Põhiline erinevus dieeni ja dienofiili vahel on see, et dieen on küllastumata süsivesinik, mis koosneb kahest kaksiksidemest, samas kui dienofiil on orgaaniline ühend, mis reageerib kergesti dieeniga.
Dielsi-Alderi reaktsioon on oluline keemiline reaktsioon, milles konjugeeritud dieen reageerib asendatud alkeeniga (dienofiiliga), tekitades asendatud tsüklohekseeni derivaadi. Seetõttu on sellel reaktsioonil kaks üksteisega reageerivat osa: dieen ja dienofiil. Lisaks on see tsükloliitumisreaktsioon ja hea näide peritsüklilisest reaktsioonist, millel on kooskõlastatud mehhanism.
Mis on Diene?
Dieen on küllastumata süsivesinik, mis koosneb kahest kaksiksidemest süsinikuaatomite vahel. Seda tuntakse ka diolefiini või alkadieenina. See on kovalentne ühend, mis sisaldab kahte alkeeniühikut. Dieenid eksisteerivad tavaliselt keerukamate orgaaniliste molekulide subühikutena. Lisaks võib dieene leida nii looduslikult esinevates ühendites kui ka sünteetilistes kemikaalides. Need kemikaalid on kasulikud orgaanilistes sünteesireaktsioonides. Lisaks on olemas konjugeeritud dieenid, mida kasutatakse laialdaselt monomeeridena polümeeritööstuses.
Joonis 01: Lihtsa dieeni keemiline struktuur
Sõltuv alt kaksiksideme asukohast orgaanilises ühendis on dieenide klassi kolm. Neid kolme klassi tuntakse kumuleeritud dieenidena, konjugeeritud dieenidena ja konjugeerimata dieenidena.
Kumuleeritud dieenid sisaldavad kaksiksidet, millel on ühine aatom. Selle tulemusena moodustub alleen.
Konjugeeritud dieenid koosnevad konjugeeritud kaksiksidemetest, mis on eraldatud ühe üksiksidemega. Need ühendid on resonantsi tõttu suhteliselt väga stabiilsed.
Konjugeerimata dieenid koosnevad kaksiksidemetest, mis on eraldatud kahe või enama üksiksidemega. Tavaliselt on need ühendid isomeersete konjugeeritud dieenidega võrreldes vähem stabiilsed. Neid ühendeid tuntakse ka isoleeritud dieenidena.
Mis on Dienophile?
Dienofiil on orgaaniline ühend, mis reageerib kergesti dieeniga. Tavaliselt leiame dienofiili Diels-Alderi reaktsioonis, mis hõlmab reaktsiooni konjugeeritud dieeni ja asendatud alkeeni vahel. Siin toimib asendatud alkeen dienofiilina.
Joonis 02: Dielsi-Alderi reaktsioon
Õige dienofiil kannab tavaliselt ühte või kahte järgmistest funktsionaalrühmadest: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph või halogeen. Lisaks peab dieen olema väga elektronirikas. Mõnikord nõuab Dielsi-Alderi reaktsioon dienofiili HOMO kattumist dieeni hõivamata MO-ga.
Alkeeni tuntakse tavaliselt dienofiilina, kuna see reageerib kergesti dieeniga. Tavaliselt ei vaja me Dielsi-lepa reaktsioonides soojust, kuid kuumutamine võib parandada reaktsiooni saagist. Lisaks on lihtsad alkeenid, nagu etaan, halvad dienofiilid.
Mis vahe on Diene ja Dienophile vahel?
Dielsi-Alderi reaktsioonil on kaks üksteisega reageerivat osa: dieen ja dienofiil. Peamine erinevus dieeni ja dienofiili vahel on see, et dieen on orgaaniline ühend, mis koosneb kahest kaksiksidemest, samas kui dienofiil on orgaaniline ühend, mis reageerib kergesti dieeniga.
Allpool on kokkuvõte dieeni ja dienofiili erinevuste kohta tabeli kujul, et kõrvuti võrrelda.
Kokkuvõte – Diene vs Dienophile
Dielsi-Alderi reaktsioon on keemias oluline keemiline reaktsioon. See hõlmab keemilist reaktsiooni konjugeeritud dieeni ja asendatud alkeeni vahel. Peamine erinevus dieeni ja dienofiili vahel on see, et dieen on orgaaniline ühend, mis koosneb kahest kaksiksidemest, samas kui dienofiil on orgaaniline ühend, mis reageerib kergesti dieeniga.
