L-türosiin vs türosiin
Põhiline erinevus l-türosiini ja türosiini vahel on võime pöörata tasapinnalist polariseeritud valgust. Türosiin on bioloogiliselt aktiivne looduslikult esinev asendamatu α-aminohape. See võib esineda kahe isomeeri kujul, kuna kiraalse süsinikuaatomi ümber moodustub kaks erinevat enantiomeeri. Neid nimetatakse L- ja D-vormideks või samaväärseteks vastav alt vasaku- ja paremakäeliste konfiguratsioonidega. Need L- ja D-vormid on väidetav alt optiliselt aktiivsed ja pööravad tasapinnalist polariseeritud valgust erinevates suundades, näiteks päri- või vastupäeva. Kui tasapinnaline polariseeritud valgus pöörab türosiini vastupäeva, näitab valgus vasakule pööramist ja seda nimetatakse l-türosiiniks. Siiski tuleb siinkohal tähelepanelikult märkida, et isomeeride D- ja L-märgistus ei ole identne d- ja l-märgistusega.
Mis on türosiin?
Türosiin on asendamatu aminohape, mis sünteesitakse meie kehas aminohappest nimega fenüülalaniin. See on bioloogiliselt oluline orgaaniline ühend, mis koosneb amiini (-NH2) ja karboksüülhappe (-COOH) funktsionaalrühmadest keemilise valemiga C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Türosiini põhielemendid on süsinik, vesinik, hapnik ja lämmastik. Türosiini peetakse (alfa-) α-aminohappeks, kuna karboksüülhapperühm ja aminorühm on süsiniku skeletis seotud sama süsinikuaatomiga. Türosiini molekulaarstruktuur on toodud joonisel 1.
Joonis 1: türosiini molekulaarstruktuur (süsinikuaatom on kiraalne või asümmeetriline süsinikuaatom ja tähistab ka alfa-süsiniku aatomit)
Türosiin mängib taimede fotosünteesis üliolulist rolli. See toimib ehitusplokina mitmete oluliste neurotransmitterite, mida tuntakse ka ajukemikaalidena, nagu epinefriin, norepinefriin ja dopamiin, sünteesil. Lisaks on türosiin hädavajalik melaniini pigmendi tootmiseks, mis vastutab inimese naha tooni eest. Lisaks aitab türosiin kaasa ka neerupealiste, kilpnäärme ja hüpofüüsi funktsioonidele nende hormoonide tootmisel ja reguleerimisel.
Mis on l-türosiin?
Türosiinil on neli erinevat rühma 2nd süsiniku ümber ja see on asümmeetriline konfiguratsioon. Samuti peetakse türosiini optiliselt aktiivseks aminohappeks selle asümmeetrilise või kiraalse süsinikuaatomi olemasolu tõttu. Need türosiini asümmeetrilised süsinikuaatomid on näidatud joonisel 1. Seega võib türosiin toota stereoisomeere, mis on isomeersed molekulid, millel on sarnane molekulvalem, kuid mis erinevad ruumis oma aatomite kolmemõõtmelistes (3-D) suundades. Biokeemias on enantiomeerid kaks stereoisomeeri, mis on üksteise peale asetamatud peegelpildid. Türosiin on saadaval kahes enantiomeeri vormis, mida tuntakse L- ja D-konfiguratsioonina ning türosiini enantiomeerid on toodud joonisel 2.
Joonis 2: Türosiini aminohappe enantiomeerid. Türosiini enantiomeeride L-vorm, COOH, NH2, H ja R rühmad paiknevad asümmeetrilise C-aatomi ümber päripäeva, D-vormis aga vastupäeva. Türosiini L- ja D-vormid on kiraalsed molekulid, mis võivad pöörata polariseeritud valguse tasapinda erinevatesse suundadesse, näiteks L-vormid ja D-vormid võivad pöörata tasapinnalist polariseeritud valgust kas vasakule (l-vorm) või paremale. (d- vorm).
L-türosiin ja D-türosiin on üksteise enantiomeerid ja neil on identsed füüsikalised omadused, välja arvatud polariseeritud valguse pöörlemissuund. Siiski ei ole D ja L nomenklatuur aminohapete, sealhulgas türosiini puhul tavaline. Samuti on neil mittepealne peegelpildi suhe ja need peegelpildid võivad pöörata tasapinnaliselt polariseeritud valgust sarnasel määral, kuid erinevates suundades. Türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörab tasapinnalist polariseeritud valgust päripäeva, nimetatakse paremale pööravaks või d-lüsiiniks, mille enantiomeer on märgistatud (+). Teisest küljest nimetatakse türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörab tasapinnalist polariseeritud valgust vastupäeva, vasakule pööravaks või l-türosiiniks, mille enantiomeer on märgistatud (-). Neid türosiini l- ja d-vorme tuntakse optiliste isomeeridena (joonis 2).
l-türosiin on kõige kättesaadavam türosiini stabiilne vorm ja d-türosiin on türosiini sünteetiline vorm, mida saab sünteesida l-türosiinist ratsemiseerimise teel. l-türosiin mängib inimkehas olulist rolli neurotransmitterite, melamiini ja hormoonide sünteesis. Tööstuslikult toodetakse l-türosiini mikroobse kääritamise teel. Seda kasutatakse peamiselt farmaatsia- ja toiduainetööstuses kas toidulisandina või toidulisandina.
Mis vahe on l-türosiinil ja türosiinil?
Türosiinil ja l-türosiinil on identsed füüsikalised omadused, kuid nad pööravad tasapinnalist polariseeritud valgust erinevas suunas. Selle tulemusena võib l-türosiinil olla oluliselt erinev bioloogiline toime ja funktsionaalsed omadused. Siiski on nende bioloogiliste mõjude ja funktsionaalsete omaduste eristamiseks tehtud väga vähe uuringuid. Mõned neist erinevustest võivad hõlmata
Maitse
l-türosiin: aminohapete l-vorme peetakse maitsetuteks, Türosiin: d-vormidel on tavaliselt magus maitse.
Seetõttu võib l-türosiin olla vähem/mitte magusam kui türosiin.
Küllus
l-türosiin: aminohapete L-vormid, sealhulgas l-türosiin, on looduses kõige levinum vorm. Näiteks üheksateistkümnest valkudes tavaliselt leiduvast L-aminohappest üheksa on paremale ja ülejäänud vasakule.
Türosiin: Eksperimentaalselt täheldatud aminohapete d-vormid esinesid väga harva.
