Põhiline erinevus diastereomeeride ja enantiomeeride vahel seisneb selles, et molekuli diastereomeerid ei ole üksteise peegelpildid, samas kui enantiomeerid on üksteise peegelpildid.
Ühe molekulaarvalemi jaoks võib olla mitu struktuurivalemit. Neid nimetatakse isomeerideks. Me võime määratleda isomeere kui "erinevaid ühendeid, millel on sama molekulvalem". Isomeere on peamiselt kahte tüüpi: põhiseaduslikud isomeerid ja stereoisomeerid. Diastereomeerid ja enantiomeerid on kahte tüüpi stereoisomeerid.
Mis on diastereomeerid?
Diastereomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise peegelpildid. Näiteks cis- ja trans-isomeerid on diastereomeerid. Siin on aatomite ühenduvus sama.
Joonis 01: Diastereomeerid
Ül altoodud näites on mõlemal ühendil süsinik-süsinik kaksikside. Iga süsiniku jaoks on ühendatud metüülrühm ja vesinikuaatom. Cis- ja trans-molekulid erinevad ainult sellest, kuidas aatomid ruumis paiknevad. See tähendab, et cis-isomeeris on mõlemad vesinikud süsiniku kaksiksideme samal küljel. Kuid trans-isomeeris asuvad vesinikuaatomid mõlemal pool süsiniku kaksiksidet. Pealegi ei ole need kaks struktuuri teineteise peegelpildid. Seetõttu on need diastereomeerid. Kuid cis- ja trans-molekulid pole ainsad diastereomeeride liigid, mida võime leida.
Mis on enantiomeerid?
Enantiomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid on üksteise peale asetamatud peegelpildid. Enantiomeerid on võimalikud ainult kiraalsete molekulidega. Kiraalne molekul on molekul, mis ei ole selle peegelpildiga identne. Selleks, et molekul oleks kiraalne, peaks sellel olema üks tetraeedriline süsinikuaatom, mille külge on kinnitatud neli erinevat rühma. Seda süsinikuaatomit tuntakse stereokeskusena. Kiraalsed molekulid teevad peegelpilte, mis ei ole üksteise peale asetatavad. Seega on molekul ja peegelpilt teineteise enantiomeerid. Järgnev alt on toodud näide ühendist, mis moodustab enantiomeere.
Joonis 02: Enantiomeerid
Enantiomeeride nimetamiseks kasutame tavaliselt R- ja S-süsteemi. Enantiomeeridel ei ole erinevaid keemistemperatuure, sulamistemperatuure, lahustuvusi, erinevaid infrapunaspektreid jne. Kõik need enantiomeeride keemilised ja füüsikalised omadused on sarnased, kuna mõlema isomeeri molekulidevahelised jõud on sarnased. Neid eraldab ainult nende erinev käitumine tasapinnalise polariseeritud valguse suhtes. See tähendab, et enantiomeerid pööravad tasapinnalise polariseeritud valguse tasapinda vastassuundades. Kuid nad pööravad valgust võrdsetes kogustes. Enantiomeerid on nende mõju tõttu polariseeritud valgusele optiliselt aktiivsed. Kahe enantiomeeri ekvimolaarne segu on ratseemiline segu. Ratseemiline segu ei näita polariseeritud valguse pöörlemist; seetõttu on see optiliselt passiivne.
Mis vahe on diastereomeeridel ja enantiomeeridel?
Põhiline erinevus diastereomeeride ja enantiomeeride vahel seisneb selles, et molekuli diastereomeerid ei ole üksteise peegelpildid, samas kui enantiomeerid on peegelpildid. Rohkem kui ühe stereokeskusega molekulid võivad olla diastereomeerid, kui need ei ole üksteise peegelpildid. Kui aga on ainult üks stereokeskus, siis on sellel molekulil enantiomeerid. Diastereomeeridel on erinevad füüsikalised ja keemilised omadused. Kuid enantiomeeridel on sarnased füüsikalised ja keemilised omadused, välja arvatud nende erinevad optilised omadused tasapinnalise polariseeritud valguse suhtes.
Kokkuvõte – diastereomeerid vs enantiomeerid
Diastereomeerid ja enantiomeerid on kahte tüüpi stereoisomeerid. Peamine erinevus diastereomeeride ja enantiomeeride vahel on see, et molekuli diastereomeerid ei ole üksteise peegelpildid, vaid enantiomeerid on peegelpildid.
