Põhiline erinevus singlett- ja triplettkarbeenide vahel on see, et singlettkarbeenid on spin-paaritud, samas kui triplettkarbeenidel on kaks paaristamata elektroni.
Karbeen on orgaanilises keemias funktsionaalne rühm. Sellel on kaks valentskihi elektroni, mis ei osale üheski sidumises. Selle rühma üldvalem on R-(C:)-R' või R=C: milles "R" on kas vesinikuaatom või alküülasendaja. Olenev alt elektroonilisest struktuurist saame karbeenid liigitada kahte rühma, kas singlettideks või kolmikuteks.
Mis on Singlet Carbene?
Singlet karbeen on karbeenrühma vorm, millel pole paarituid elektrone. Seetõttu nimetame seda "spin-paaritud karbeeniks". Nende rühmade koguspinn on null. Seda tüüpi karbeenrühmal on sp2 hübriidstruktuur. Need on diamagnetilised, kuna pole paarituid elektrone. Lisaks on singlettkarbeenrühmal 102° sidenurk. Need rühmad esinevad sagedamini vesikeskkonnas, kuna need ei ole gaasilises olekus stabiilsed.
Joonis 01: Lihtsaim karbeen on metüleen
Arvestades singlettkarbeenrühma reaktsioonivõimet, osalevad nad üldiselt keletroopsetes reaktsioonides, toimides kas elektrofiilidena või nukleofiilidena. Seetõttu on nende reaktsioonid stereospetsiifilised.
Mis on Triplet Carbene?
Kolmikkarbeen on karbeenrühma vorm, millel on kaks paaristamata elektroni. Selle rühma geomeetria võib olla kas lineaarne või painutatud. Kui see on lineaarne geomeetria, siis on sellel sp-hübriidstruktuur. Aga kui see on painutatud geomeetriaga, siis on sellel sp2 hübriidstruktuur. Enamasti on kolmikkarbeenil aga mittelineaarne geomeetria, välja arvatud need, millel on lämmastiku-, hapniku- või väävliaatom. Lisaks on nende rühmade sideme nurk 125–140°.
Joonis 02: Erinevus üksikute ja kolmikute karbeeni geomeetriate vahel
Kolmikkarbeeni olemasolu tõttu on need paramagnetilised. Seetõttu saame neid jälgida elektronide spin-resonantsspektroskoopia abil. Nende karbeenide kogupöörlemine on üks. Üldiselt on need rühmad gaasilises olekus stabiilsed. Kolmikkarbeeni reaktsioonivõimet arvesse võttes toimivad nad diradikaalidena ja võivad osaleda järkjärgulistes radikaalsetes reaktsioonides. Kuid erinev alt singlettkarbeenist peavad need kolmikkarbeenid läbima vaheühendi kahe paaristamata elektroniga. Nende reaktsioonid on stereoselektiivsed.
Mis vahe on Singlet- ja Triplet Carbene'il?
Karbeenid on orgaanilised funktsionaalrühmad, mille keemiline valem on R-(C:)-R’ või R=C: Olenev alt elektroonilisest struktuurist on karbeene kahte vormi: singlettkarbeen ja triplettkarbeen. Seetõttu on peamine erinevus singlett- ja triplettkarbeeni vahel see, et singlettkarbeenid on spin-paaritud, samas kui kolmikkarbeenidel on kaks paaristamata elektroni. Singletse karbeeni ja kolmikkarbeeni vahel on palju muid erinevusi, näiteks erinevused nende geomeetrias, hübriidstruktuurides, koguspinnis, sidenurgas, magnetilistes omadustes jne.
Allpool olev infograafik annab tabeli kujul rohkem teavet singlett- ja triplettkarbeeni erinevuste kohta.
Kokkuvõte – Singlet vs Triplet Carbene
Karbeeni on elektroonilise struktuuri järgi kahte peamist tüüpi: singlett-karbeen ja kolmikkarbeen. Peamine erinevus singlett- ja triplettkarbeeni vahel on see, et singlettkarbeenid on spin-paaritud, samas kui triplettkarbeenidel on kaks paaristamata elektroni.
