Põhierinevus funktsionaalrühma ja asendaja vahel on see, et funktsionaalrühm on molekuli aktiivne osa, samas kui asendaja on keemiline osa, mis võib asendada aatomit või aatomite rühma molekulis.
Orgaanilises keemias leidub sageli mõisteid funktsionaalrühm ja asendaja. Funktsionaalrühm on teatud tüüpi asendaja, mis põhjustab molekuli aktiivsust. See tähendab, et reaktsioonid, mille teatud molekul läbib, määrab funktsionaalrühm. Kuid asendaja võib olla kas aktiivne keemiline osa või inaktiivne keemiline osa.
Mis on funktsionaalne rühm?
Funktsionaalne rühm on spetsiifiline asendaja molekulis, mis vastutab nende molekulide iseloomulike keemiliste reaktsioonide eest. Kui kahe erineva keemilise struktuuriga molekuli funktsionaalrühm on sama, läbivad need kaks molekuli sarnaseid reaktsioone, olenemata molekulide suurusest. Funktsionaalrühmad on erinevates aspektides väga olulised; tundmatute molekulide tuvastamisel, reaktsioonide lõpp-produktide määramisel, keemilise sünteesi reaktsioonides uute ühendite kavandamisel ja sünteesil jne.
Joonis 01: Mõned olulised funktsionaalsed rühmad
Üldiselt seotakse funktsionaalrühmad molekuliga kovalentsete keemiliste sidemete kaudu. Polümeermaterjalides on funktsionaalrühmad kinnitunud süsinikuaatomite mittepolaarse südamiku külge, andes polümeerile selle spetsiifilised iseloomulikud omadused. Mõnikord on funktsionaalrühmad laetud keemilised liigid. st karboksülaadi ioonrühm. See muudab molekuli polüaatomiliseks iooniks. Lisaks nimetatakse funktsionaalseid rühmi, mis kinnituvad koordinaatkompleksides keskse metalliaatomi külge, ligandideks. Mõned levinumad funktsionaalrühmade näited hõlmavad hüdroksüülrühma, karbonüülrühma, aldehüüdrühma, ketoonrühma, karboksüülrühma jne.
Mis on asendusaine?
Asendaja on aatom või aatomite rühm, mis võib asendada ühe või mitu aatomit molekulis. Siin kipub asendaja selle uue molekuliga kinnituma. Asendajate tüüpide kaalumisel on olemas kas aktiivsed rühmad, nagu funktsionaalrühmad, ja ka mitteaktiivsed rühmad. Lisaks võivad steerilised efektid tekkida nende asendatavate molekulide asendajate poolt hõivatud mahu tõttu. Võib esineda ka polaarseid efekte, mis tekivad induktiivsete efektide ja mesomeersete efektide kombinatsiooni tõttu. Peale selle on terminid kõige enam asendatud ja kõige vähem asendatud kasulikud, kui selgitatakse asendajate suhtelist arvu erinevates molekulides.
Joonis 02: Asendusrühmade paigutus nii, et molekuli reaktsioonivõime suureneb
Orgaaniliste ühendite nimetamisel peame arvestama nende asendajate tüüpidega ja ka nende asendajate positsioonidega. Näiteks järelliide –üül tähendab, et molekulis on asendatud üks vesinikuaatom; -ülideen tähendab kahte vesinikuaatomit (kaksiksideme molekuli ja uue asendaja vahel) ja -ülidüün tähendab, et kolm vesinikuaatomit on asendatud asendajaga (koliksidemega molekuli ja uue asendaja vahel).
Mis vahe on funktsionaalsel rühmal ja asendajal?
Põhierinevus funktsionaalrühma ja asendaja vahel on see, et funktsionaalrühm on molekuli aktiivne osa, samas kui asendaja on keemiline osa, mis võib asendada aatomit või aatomite rühma molekulis. Lisaks on funktsionaalrühmad aktiivsed rühmad ja need põhjustavad molekuli spetsiifilisi omadusi. Tegelikult on need teatud tüüpi asendajad. Teisest küljest võivad asendajad olla kas aktiivsed või mitteaktiivsed rühmad; see tähendab, et need võivad, kuid ei pruugi põhjustada molekuli spetsiifilist aktiivsust.
Allpool olev infograafik võtab kokku erinevuse funktsionaalrühma ja asendaja vahel.
Kokkuvõte – funktsionaalne rühm vs asendaja
Orgaanilises keemias kasutatakse sageli mõisteid funktsionaalrühm ja asendaja. Peamine erinevus funktsionaalrühma ja asendaja vahel on see, et funktsionaalrühm on molekuli aktiivne osa, samas kui asendaja on keemiline liik, mis võib asendada aatomit või aatomite rühma molekulis.
