Põhiline erinevus Gilmani ja Grignardi reaktiivi vahel on see, et Gilmani reaktiiv on vase ja liitiumi reaktiiv, samas kui Grignardi reaktiiv on magneesiumi reaktiiv.
Reaktiiv on aine, mida saame lisada reaktsioonisegule, et kutsuda esile keemiline reaktsioon või testida, kas teatud süsteemis toimub keemiline reaktsioon. Gilmani reaktiiv ja Grignardi reaktiiv on kahte tüüpi ained.
Mis on Gilmani reagent?
Gilmani reaktiiv on vase- ja liitiummetallide reaktiiv. Seetõttu võime seda nimetada diorgaanilise vase aineks. Selle aine üldine keemiline valem on R2CuLi. Selles keemilises valemis on R kas alküül- või arüülrühm. See reaktiiv on väga kasulik, sest erinev alt mõnest teisest metallist reaktiivist võib Gilmani reaktiiv reageerida orgaaniliste halogeniididega, asendades halogeniidrühma R-rühmaga. Seda tüüpi reaktsioone nimetatakse Corey-House'i reaktsioonideks. Need asendusreaktsioonid on olulised keerukate toodete sünteesimisel lihtsatest ehitusplokkidest.
Joonis 01: Gilmani reaktiivi üldine struktuur
Selle reaktiivi avastasid teadlane Henry Gilman ja tema kolleegid. Levinud Gilmani reaktiiv on liitiumdimetüülvask, mille keemiline valem on (CH3)2CuLi. Seda reagenti saame valmistada vask(I)jodiidi lisamisega metüülliitiumile tetrahüdrofuraani juuresolekul väga madalatel temperatuuridel. Selle reaktsiooni saadus esineb dimeerina dietüüleetris, moodustades kaheksaliikmelise tsüklistruktuuri.
Mis on Grignardi reaktiiv?
Grignardi reaktiiv on reaktiiv, mis sisaldab magneesiumimetalli. Selle aine üldine keemiline valem on R-Mg-X. Selles valemis tähistab R orgaanilist keemilist rühma, Mg viitab magneesiumile ja X tähistab halogeeni. Üldiselt on R-rühm selles reagendis kas alküül- või arüülrühm. Grignardi reaktiivi kohta on kaks tüüpilist näidet; metüülmagneesiumkloriid ja fenüülmagneesiumbromiid.
Orgaanilistes sünteesireaktsioonides on Grignardi reaktiivid populaarsed ained. Need reaktiivid on abiks uute süsinik-süsinik sidemete loomisel. Nt. Halogeenitud ühendi R’-X’ ja Grignardi reagendi vahelises reaktsioonis sobiva katalüsaatori juuresolekul on lõpp-produktiks R-R’ ja reaktsiooni kõrvalproduktiks MgXX.
Joonis 02: Grignardi reaktiivi ja karbonüülühendite vahelised reaktsioonid
Lisaks on puhtad Grignardi reaktiivid äärmiselt reaktiivsed tahked ained. Seetõttu peame neid aineid käsitlema lahustena sellistes lahustites nagu dietüüleeter või THF. Need reaktiivid on mõnda aega stabiilsed, kui vesi lahusest välja jätta.
Mis vahe on Gilmani ja Grignardi reagendi vahel?
Põhierinevus Gilmani ja Grignardi reaktiivi vahel on see, et Gilmani reaktiiv on vase ja liitiumi reaktiiv, samas kui Grignardi reaktiiv on magneesiumi reaktiiv. Veelgi enam, Gilmani reaktiivid esinevad vedelas olekus, Grignardi reaktiivid aga, kui need on puhtad, tahkes olekus.
Järgmine infograafik võtab kokku erinevuse Gilmani ja Grignardi reaktiivi vahel.
Kokkuvõte – Gilman vs Grignard Reagent
Reaktiiv on aine, mida saame lisada reaktsioonisegule, et kutsuda esile keemiline reaktsioon või testida, kas teatud süsteemis toimub keemiline reaktsioon. Peamine erinevus Gilmani ja Grignardi reaktiivi vahel on see, et Gilmani reaktiiv on vase ja liitiumi reaktiiv, samas kui Grignardi reaktiiv on magneesiumi reaktiiv.
