Põhiline erinevus maloonhappe ja merevaikhappe vahel on see, et maloonhappe struktuuris on kahe karboksüülhappe funktsionaalrühma vahel üks süsinikuaatom, samas kui merevaikhappe kahe karboksüülhapperühma vahel on kaks süsinikuaatomit.
Nii maloonhape kui ka merevaikhape on dikarboksüülhapped. See tähendab, et need ühendid sisaldavad ühe molekuli kohta kahte karboksüülhappe funktsionaalrühma.
Mis on maloonhape?
Maloonhape on orgaaniline ühend ja see on lihtne dikarboksüülhape. Selle ühendi IUPAC-nimetus on propaandiohape. Selle ühendi keemiline valem on CH2(COOH)2. Selle aine molaarmass on 104,06 g/mol. On olemas maloonhappe ioniseeritud vorme, aga ka estreid ja sooli, mida ühiselt nimetatakse malonaatideks.
Joonis 01: Maloonhappe keemiline struktuur
Seda happelist ainet leidub looduslikult paljudes toitudes, näiteks puu- ja köögiviljades. Tavaliselt sisaldavad taludes kasvatatavad tsitrusviljad maloonhapet rohkem kui tavapärases põllumajanduses kasvatatavad viljad. Selle happe avastas esmakordselt prantsuse keemik Victor Dessaignes 1858. aastal õunhappe oksüdeerimise teel. Maloonhappe struktuuri saame kergesti määrata röntgenkristallograafia abil.
Joonis 02: Maloonhappe valmistamise protsess
Klassikaliselt saame maloonhapet valmistada, kasutades starterina kloroäädikhapet. Reagentidena vajame naatriumkarbonaati ja naatriumtsüaniidi. Esiteks tekitab naatriumkarbonaat kloroäädikhappe naatriumsoola, mis seejärel reageerib naatriumtsüaniidiga, andes tsüanoäädikhappe naatriumsoola. See reaktsioon toimub nukleofiilse asendusena. Seejärel hüdrolüüsub nitriilrühm koos naatriumhüdroksiidiga, moodustades naatriummalonaati. Sellest tekkivast ainest saame maloonhapet hapestamise teel.
Mis on merevaikhape?
Merevaikhape on dikarboksüülhappeühend, mille keemiline valem on (CH2)2(COOH)2. Sellel ühendil on kaks süsinikuaatomit, mis eraldavad karboksüülhappe funktsionaalrühmi. Selle ühendi nimi pärineb ladinakeelsest nimest succinum, mis viitab merevaigule. Üldiselt esineb see aine anioonsel kujul, kui see on elusorganismides. Seda anioonset olekut nimetatakse suktsinaadiks. Sellel anioonil on palju bioloogilisi rakendusi metaboolse vaheühendina, mis kipub elektronide transpordiahela käigus suktsinaatdehüdrogenaasi ensüümi aktiivsuse kaudu muutuma fumaraadiks. See protsess on seotud ATP tootmisega.
Joonis 03: Merevaikhappe keemiline struktuur
Merevaikhape näib valge lõhnatu tahke ainena, millel on väga happeline maitse. Kui see on vesilahuses, kipub merevaikhape ioniseeruma, moodustades selle konjugeeritud aluse, suktsinaadi iooni. See on diprootne hape, mis annab lahusele kaks prootonit.
Merevaikhappe kommertslikul tootmisel kasutatavate meetodite hulka kuuluvad malehappe hüdrogeenimine, 1,4-butaandiooli oksüdeerimine ja etüleenglükooli karbonüülimine. Samas saame suktsinaati toota ka butaani ja maleiinanhüdriidi abil. Ajalooliselt on inimesed seda happelist ainet saanud merevaigust destilleerimise teel, et saada merevaigu piiritust.
Mis vahe on maloonhappel ja merevaikhappel?
Nii maloonhape kui ka merevaikhape on dikarboksüülhapped. See tähendab, et mõlemad need ühendid sisaldavad ühe molekuli kohta kahte karboksüülhappe funktsionaalrühma. Peamine erinevus maloonhappe ja merevaikhappe vahel on see, et maloonhappe struktuuris on kahe karboksüülhappe funktsionaalrühma vahel üks süsinikuaatom, samas kui merevaikhappe kahe karboksüülhapperühma vahel on kaks süsinikuaatomit.
Järgmine infograafik kujutab maloonhappe ja merevaikhappe erinevust tabelina.
Kokkuvõte – maloonhape vs merevaikhape
Maloonhape ja merevaikhape on dikarboksüülhapped. See tähendab, et mõlemad need ühendid sisaldavad ühe molekuli kohta kahte karboksüülhappe funktsionaalrühma. Peamine erinevus maloonhappe ja merevaikhappe vahel on see, et maloonhappe struktuuris on kahe karboksüülhappe funktsionaalrühma vahel üks süsinikuaatom, samas kui merevaikhappe kahe karboksüülhapperühma vahel on kaks süsinikuaatomit.
