Põhiline erinevus Wittigi reaktsiooni ja Wittigi ümberkorraldamise vahel on see, et Wittigi reaktsioon moodustab lõppsaadusena alkeeni, samas kui Wittigi ümberkorraldamine moodustab lõppsaadusena alkoholi või vastava ketooni.
Wittigi reaktsioon ja Wittigi ümberkorraldamine on orgaanilises keemias sünteetiliste protsesside jaoks väga olulised. Pärast reaktsiooni toimub ümberkorraldamine, et moodustada kõige stabiilsem lõpptoode.
Mis on Wittigi reaktsioon?
Orgaanilises keemias on Wittigi reaktsioon teatud tüüpi sidestusreaktsioon, mille käigus aldehüüdid või ketoonid reageerivad fosfooniumüliididega, moodustades alkeeni. Seda reaktsiooni võime nimetada Wittigi olefiinireaktsiooniks, kuna see moodustab lõppsaadusena olefiini. Pealegi sai see reaktsioon teadlase Georg Wittigi nime. Selle reaktsiooni peamine reagent on fosfooniumüliid – me võime seda nimetada Wittigi reagendiks, kuna see reagent on spetsiifiline Wittigi reaktsiooni jaoks. See reaktsioon annab peale alkeeni veel ühe produkti, trifenüülfosfiinoksiidi.
Joonis 01: Wittigi reaktsioon üldvõrrandis
Wittigi reaktsioon on kasulik alkeenide tootmisel orgaanilistes sünteesiprotsessides. Me võime selle reaktsiooni klassifitseerida sidestusreaktsiooniks, kuna see hõlmab aldehüüdide ja ketoonide sidestamist trifenüülfosfooniumüliididega. Valmistatud alkeeni olemus sõltub üliiidi stabiilsusest.st stabiliseerimata üliidid annavad Z-alkeene ja stabiliseeritud üliidid E-alkeene. Siiski on E-alkeeni moodustumine selles reaktsioonis väga selektiivne.
Mis on Wittigi ümberkorraldus?
Wittigi ümberkorraldamine on ühe vormi muutmine teiseks vormiks sõltuv alt stabiilsusest. Wittigi ümberkorraldamisel on kaks peamist tüüpi: 1, 2-Wittigi ümberpaigutamine ja 2, 3-Wittigi ümberpaigutamine.
1, 2-Wittigi ümberkorraldus on orgaanilises keemias reaktsioon, mille käigus eeter asetub ümber alküülliitiumiühendiga. Selle reaktsiooni üldine keemiline valem on järgmine:
Joonis 02: Üldine keemiline valem 1, 2-Wittigi ümberkorraldamiseks
See reaktsioon hõlmab vaheühendina alkoksüliitiumisoola moodustumist ja reaktsiooni lõppsaaduseks on alkohol. Kui aga eeter sisaldab häid kergitusrühmi, nagu tsüaniidrühm, (nagu on näidatud ül altoodud pildil), mis on võimeline eemaldama elektrone. See rühm elimineeritakse ümberkorraldamise käigus, moodustades vastava ketooni.
2, 3-Wittigi ümberpaigutamise käigus toimub transformatsioon, mis muudab allüüleetri homoallüülalkoholiks. See transformatsioon toimub kooskõlastatud ja peritsüklilise protsessi kaudu. Seetõttu on sellel reaktsioonil kõrge stereokontroll, seega saame seda kasutada stereokeemia varajastes sünteesiteedes. Üldiselt nõuab see Wittigi ümberkorraldusreaktsioon tugev alt aluselist keskkonda. Lisaks on see 1, 2-Wittigi ümberkorraldamise jaoks võistlusprotsess.
Mis vahe on Wittigi reaktsioonil ja Wittigi ümberkorraldamisel?
Orgaanilises keemias on olulised Wittigi reaktsioon ja Wittigi ümberkorraldamine. Peamine erinevus Wittigi reaktsiooni ja Wittigi ümberkorraldamise vahel on see, et Wittigi reaktsioon moodustab lõppsaadusena alkeeni, samas kui Wittigi ümberkorraldamine moodustab lõppsaadusena alkoholi või vastava ketooni.
Allpool infograafikat on tabelid Wittigi reaktsiooni ja Wittigi ümberpaigutamise erinevused.
Kokkuvõte – Wittigi reaktsioon vs Wittigi ümberkorraldus
Orgaanilises keemias on olulised Wittigi reaktsioon ja Wittigi ümberkorraldamine. Peamine erinevus Wittigi reaktsiooni ja Wittigi ümberkorraldamise vahel on see, et Wittigi reaktsioon moodustab lõppsaadusena alkeeni, samas kui Wittigi ümberkorraldamine moodustab lõppsaadusena alkoholi või vastava ketooni.
