Põhiline erinevus isovalentse ja ohverdava hüperkonjugatsiooni vahel on nende põhivorm ja kanooniline vorm. Isovalentne hüperkonjugatsioon esineb vabades radikaalides ja karbokatioonides, kus kanooniline vorm ei näita laengu eraldumist, kuid põhivormil on laengueraldus, samas kui ohverdatav hüperkonjugatsioon on seisund, kus kanoonilisel kujul puudub sideme resonants, kuid põhivormil puudub laengujaotus.
Enne isovalentse ja ohverdava hüperkonjugatsiooni erinevuse mõistmist on oluline mõista, mis on hüperkonjugatsioon. Hüperkonjugatsioon on σ-sidemete interaktsioon pi-sidevõrguga.
Mis on hüperkonjugatsioon?
Termina hüperkonjugatsioon viitab σ-sidemete interaktsioonile pi-võrguga. Selles interaktsioonis interakteeruvad sigma sideme elektronid külgneva osaliselt (või täielikult) täidetud p-orbitaaliga või pi-orbitaaliga. Seda tüüpi interaktsioonid leiavad aset molekuli stabiilsuse suurendamiseks.
Joonis 01: hüperkonjugatsioon
Üldiselt toimub hüperkonjugatsioon C-H sigma sideme siduvate elektronide kattumise tõttu külgneva süsinikuaatomi p- või pi-orbitaaliga. Siin asub vesinikuaatom prootonina vahetus läheduses. Süsinikuaatomil tekkiv negatiivne laeng delokaliseerub p orbitaali või pi orbitaali kattumise tõttu.
Mis on isovalentne hüperkonjugatsioon?
Isovalentne hüperkonjugatsioon viitab hüperkonjugatsioonile, mis esineb vabades radikaalides ja karbokatioonides, kus kanoonilisel kujul laengueraldus puudub, kuid põhivormil on laengueraldus. Seda tüüpi hüperkonjugatsiooni võime kirjeldada kui keemiliste sidemete paigutust hüperkonjugeeritud molekulis, kus sidemete arv on sarnane kahe resonantsstruktuuriga, samas kui teine struktuur on energia abil vähem soodne kui esimene struktuur. Hea näide seda tüüpi hüperkonjugatsioonist on H3C-CH2 ja H3C-C+H 2
Mis on ohverduslik hüperkonjugatsioon?
Ohvriline hüperkonjugatsioon viitab hüperkonjugatsioonile, kus kanooniline vorm ei sisalda sideme resonantsi, kuid põhivormis ei kaasne laengu jaotust. Seda tüüpi hüperkonjugatsiooni tuntakse ka kui sidemeteta hüperkonjugatsiooni. Selle põhjuseks on asjaolu, et selle hüperkonjugatsiooniprotsessi resonantsstruktuurides võime täheldada, et resonantsstruktuuridest puudub side (side vesinikuaatomi ja alfa-süsiniku aatomi vahel). Seetõttu puudub struktuurist üks vesinikuaatomitest, kuid see esineb prootonina siiski läheduses. See võimaldab meil anda alfa-süsinikuaatomile sidejärjestuse ligikaudu 1,5. Kuna struktuurist on puudu üks side, nimetatakse seda ohverdavaks hüperkonjugatsiooniks.
Mis vahe on isovalentsel ja ohverdaval hüperkonjugatsioonil?
Termina hüperkonjugatsioon viitab σ-sidemete interaktsioonile pi-võrguga. On kaks peamist hüperkonjugatsiooni vormi, millest saame rääkida: isovalentne ja ohverdatav hüperkonjugatsioon. Peamine erinevus isovalentse ja ohverdava hüperkonjugatsiooni vahel on see, et isovalentne hüperkonjugatsioon toimub vabades radikaalides ja karbokatioonides, kus kanooniline vorm ei näita laengu eraldumist, kuid põhivormil on. Samal ajal viitab ohverduslik hüperkonjugatsioon olekule, kus kanooniline vorm ei sisalda sideme resonantsi, kuid põhivormis ei kaasne laengu jaotust.
Kokkuvõte – isovalentne vs ohverdav hüperkonjugatsioon
Termina hüperkonjugatsioon viitab σ-sidemete interaktsioonile pi-võrguga. Hüperkonjugatsioonil on kaks peamist vormi: isovalentne ja ohverdatav hüperkonjugatsioon. Peamine erinevus isovalentse ja ohverdava hüperkonjugatsiooni vahel seisneb selles, et isovalentne hüperkonjugatsioon esineb vabades radikaalides ja karbokatioonides, kus kanooniline vorm ei näita laengu eraldumist, kuid põhivorm seda teeb, samas kui ohverdatav hüperkonjugatsioon viitab olekule, kus kanooniline vorm ei sisalda sideme resonantsi, kuid peamine hõlmab tasuta jagamist.
