Pürroolpüridiini ja piperidiini peamine erinevus on nende aluselisus. Pürrool on kõige vähem aluseline ja püridiin mõõduk alt aluseline, piperidiin aga kõige aluselisem.
Pürrool, püridiin ja piperidiin on orgaanilised ühendid, mille keemilises struktuuris on lämmastikuaatomeid. Need ühendid on aluselised ühendid (vastandina happelistele).
Mis on Pyrrole?
Pürrool on orgaaniline ühend, millel on viieliikmeline ringstruktuur ja mille keemiline valem on C4H4NH. See on heterotsükliline ühend, mille lämmastikuaatom koos nelja teise süsinikuaatomiga aitab kaasa tsükli struktuuri moodustumisele. Pürrool on toatemperatuuril lenduv ja värvitu vedelik. Tavalise õhuga kokkupuutel pürrooli vedelik tumeneb kergesti, mistõttu on vaja seda enne kasutamist puhastada. Me saame puhastada destilleerimise teel vahetult enne kasutamist. Lisaks on sellel vedelikul pähklilõhn.
Erinev alt mõnest teisest viieliikmelisest heterotsüklilisest tsüklist, nagu furaan ja tiofeen, on sellel ühendil dipool, milles tsükli positiivne pool on heteroaatomi juures (positiivset laengut kannab rühm -NH). Lisaks on see nõrg alt aluseline ühend.
Pürrool eksisteerib looduses pürrooli derivaatidena. Näiteks vitamiin B12, sapipigmendid nagu bilirubiin, porfüriinid jne on pürrooli derivaadid. See ühend on aga kergelt mürgine. Tööstuslikus mastaabis saame pürrooli sünteesida furaani töötlemisel ammoniaagiga. Kuid see reaktsioon nõuab ka tahket katalüsaatorit.
Mis on püridiin?
Püridiin on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C5H5N. See on heterotsükliline ühend. Püridiini struktuur sarnaneb benseeni struktuuriga, kus üks metüülrühm on asendatud lämmastikuaatomiga. Lisaks on püridiin nõrk leeliseline ühend ja see esineb vedelas olekus, kus see esineb viskoosse vedelikuna. Peale selle on püridiin värvitu ja iseloomuliku kalataolise lõhnaga. Lisaks on see vedelik vees lahustuv ja väga tuleohtlik.
Püridiin on diamagnetiline aine. Püridiini molekuli struktuur on kuusnurk. Selles molekulis on C-N side lühem kui C-C side. Püridiin kristalliseerub ortorombilises kristallisüsteemis. Püridiini molekul on aga elektronegatiivsema lämmastikuaatomi olemasolu tõttu elektrondefitsiitne struktuur. Seetõttu kipub see läbima elektrofiilseid aromaatseid asendusreaktsioone. Selle võime teine põhjus on üksiku elektronpaari olemasolu lämmastikuaatomil.
Mis puudutab püridiini rakendusi, siis see on kasulik peamiselt pestitsiidide komponendina, polaarse aluselise lahustina, Karl Fischeri reagendina orgaanilises sünteesis jne.
Mis on piperidiin?
Piperidiin on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on (CH2)5NH. See ühend esineb kuueliikmelise tsüklilise struktuurina, mis on heterotsükliline. Selles struktuuris on tsüklilises struktuuris lisaks viiele süsinikuaatomile ka lämmastikuaatom. Seetõttu on see heterotsükliline amiin. Piperidiin tundub värvitu vedelikuna ja sellel on amiinitaoline lõhn. Lisaks seguneb piperidiin veega ja selle vesilahusel on kõrge happesus.
Piperidiini valmistamise vanem meetod oli piperiini ja lämmastikhappe vaheline reaktsioon. Siiski saame seda toota tööstuslikus mastaabis püridiini hüdrogeenimisreaktsiooni kaudu. See protsess viiakse tavaliselt läbi molübdeendisulfiidkatalüsaatoriga. Lisaks saame piperidiini saada redutseerides püridiini modifitseeritud Birchi redutseerimisprotsessi abil, kasutades naatriumi etanoolis. Piperidiini saame aga otse mustast piprast ekstraheerides.
Piperidiini keemilist struktuuri arvestades on selle tooli konformatsioon sarnane tsükloheksaaniga. Sellel ühendil on kaks erinevat tooli konformatsiooni. Ühel on N-H side aksiaalses asendis, teisel kinnitusel on see ekvatoriaalses asendis.
Piperidiin on sekundaarne amiin. Seda kasutatakse laialdaselt ketoonide muundamiseks enamiinideks. Neid enamiine saab kasutada Stork enamiini alküülimisreaktsiooniks. Lisaks on piperidiin kasulik lahusti ja alusena. Tööstuses on piperidiin kasulik dipiperidinüülditiuraamtetrasulfiidi (kummi väävliga vulkaniseerimise kiirendaja) tootmiseks.
Mis vahe on pürroolpüridiinil ja piperidiinil?
Pürrool, püridiin ja piperidiin on orgaanilised ühendid. Peamine erinevus pürroolpüridiini ja piperidiini vahel on see, et pürrool on kõige vähem aluseline ja püridiin on mõõduk alt aluseline, samas kui piperidiin on kõige aluselisem.
Järgmine infograafik võtab tabeli kujul kokku erinevused pürroolpüridiini ja piperidiini vahel.
Kokkuvõte – pürrool vs püridiin vs piperidiin
Pürrool, püridiin ja piperidiin on orgaanilised ühendid, mille keemilises struktuuris on lämmastikuaatomeid. Need ühendid on aluselised ühendid. Peamine erinevus pürrooli, püridiini ja piperidiini vahel on see, et pürrool on kõige vähem aluseline ja püridiin on mõõduk alt aluseline, samas kui piperidiin on kõige aluselisem.
