Põhiline erinevus pürrolidiini ja piperidiini vahel on see, et pürrolidiin sisaldab viieliikmelist tsüklit, piperidiin aga kuueliikmelist tsüklit.
Pürrolidiin ja piperidiin on orgaanilised ühendid, millel on tsükliline struktuur. Mõlemad ühendid on mittearomaatsed heterotsüklilised struktuurid – see tähendab, et neil ühenditel ei ole delokaliseeritud elektronipilvi (kuna puuduvad kaksiksidemed) ja neil on tsüklilise struktuuri liikmetena erinevat tüüpi aatomeid.
Mis on pürrolidiin?
Pürroliin on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on (CH2)4NH. Seda nimetatakse ka tetrahüdropürrooliks. See ühend on tsükliline amiin, mida võib klassifitseerida küllastunud heterotsükliks. See esineb toatemperatuuril värvitu vedelikuna. See vedelik seguneb veega ja enamiku orgaaniliste lahustitega. Sellel ühendil on iseloomulik ammooniline ja kalalõhn.
Joonis 01: Pürroliini struktuur
Tööstuslikus mastaabis toodetakse pürrolidiini 1,4-butaandiooli ja ammoniaagi reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. See reaktsioon viiakse läbi nikkeloksiidkatalüsaatori juuresolekul, mis on kantud alumiiniumoksiidile. Kuid laboris saame selle ühendi kergesti valmistada 4-klorobutaan-1-amiini ja tugeva aluse vahelisest reaktsioonist. Pürrolidiin on aga looduslikult esinev ühend, mida võime leida erinevatest alkaloididest, nagu nikotiin.
Mis on piperidiin?
Piperidiin on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on (CH2)5NH. See moodustab kuueliikmelise tsüklilise struktuuri, mis on heterotsükliline. Seda seetõttu, et tsüklilises struktuuris on lisaks viiele süsinikuaatomile ka lämmastikuaatom. Seetõttu on see heterotsükliline amiin. See ühend tundub värvitu vedelikuna ja sellel on amiinitaoline lõhn. Lisaks seguneb piperidiin veega ja sellel on kõrge happesus.
Joonis 02: Piperidiini struktuur
Piperidiini valmistamise vanem meetod oli piperiini ja lämmastikhappe vaheline reaktsioon. Siiski saame seda toota tööstuslikus mastaabis püridiini hüdrogeenimisreaktsiooni kaudu. See protsess viiakse tavaliselt läbi molübdeendisulfiidkatalüsaatoriga. Lisaks saame piperidiini saada redutseerides püridiini modifitseeritud Birchi redutseerimisprotsessi abil, kasutades naatriumi etanoolis. Piperidiini saame aga otse mustast piprast ekstraheerides.
Piperidiini keemilist struktuuri arvestades on selle tooli konformatsioon sarnane tsükloheksaaniga. Sellel ühendil on kaks erinevat tooli konformatsiooni. Ühel on N-H side aksiaalses asendis, teisel konformatsioonil aga ekvatoriaalses asendis.
Piperidiin on sekundaarne amiin. Seda kasutatakse laialdaselt ketoonide muundamiseks enamiinideks. Neid enamiine saab kasutada Stork enamiini alküülimisreaktsiooniks. Lisaks on piperidiin kasulik lahusti ja alusena. Tööstuses on piperidiin kasulik dipiperidinüülditiuraamtetrasulfiidi (kummi väävliga vulkaniseerimise kiirendaja) tootmiseks.
Mis vahe on pürrolidiinil ja piperidiinil?
Pürroliin on orgaaniline ühend keemilise valemiga (CH2)4NH, samas kui piperidiin on orgaaniline ühend keemilise valemiga (CH2)5NH. Nii pürroliin kui ka piperidiin sisaldavad tsüklilisi struktuure. Peamine erinevus pürrolidiini ja piperidiini vahel on see, et pürrolidiin sisaldab viieliikmelist tsüklit, piperidiin aga kuueliikmelist tsüklit.
Pealegi saab pürrolidiini toota 1,4-butaandiooli ja ammoniaagi reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Piperidiini seevastu toodetakse püridiini hüdrogeenimisreaktsiooni teel.
Allpool infograafikat võetakse kokku pürrolidiini ja piperidiini erinevused.
Kokkuvõte – pürrolidiin vs piperidiin
Nii pürroliin kui ka piperidiin sisaldavad tsüklilisi struktuure. Peamine erinevus pürrolidiini ja piperidiini vahel on see, et pürrolidiin sisaldab viieliikmelist tsüklit, piperidiin aga kuueliikmelist tsüklit.
