Põhierinevus Michaeli liitmise ja Robinsoni anulatsiooni vahel seisneb selles, et Michaeli liitmine moodustab alifaatse ühendi, samas kui Robinsoni anulatsioon moodustab ringstruktuuri.
Üldiselt on Michaeli liitmine ja Robinsoni tühistamine orgaanilise sünteesi reaktsioonid. Mõlemad reaktsioonid kuuluvad liitumisreaktsiooni kategooriasse, kuna need mõlemad reaktsioonid hõlmavad kahe ühendi koos lisamist, mis annab lõppsaaduseks erineva ühendi.
Mis on Michael Addition?
Michaeli reaktsioon on nukleofiili nukleofiilne lisamine α, β-küllastumata karbonüülühendile. Lisaks on see kõige sobivam meetod süsinik-süsinik sidemete kergeks moodustamiseks. Algselt määratles selle reaktsiooni teadlane Arthur Michael. Reaktsioon on järgmine:
Joonis 01: Michaeli reaktsioon
Nukleofiili R ja R’ on elektrone eemaldavad rühmad, st atsüül- ja tsüanorühmad. B on alus, mis annab reaktsioonile keskkonna, osaledes samal ajal reaktsioonis. Veelgi enam, α, β-küllastumata ühendi R’’ asendajat nimetatakse "Michaeli aktseptoriks" ja tavaliselt on see ketoonrühm. Kuid mõnikord on see nitrorühm. Lisaks on Michaeli lisamise reaktsioonimehhanism järgmine:
Joonis 02: Michaeli lisamise reaktsiooni mehhanism
Mis on Robinsoni tühistamine?
Robinsoni annulatsioon on orgaaniline reaktsioon, mille käigus moodustub tsükli struktuur kolme uue C-C sideme moodustumisel. Lisaks on selle reaktsiooni reagendid ketoon ja metüülvinüülketoon. Lisaks hõlmab see reaktsioon Michaeli lisamist, millele järgneb aldooli kondensatsioon. Lisaks on see väga kasulik sulatatud ringstruktuuride moodustamisel. Reaktsioon on järgmine:
Joonis 03: Robinsoni anulatsioonireaktsioon
Lisaks avaldasid selle reaktsiooni esmakordselt William Rapson ja Robert Robinson.
Joonis 04: Robinsoni tühistamise mehhanism
Ül altoodud joonis näitab Robinsoni tühistamise mehhanismi. Siin algab reaktsioon ketooni nukleofiilse rünnakuga vinüülketoonile, mis tekitab vahepealse Michaeli adukti. Seejärel toimub aldooli tüüpi tsükli sulgemine, mis viib ketoalkoholi moodustumiseni, mis seejärel dehüdreeritakse, tekitades anulatsiooniprodukti.
Mis vahe on Michael Additionil ja Robinsoni tühistamisel?
Michaeli reaktsioon on nukleofiili nukleofiilne lisamine α, β-küllastumata karbonüülühendile, samas kui Robinsoni annulatsioon on orgaaniline reaktsioon, mille käigus moodustub tsükli struktuur kolme uue C-C sideme moodustumisel. Seetõttu on peamine erinevus Michaeli lisamise ja Robinsoni tühistamise vahel see, et Michaeli lisamine moodustab alifaatse ühendi, samas kui Robinsoni tühistamine moodustab rõngastruktuuri.
Lisaks on Michaeli liitmine oluline kergete C-C sidemete moodustamiseks, samas kui Robinsoni reaktsioon on oluline sulatatud tsüklistruktuuride moodustamisel.
Allpool infograafikat on näha rohkem üksikasju Michaeli lisamise ja Robinsoni tühistamise erinevuse kohta.
Kokkuvõte – Michael Addition vs Robinson anulation
Michaeli reaktsioon on nukleofiilide nukleofiilne lisamine α, β-küllastumata karbonüülühendile, samas kui Robinsoni annulatsioon on orgaaniline reaktsioon, mille käigus moodustub tsükli struktuur kolme uue C-C sideme moodustumisel. Peamine erinevus Michaeli liitmise ja Robinsoni tühistamise vahel on see, et Michaeli liitmine moodustab alifaatse ühendi, samas kui Robinsoni anulatsioon moodustab rõngastruktuuri.
