Põhiline erinevus orto-, para- ja meta-asenduse vahel on see, et orto-asendusel on kaks asendajat tsükli 1. ja 2. positsioonis, kuid para-asendusel on kaks asendajat 1. ja 4. positsioonis. Vahepeal on metaasendusel kaks asendajat 1. ja 3. positsioonis.
Terminid orto para ja meta viitavad vähem alt kahe asendajaga benseenitsükli erinevatele struktuuridele. Need on kategoriseeritud vastav alt asendusrühmade asukohale tsüklis.
Mis on orto asendus?
Orto asendus on areeeni asendus, kus kaks asendajat on seotud tsükli struktuuri 1. ja 2. positsiooniga. Tsüklistruktuuri kaks asendajat on seotud kahe külgneva süsinikuaatomiga. Kui tsükli struktuuris on juba üks asendaja ja teine asendaja on seotud sama tsükliga, võib esimese asendaja tüüp otsustada teise asendustüübi. Näiteks elektrone loovutavad rühmad, nagu aminorühm, hüdroksüülrühm, alküülrühm ja fenüülrühm, on orto-, para-suunavad rühmad. See tähendab; ühe sellise rühma olemasolu paneb sissetuleva asendaja kinnituma kas orto- või paraasendisse.
Joonis 01: Asendused benseenirõngas R-rühma suhtes
Mis on para asendamine?
Para asendus on areeeni asendus, kus kaks asendajat on seotud tsükli struktuuri 1. ja 4. positsiooniga. Siin on kaks asendajat seotud kahe süsinikuaatomiga, mis on tsükli struktuuris eraldatud kahe süsinikuaatomiga.
Joonis 02: para-asendus hüdroksüülrühma suhtes
Elektrone annetavad asendusrühmad on kas orto- või parasuunavad rühmad. Nt. aminorühm, hüdroksüülrühm, alküülrühm ja fenüülrühm.
Mis on metaasendus?
Meta-asendus on areeeniasenduste tüüp, kus kaks asendajat on seotud tsüklistruktuuri 1. ja 3. positsiooniga. Siin on kaks asendajat seotud kahe süsinikuaatomiga, mis on tsükli struktuuris eraldatud ühe süsinikuaatomiga. Elektrone eemaldavad rühmad, nagu nitro-, nitriil- ja ketoonirühmad, on tavaliselt meta suunavad asendajad.
Joonis 03: Meta asendamine hüdroksüülrühma suhtes
Mis vahe on Ortho Para ja Meta asendusel?
Põhiline erinevus orto-para- ja meta-asenduse vahel on see, et orto-asendusel on kaks asendajat tsükli 1. ja 2. asendis, samas kui para-asendusel on kaks asendajat 1. ja 4. positsioonis. Vahepeal on meta-asendusel kaks asendajat 1. ja 3. positsioonis. Seetõttu on orto-asenduses kaks asendajat tsükli struktuuris seotud kahe kõrvuti asetseva süsinikuaatomiga. Kuid para-asenduses on kaks asendajat seotud kahe süsinikuaatomiga, mis on tsükli struktuuris eraldatud kahe süsinikuaatomiga. Arvestades, et meta-asenduses on kaks asendajat seotud kahe süsinikuaatomiga, mis on tsükli struktuuris eraldatud ühe süsinikuaatomiga.
Aminorühm, hüdroksüülrühm, alküülrühm ja fenüülrühm on elektronide loovutamise omaduse tõttu tavaliselt orto- või para-suunalised asendusrühmad. Samal ajal on amino-, nitriil- ja ketoonirühmad elektronide väljatõmbamise tõttu pigem meta suunavad rühmad.
Allpool infograafikat võetakse kokku ortopara ja metaasenduste erinevus.
Kokkuvõte – Ortho Para vs Meta asendus
Terminid orto para ja meta viitavad vähem alt kahe asendajaga benseenitsükli erinevatele struktuuridele. Peamine erinevus orto-para- ja meta-asenduse vahel on see, et orto-asendusel on kaks asendajat tsükli 1. ja 2. positsioonis ning para-asendusel on kaks asendajat 1. ja 4. positsioonis. Seevastu metaasendusel on kaks asendajat 1. ja 3. positsioonis.
