Põhiline erinevus MPV redutseerimise ja Oppenaueri oksüdatsiooni vahel seisneb selles, et MPV redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdi muundamist vastavaks alkoholiks, samas kui Oppenaueri oksüdeerimine hõlmab sekundaarsete alkoholide muundamist ketoonideks.
MPV vähendamine viitab Meerwein-Ponndorf-Verley vähendamisele. Oppenaueri oksüdatsioon viitab Rupert Viktor Oppenaueri järgi nimetatud oksüdatsioonireaktsiooni tüübile. Need on kaks vastandlikku reaktsiooni.
Mis on MPV vähendamine?
MPV vähendamine viitab Meerwein-Ponndorf-Verley vähendamisele. See on redutseerimisreaktsiooni tüüp, mis hõlmab ketoonide ja aldehüüdide redutseerimist, et moodustada neile vastavad alkoholid, kasutades alumiiniumalkoksiidi katalüüsi ohverdatud alkoholi juuresolekul. See redutseerimismehhanism on kasulik oma kõrge kemoselektiivsuse tõttu. Selle redutseerimistehnika jaoks saame kasutada odavat keskkonnasõbralikku metallkatalüsaatorit.
Reaktsioon sai nime Hans Meerweini, Wolfgang Ponndorfi ja Albert Verley järgi. Me võime selle liigitada orgaaniliseks redoksreaktsiooniks. Selle asutajad leidsid, et alumiiniumetoksiidi ja etanooli segu võib redutseerida aldehüüdid või ketoonid vastavaks alkoholiks.
Joonis 01: MPV vähendamise reaktsioonitsükkel
Selle reaktsiooni mehhanism koosneb mitmest etapist:
- Karbonüüli hapnikuaatomi koordineerimine alumiiniumalkoksiidiga, et saada tetrakoordineeritud alumiiniumi vaheühend.
- Vaheühendite moodustumine, hüdriidi ülekandmine karbonüülrühma alkoksüligandist peritsüklilise mehhanismi kaudu.
- Alkoholi moodustumine lahusest, asendades äsja redutseeritud karbonüülrühma katalüsaatori regenereerimise teel
Mis on Oppenaueri oksüdatsioon?
Oppenaueri oksüdatsioon on teatud tüüpi oksüdatsioonireaktsioon, mis hõlmab sekundaarsete alkoholide muundamist ketoonideks selektiivse oksüdatsiooni teel. See oksüdatsioonireaktsioon sai nime Rupert Viktor Oppenaueri järgi. See on õrn tehnika, mis hõlmab selektiivset oksüdatsiooni. Võime seda kirjeldada ka kui orgaanilise redoksreaktsiooni tüüpi.
Joonis 02: Oppenaueri oksüdatsiooni näide
See on vastupidine reaktsioon MPV vähendamisele. Selles reaktsioonis oksüdeeritakse alkohol alumiiniumisopropoksiidiga atsetooni liia juuresolekul, mis põhjustab tasakaalu nihkumise toote poole suunas.
Oppenaueri oksüdatsioonireaktsioon on väga selektiivne sekundaarsete alkoholide suhtes ning see ei oksüdeeri teisi tundlikke funktsionaalrühmi, sealhulgas amiine ja sulfiide. Siiski saame selle oksüdatsiooniprotsessi käigus primaarseid alkohole oksüdeerida. Kuid seda tehakse harva aldehüüdtoodete konkureeriva aldooli kondensatsiooni tõttu. Oppenaueri oksüdatsioonireaktsioon on endiselt kasutusel happelabiilsete substraatide oksüdeerimiseks. Lisaks asendati see meetod suuresti kromaatidest või dimetüülsulfoksiidist sõltuvate oksüdatsioonimeetoditega, kuna selles kasutati suhteliselt keskmisi ja mittetoksilisi reagente.
Mis vahe on MPV vähendamisel ja Oppenaueri oksüdatsioonil?
MPV redutseerimine ja Oppenaueri oksüdatsioon on olulised orgaanilise keemilise reaktsiooni mehhanismid. Peamine erinevus MPV redutseerimise ja Oppenaueri oksüdatsiooni vahel on see, et MPV redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdi muundamist vastavaks alkoholiks, samas kui Oppenaueri oksüdeerimine hõlmab sekundaarsete alkoholide muundamist ketoonideks.
Allpool olev infograafik esitab kõrvuti võrdlemiseks tabelina erinevusi MPV vähendamise ja Oppenaueri oksüdatsiooni vahel.
Kokkuvõte – MPV vähendamine vs Oppenaueri oksüdatsioon
MPV redutseerimine ja Oppenaueri oksüdatsioon on kaks vastandlikku reaktsiooni. Peamine erinevus MPV redutseerimise ja Oppenaueri oksüdatsiooni vahel on see, et MPV redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdi muundamist vastavaks alkoholiks, samas kui Oppenaueri oksüdeerimine hõlmab sekundaarsete alkoholide muundamist ketoonideks.
