Põhiline erinevus prokiraalsuse ja prostereoisomeria vahel seisneb selles, et prokiraalsuse korral võib prokiraalne keskus olla prostereogeenne keskus, samas kui prostereoisomeria korral ei pruugi prostereogeenne keskus tingimata olla prokiraalne keskus.
Prokiraalsus ja prostereoisomeeria on kaks orgaanilise keemia keemilist mõistet, mis viitavad sarnaste keemiliste struktuuride vahelisele konversioonile. Prokiraalsus viitab molekulide võimele, mida saab ühes etapis muuta akiraalsetest molekulideks kiraalseteks molekulideks. Prostereoisomeeria viitab mõnede molekulide võimele muunduda stereoisomeerseteks vormideks. Stereoisomeersed vormid on kas enantiomeerid või diastereomeerid.
Mis on prokhiraalsus?
Prokiraalsed molekulid on molekulid, mida saab muuta akiraalsest kiraalseks ühe sammuga. Seetõttu viitab prokiraalsus akiraalse molekuli omadusele, mis on võimeline muutuma kiraalseks ühe sammuga. Proprokiraalsus on seevastu võime muuta akiraalne liik kahes etapis kiraalseks liigiks.
Kui sp3 hübridiseerunud aatomiga on seotud kaks identset asendajat, võime nende kahe vormi eristamiseks kasutada kirjeldustena pro-R ja pro-S. Molekuli nimetamisel peame eelistama pro-R-vormi, võrreldes teise identse asendajaga vormiga. See loob sp3 hübridiseeritud aatomi juures R-kiraalsuskeskuse ja see vorm on analoogne pro-S-vormiga.
Arvestades sp2 hübridiseeritud aatomit, millel on trigonaalne tasapind, saame selle teisendada kiraalseks tsentriks, kui molekuli "re" või "si" ässale lisatakse asendaja, nagu on näidatud alloleval pildil.
Joonis 01: Sp2-hübridiseeritud süsinikuaatomi struktuur, millel on "re" ja "si" näod
Me võime nimetada näo kui "re", kui trigonaalse aatomi asendajad esinevad kahanevas Cahn-Ingoldi-Prelogi prioriteedi järjekorras. See järjekord peaks olema päripäeva. Veelgi enam, me võime nimetada nägu "si"-ks, kui prioriteet kipub vastupäeva vähenema. Lisaks tuntakse kiraalset keset S või R, sõltuv alt sissetuleva rühma prioriteedist.
Ensüümide stereospetsiifilisuse mõningate aspektide mõistmiseks on vaja mõista prioriteedi mõistet.
Mis on prostereoisomeeria?
Prostereoisomeeria viitab mõnede molekulide võimele muunduda stereoisomeerseteks vormideks. Stereoisomeersed vormid on kas enantiomeerid või diastereomeerid. Näiteks C-molekulid on akiraalsed, aga kui asendada vesinikuaatomid ükshaaval mitteekvivalentsete ligandidega, saame pärast kolme sellist asendust kiraalse molekuli, sest süsinikutsenter muutub siis stereogeenseks. Prostereoisomeeria esindab molekulide akiraalse klassi alamrühma, mis avaldub kiraalses keskkonnas.
Mis vahe on prokiraalsusel ja prostereoisomerismil?
Prokiraalsus ja prostereoisomeeria on orgaanilises keemias kaks keemilist mõistet ja viitavad sarnaste keemiliste struktuuride vahelisele konversioonile. Peamine erinevus prokiraalsuse ja prostereoisomerismi vahel on see, et prokiraalsuse korral võib prokiraalne keskus olla prostereogeenne keskus, samas kui prostereoisomeria korral ei pruugi prostereogeenne keskus olla tingimata prokiraalne keskus.
Järgmine tabel võtab kokku prokiraalsuse ja prostereoisomerismi erinevused.
Kokkuvõte – prokiraalsus vs prostereoisomeeria
Prokiraalsus ja prostereoisomeeria on kaks orgaanilise keemia keemilist mõistet, mis viitavad sarnaste keemiliste struktuuride vahelisele konversioonile. Peamine erinevus prokiraalsuse ja prostereoisomerismi vahel on see, et prokiraalsuse korral võib prokiraalne keskus olla prostereogeenne keskus, samas kui prostereoisomeria korral ei pruugi prostereogeenne keskus tingimata olla prokiraalne keskus.
