Põhiline erinevus vabade radikaalide asenduste ja nukleofiilsete asenduste vahel on see, et vabade radikaalide asendusreaktsioonid hõlmavad vabade radikaalide keemilisi liike, millel on paardumata elektronid, samas kui nukleofiilsed asendusreaktsioonid hõlmavad nukleofiile, millel on annetatavad elektronide paarid.
Vabade radikaalide asendus on teatud tüüpi orgaaniline sünteetiline keemiline reaktsioon, mille käigus üks aatom molekulis asendatakse teise aatomi või aatomite rühmaga. Nukleofiilne asendus seevastu on teatud tüüpi keemiline reaktsioon, kus elektroniderikas keemiline komponent kipub asendama funktsionaalrühma elektronidefitsiitses molekulis.
Mis on vaba radikaali asendamine?
Vabade radikaalide asendus on teatud tüüpi orgaaniline sünteetiline keemiline reaktsioon, mille käigus üks aatom molekulis asendatakse teise aatomi või aatomite rühmaga. Sageli hõlmab vabade radikaalide asendusreaktsioon süsinik-vesiniksideme lagunemist alkaanides, nagu metaan ja propaan. Seejärel moodustub uus side, mis juhtub ka alküülrühmades, nagu metüül- ja etüülrühm.
Joonis 01: Vabade radikaalide asendus üldmolekulis
Näiteks etaanhappe molekul sisaldab metüülrühma. Sellel on süsinik-vesinikside, mis võib käituda sarnaselt metaani molekulide omadega. Seetõttu saab selle etaaniga purustada ja sarnasel viisil millegi muuga asendada. Nt. metaani ja kloori vaheline reaktsioon UV-valguse juuresolekul.
Vabu radikaale võib kirjeldada kui aatomeid või aatomirühmi, millel on üks paaritu elektron. Tavaliselt hõlmab vabade radikaalide asendusreaktsioon seda tüüpi radikaale. Vabad radikaalid tekivad keemilise sideme ühtlasel jagunemisel, kus iga aatom saab ühe kahest siduvast elektronist. Me nimetame seda hemolüütiliseks lõhustamiseks. Kui näidatakse, kas keemiline komponent on vaba radikaal, kasutame paaritu elektroni näitamiseks keemilise valemi külge kinnitatud punkti.
Mis on nukleofiilne asendus?
Nukleofiilne asendus on teatud tüüpi keemiline reaktsioon, kus elektroniderikas keemiline komponent kipub asendama funktsionaalrühma elektronidefitsiitses molekulis. Elektronirikkaid keemilisi liike nimetatakse nukleofiilideks ja elektronidefitsiitseid liike elektrofiilideks. Keemilist ühendit, millel on elektrofiil ja funktsionaalne rühm, nimetatakse substraadiks.
Joonis 02: Nukleofiilse asendusreaktsiooni mehhanismi näide
Seda tüüpi reaktsioonis kipub nukleofiili elektronpaar ründama substraadi molekuli, et sellega seonduda. Samal ajal lahkub funktsionaalrühm molekulist. Seetõttu nimetame seda lahkumisrühmaks. See lahkuv rühm lahkub elektronpaariga. See reaktsioon annab põhiproduktina R-Nuc, kus R on substraadi molekul ja Nuc on nukleofiil. Mõnikord on nukleofiil elektriliselt neutraalne või võib olla negatiivselt laetud. Samamoodi on substraat mõnikord neutraalne või positiivselt laetud.
Näiteks alküülbromiidi hüdrolüüs on teatud tüüpi nukleofiilne asendus. Selles reaktsioonis on nukleofiiliks hüdroksiidrühm (OH-) ja lahkuvaks rühmaks bromiidianioon (Br-). Pealegi on seda tüüpi reaktsioon orgaanilises keemias väga levinud.
Mis vahe on vabade radikaalide asendusel ja nukleofiilsel asendusel?
Vabade radikaalide asendus on teatud tüüpi orgaaniline sünteetiline keemiline reaktsioon, mille käigus üks aatom molekulis asendatakse teise aatomi või aatomite rühmaga. Nukleofiilne asendus on teatud tüüpi keemiline reaktsioon, kus elektroniderikas keemiline komponent kipub asendama funktsionaalrühma elektronidefitsiitses molekulis. Peamine erinevus vabade radikaalide asenduste ja nukleofiilsete asenduste vahel on see, et vabade radikaalide asendusreaktsioonid hõlmavad vabade radikaalide keemilisi liike, millel on paardumata elektronid, samas kui nukleofiilsed asendusreaktsioonid hõlmavad nukleofiile, millel on loovutatavad elektronide paarid.
Allpool olev infograafik esitab kõrvuti võrdlemiseks tabelina erinevusi vabade radikaalide ja nukleofiilsete asenduste vahel.
Kokkuvõte – vabade radikaalide asendus vs nukleofiilne asendus
Põhiline erinevus vabade radikaalide asenduste ja nukleofiilsete asenduste vahel on see, et vabade radikaalide asendusreaktsioonid hõlmavad vabade radikaalide keemilisi liike, millel on paardumata elektronid, samas kui nukleofiilsed asendusreaktsioonid hõlmavad nukleofiile, millel on annetatavad elektronide paarid.
