Peamine erinevus – elektrofiilne vs nukleofiilne asendus
Elektrofiilsed ja nukleofiilsed asendusreaktsioonid on keemias kahte tüüpi asendusreaktsioone. Nii elektrofiilsed asendusreaktsioonid kui ka nukleofiilsed asendusreaktsioonid hõlmavad olemasoleva sideme katkemist ja uue sideme moodustumist, mis asendab eelmist sidet; seda tehakse aga kahe erineva mehhanismi kaudu. Elektrofiilsete asendusreaktsioonide korral ründab elektrofiil (polaarse molekuli positiivne ioon või osaliselt positiivne ots) molekuli elektrofiilset keset, samas kui nukleofiilse asendusreaktsiooni korral ründab nukleofiil (elektronirikkad molekuli liigid) molekuli nukleofiilset keset. eemaldada lahkuv rühm. See on peamine erinevus elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise vahel.
Mis on elektriline asendus?
Need on üldist tüüpi keemilised reaktsioonid, mille käigus elektrofiil tõrjub välja funktsionaalrühma ühendis. Üldiselt toimivad vesinikuaatomid paljudes keemilistes reaktsioonides elektrofiilidena. Need reaktsioonid võib jagada kahte rühma; elektrofiilsed aromaatsed asendusreaktsioonid ja elektrofiilsed alifaatsed asendusreaktsioonid. Aromaatsetes ühendites esinevad elektrofiilsed aromaatsed asendusreaktsioonid ja neid kasutatakse funktsionaalrühmade sisestamiseks benseenitsüklitesse. See on väga oluline meetod uute keemiliste ühendite sünteesimisel.
Elektrofiilne aromaatne asendus
Mis on nukleofiilne asendus?
Nukleofiilsed asendusreaktsioonid on reaktsioonide esmane klass, mille käigus elektronirikas nukleofiil ründab selektiivselt positiivselt või osaliselt positiivselt laetud aatomit või aatomite rühma, moodustades sideme, tõrjudes välja seotud rühma või aatomi. Varem kinnitatud rühma, mis lahkub molekulist, nimetatakse lahkuvaks rühmaks ja positiivset või osaliselt positiivset aatomit nimetatakse elektrofiiliks. Kogu molekulaarset üksust, sealhulgas elektrofiili ja lahkuvat rühma, nimetatakse "substraadiks".
Üldine keemiline valem:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofiilne LG-st lahkuv rühm
Nukleofiilne atsüülasendus
Mis vahe on elektrofiilsel ja nukleofiilsel asendusel?
Elektrofiilse ja nukleofiilse asendusmehhanismi
Elektroofiline asendus: enamik elektrofiilsetest asendusreaktsioonidest toimub benseenitsüklis elektrofiili (positiivse iooni) juuresolekul. Mehhanism võib koosneda mitmest etapist. Allpool on toodud näide.
Elektrofiilid:
Hüdroniumioon H 3O + (Bronstedi hapetest)
Boortrifluoriid BF 3
Alumiiniumkloriid AlCl 3
Halogeenmolekulid F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofiilne asendus: see hõlmab reaktsiooni elektronpaari doonori (nukleofiil) ja elektronipaari aktseptori (elektrofiil) vahel. Reaktsiooni toimumiseks peab elektrofiilil olema lahkuv rühm.
Reaktsioonimehhanism toimub kahel viisil: SN2 reaktsioonid ja SN1 reaktsioonid. SN2 reaktsioonide korral toimub lahkuva rühma eemaldamine ja nukleofiilide tagumine rünnak samaaegselt. SN1 reaktsioonides moodustub esm alt tasapinnaline karbeeniumioon ja seejärel reageeritakse sellel edasi nukleofiiliga. Nukleofiilil on vabadus rünnata mõlem alt poolt ja see reaktsioon on seotud ratsemiseerumisega.
Elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise näited
Elektriline asendus:
Asendusreaktsioonid benseenitsüklis on näited elektrofiilsetest asendusreaktsioonidest.
Benseeni nitreerimine
Nukleofiilne asendus:
Alküülbromiidi hüdrolüüs on nukleofiilse asendamise näide.
R-Br põhitingimustes, kus ründav nukleofiil on OH− ja lahkuv rühm on Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definitsioonid:
Retsemiseerumine: ratsemiseerimine on optiliselt aktiivse aine muutumine optiliselt inaktiivseks seguks, mis koosneb võrdsest kogusest paremale ja vasakule pööravatest vormidest.
