Põhierinevus oksüdatiivse ja redutseeriva osonolüüsi vahel on see, et oksüdatiivne osonolüüs annab produktidena karboksüülhapped või ketoonid, samas kui redutseeriv osonolüüs annab kas alkoholid või karbonüülühendid.
Osonolüüs on orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus osooni abil lõhustatakse küllastumata keemilised sidemed. Siin on reagendi molekulid alkeenid, alküünid või asoühendid. Sõltuv alt lähtematerjalist on lõpptoode erinev; nt. kui lõhustumine toimub alkeenides või alküünides, on lõpp-produktiks karbonüülühend. Osonolüüsi saab teha kahel viisil: oksüdatiivne osonolüüs ja redutseeriv osonolüüs. Kõige tavalisem viis on aga redutseeriv osonolüüs.
Mis on oksüdatiivne osonolüüs?
Oksüdatiivne osonolüüs on küllastumata sidemete oksüdatiivse lõhustamise protsess osooni juuresolekul. Osoon on hapniku reaktiivne allotroop. Ja see keemiline reaktsioon hõlmab kaksiksidemeid või kolmiksidemeid kovalentselt seotud süsinikuaatomite vahel orgaanilistes ühendites. Topelt- või kolmiksidemed asendatakse hapnikuga, moodustades karbonüülühendeid. Lisaks on oksüdatiivne osonolüüs oluline tundmatute alkeenide tuvastamisel.
Joonis 01: osonolüüsi kaks teed
Lisaks võib osonolüüsi leida loomuliku protsessina. Oksüdatiivse osonolüüsi lõpp-produkt on karboksüülhape. Oksüdatiivse osonolüüsi mehhanismi kaalumisel on esimene samm osooni sün-lisamine küllastumata sidemele. Seal toimivad küllastumata sideme pii-elektronid nukleofiilina ja osoon on elektrofiil. Kui elektrofiil ründab ühendit, moodustub kaksiksideme teises otsas teine süsinik-hapnik side. Seejärel toimub ümberkorraldamine, et moodustada stabiilne toode. See toode on osoniid, mis seejärel laguneb vesinikperoksiidi juuresolekul ketooniks ja karboksüülhappeks.
Mis on redutseeriv osonolüüs?
Reduktiivne osonolüüs on orgaaniline keemiline reaktsioon, kus küllastumata sidemed lõhustuvad redutseeriv alt. Seda tüüpi osonolüüs annab lõppsaaduseks alkoholid ja karbonüülühendid. Kuigi osoon on hea oksüdeerija, on osonolüüsiga võimalik ka redutseerimisprotsess. Selle protsessi käigus lisatakse reaktsioonisegule redutseeriv aine; nt. tsinkmetall või dimetüülsulfiid.
Tavaliselt on taandav osonolüüs kõige levinum meetod küllastumata sidemete lõhustamiseks. Võrreldes redutseeriva osonolüüsiga lagundab esimeses etapis tekkinud osoniidi redutseerija (oksüdatiivse osonolüüsi käigus lõhustatakse see osoniidiprodukt vesinikperoksiidi toimel). Kui taandava osonolüüsi lähteaineks on alkeen, on saadusteks kas alkohol või koos ketooniga moodustub aldehüüd.
Mis vahe on oksüdatiivsel ja redutseerival osonolüüsil?
Osonolüüs on orgaaniline keemiline reaktsioon. See võib esineda kahel viisil: oksüdatiivne ja redutseeriv rada. Oksüdatiivne osonolüüs on küllastumata sidemete oksüdatiivse lõhustamise protsess osooni juuresolekul. Redutseeriv osonolüüs on orgaaniline keemiline reaktsioon, kus küllastumata sidemed lõhustuvad redutseeriv alt. Peamine erinevus oksüdatiivse ja redutseeriva osonolüüsi vahel on see, et oksüdatiivne osonolüüs annab produktidena karboksüülhapped või ketoonid, samas kui redutseeriv osonolüüs annab kas alkoholid või karbonüülühendid.
Allpool olev infograafik võtab kokku erinevuse oksüdatiivse ja redutseeriva osonolüüsi vahel.
Kokkuvõte – oksüdatiivne vs redutseeriv osonolüüs
Osonolüüs on orgaaniline keemiline reaktsioon. See võib esineda kahel viisil: oksüdatiivne ja redutseeriv rada. Peamine erinevus oksüdatiivse ja redutseeriva osonolüüsi vahel on see, et oksüdatiivne osonolüüs annab produktidena karboksüülhapped või ketoonid, samas kui redutseeriv osonolüüs annab kas alkoholid või karbonüülühendid.
