalam keemispunkt kui primaarsetel või sekundaarsetel amiini molekulidel. Amiinid on suhteliselt nõrgad alused. Kuigi need on tugevamad alused kui vesi, on need võrreldes alkoksiidioonide või hüdroksiidioonidega palju nõrgemad. Kui amiinid toimivad alustena ja reageerivad hapetega, moodustavad nad positiivse laenguga amiiniumisoolasid. Amiinid võivad moodustada ka kvaternaarseid ammooniumsoolasid, kui lämmastik on seotud nelja rühmaga ja saada seega positiivselt laetud.
Amide
Amiid on karboksüülhappe derivaat. Seetõttu on neil seotud R-rühmaga karbonüülsüsinik. Ja seal on –NH2 rühm, mis on otseselt seotud karbonüülsüsinikuga. Amiidid, millel pole lämmastikul asendajat, nimetatakse, lisades vastava happe üldnimetuse lõppu –amiid. Kui lämmastikuaatomiga on seotud alküülrühmad, nimetatakse neid rühmi asendajateks. Amiidid, mille lämmastikul ei ole asendajat või ükski asendaja, on võimelised moodustama üksteisega vesiniksidemeid; seega on selliste amiidide sulamis- ja keemistemperatuurid kõrgemad. N-, N-diasendatud amiididega molekulid ei saa moodustada üksteisega vesiniksidemeid ning seetõttu on neil madalamad sulamis- ja keemistemperatuurid.
Mis vahe on amiinil ja amiidil?
• Amiidides on lämmastik seotud karbonüülsüsinikuga, samas kui amiinides on lämmastik otseselt seotud vähem alt ühe alküül-/arüülrühmaga.
• Amiidide nimetamisel kasutatakse vanemnime järel liidet –amide. Kuid amiinide nomenklatuuri järelliites –amiin või eesliide – võib aminot kasutada koos nende vanemate nimedega.
• Amiidid on vähem aluselised kui amiinid. Amiidid on resonantsstabiliseeritud ja induktiivse efekti tõttu muutuvad nad vähem aluseliseks.
