Kemoselektiivsuse ja regioselektiivsuse peamine erinevus seisneb selles, et kemoselektiivsus viitab konkreetse reagendi eelistatud reaktsioonile ühe, kahe või enama erineva funktsionaalrühmaga, samas kui regioselektiivsus viitab keemilise sideme moodustumise või keemilise sideme katkemise eelistamisele. ühes suunas üle kõigi teiste võimalike suundade.
Kemoselektiivsus ja regioselektiivsus on orgaanilises keemias kaks erinevat keemilist mõistet, mis on olulised keemiliste reaktsioonide omaduste kirjeldamisel. Kemoselektiivsus on keemilise reaktsiooni eelistulemus võimalike alternatiivsete reaktsioonide hulgas. Regioselektiivsus keemias on keemilise sideme moodustumise või keemilise sideme ühes suunas katkemise eelistamine kõikidele teistele võimalikele suundadele.
Mis on kemoselektiivsus?
Kemoselektiivsus on keemilise reaktsiooni eelistulemus võimalike alternatiivsete reaktsioonide hulgas. See võib viidata ka konkreetse funktsionaalrühma selektiivsele reaktsioonivõimele teiste funktsionaalrühmade hulgas. Seda tüüpi ennustus sõltub molekulaarsest ühenduvusest, mida peetakse usutavaks. Selle tegeliku reaktsiooni füüsiline tulemus kipub aga lõppkokkuvõttes sõltuma mitmest tegurist. Praktiliselt on neid tegureid võimatu kasuliku täpsusega ennustada. Nende tegurite hulka kuuluvad lahustid, aatomiorbitaalid jne.
Lisaks on kemoselektiivsust raske ennustada. Siiski võime mõnel juhul tavaliselt jälgida selektiivseid tulemusi, mis näitavad palju usutavaid reaktsioone. Selle hea näide on selektiivne orgaaniline redutseerimine, millel on naatriumboorhüdriidi redutseerimise suhteline kemoselektiivsus liitiumalumiiniumhüdriidi reaktsiooni suhtes. Teine näide hõlmab 4-metoksüatsetofenooni oksüdeerimist valgendiga ketoonrühma juures kõrge pH väärtuse juures ja selle oksüdeerimist arüülkloriidiga madala pH juures.
Mis on regioselektiivsus?
Regioselektiivsus keemias on keemilise sideme moodustumise või keemilise sideme ühes suunas katkemise eelistamine kõikidele teistele võimalikele suundadele. Seda keemilist omadust saab sageli rakendada molekuli paljudes võimalikes positsioonides, kus reaktiiv võib mõjutada. Näiteks orgaanilise molekuli prootonid, mida saab eraldada tugeva alusega, või asukoht asendatud benseenitsüklil, millel võib toimuda täiendavaid asendusi.
Joonis 01: Regioselektiivsuse näide
Keemiline reaktsioon muutub regioselektiivseks, kui eelistatakse ühe toote moodustumist kõikidele teistele võimalikele saadustele ja see selektiivsus võib tekitada ühe põhiseadusliku isomeeri muude vormide ees.
Kui võtta arvesse tsükli sulgemisreaktsioonide regioselektiivsust, kehtivad nende reaktsioonide suhtes Baldwini reeglid. See tähendab, et kui reaktsiooni käigus tekkinud reaktsioonil on rohkem kui kaks orientatsiooni, on üks neist orientatsioonidest domineeriv. Näiteks Markovnikovi liitmine topeltsideme kaudu.
Mis vahe on kemoselektiivsusel ja regioselektiivsusel?
Kemoselektiivsus ja regioselektiivsus on orgaanilises keemias kaks erinevat keemilist mõistet, mis on olulised keemiliste reaktsioonide omaduste kirjeldamisel. Peamine erinevus kemoselektiivsuse ja regioselektiivsuse vahel seisneb selles, et kemoselektiivsus viitab konkreetse reagendi eelistatud reaktsioonile ühe, kahe või enama erineva funktsionaalrühmaga, samas kui regioselektiivsus viitab keemilise sideme moodustumise või ühes suunas katkeva keemilise sideme eelistamisele üle kõige. muud võimalikud juhised.
Allpool olev infograafik loetleb kemoselektiivsuse ja regioselektiivsuse vahelised erinevused tabelina kõrvuti võrdlemiseks
Kokkuvõte – kemoselektiivsus vs regioselektiivsus
Kemoselektiivsus ja regioselektiivsus on orgaanilises keemias kaks erinevat keemilist mõistet, mis on olulised keemiliste reaktsioonide omaduste kirjeldamisel. Peamine erinevus kemoselektiivsuse ja regioselektiivsuse vahel seisneb selles, et kemoselektiivsus viitab konkreetse reagendi eelistatud reaktsioonile ühe, kahe või enama erineva funktsionaalrühmaga, samas kui regioselektiivsus viitab keemilise sideme moodustumise või ühes suunas katkeva keemilise sideme eelistamisele üle kõige. muud võimalikud juhised.
