Põhiline erinevus Sandmeyeri reaktsiooni ja Gattermanni reaktsiooni vahel on see, et Sandmeyeri reaktsioon viitab arüülhalogeniidide sünteesile arüüldiasooniumisooladest katalüsaatorina vasesoolade juuresolekul, samas kui Gattermanni reaktsioon viitab aromaatsete ühendite formüülimisele Lewise happekatalüsaatori olemasolu.
Nii Sandmeyeri reaktsioon kui ka Gattermanni reaktsioon on teatud tüüpi asendusreaktsioonid, mis on nimetatud reaktsiooni avastanud teadlaste järgi. Vastav alt sellele pärineb nimi “Sandmeyer” Traugott Sandmeyerilt, nimi “Gattermann” aga Ludwig Gattermannilt.
Mis on Sandmeyeri reaktsioon?
Sandmeyeri reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline asendusreaktsioon, mille käigus saame sünteesida arüüldiasooniumisooladest arüülhalogeniide. Katalüsaatoriks, mida me selles reaktsioonis kasutame, on vase(I) soolad. Lisaks kuulub see reaktsioon radikaal-nukleofiilsete aromaatsete asenduste kategooriasse. Lisaks on see väga kasulik benseeni halogeenimisel, tsüaanimisel, trifluorometüülimisel ja hüdroksüülimisel.
Lisaks algab see reaktsioonimehhanism ühe elektroniülekandega, mis toimub vasest diasooniumile. See moodustab neutraalse diasoradikaali ja vask(II)halogeniidi. Seejärel vabastab diasoradikaal gaasilise lämmastiku molekuli, moodustades arüülradikaali. Seejärel reageerib arüülradikaal vask(II)halogeniidiga, et regenereerida vask(I)halogeniid. Seetõttu saame lõppsaaduse: arüülhalogeniidi.
Mis on Gattermanni reaktsioon?
Gattermanni reaktsioon on orgaaniline asendusreaktsioon, mille käigus saame aromaatseid ühendeid formüleerida. Saame seda teha Lewise reklaamkatalüsaatorite juuresolekul. Veelgi enam, formüülimine toimub HCN (vesiniktsüaniid) ja HCl (vesinikkloriidhape) seguga. Enamasti kasutatav Lewise happekatalüsaator on AlCl3 Lisaks võime lihtsustamise huvides asendada HCN/HCl segu tsinktsüaniidiga. Seega muutub see meetod ka ohutumaks, kuna tsinktsüaniid ei ole nii mürgine kui HCN.
1. samm:
2. samm:
Lisaks on oluline märkida, et Gattermanni reaktsioon on oluline aldehüüdrühmade viimisel benseenitsüklisse.
Mis vahe on Sandmeyeri reaktsioonil ja Gattermanni reaktsioonil?
Sandmeyeri reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline asendusreaktsioon, mille käigus saame arüüldiasooniumisooladest sünteesida arüülhalogeniide, samas kui Gattermanni reaktsioon on orgaaniline asendusreaktsioon, milles saame aromaatseid ühendeid formüleerida. Niisiis, peamine erinevus Sandmeyeri reaktsiooni ja Gattermanni reaktsiooni vahel on see, et Sandmeyeri reaktsioon viitab arüüldiasooniumi sooladest arüülhalogeniidide sünteesile katalüsaatorina vasesoolade juuresolekul, samas kui Gattermanni reaktsioon viitab aromaatsete ühendite formüülimisele. Lewise happekatalüsaatorist.
Lisaks on Sandmeyeri reaktsioonil ja Gattermanni reaktsioonil kasutuse põhjal erinevus. Sandmeyeri reaktsioon on kasulik benseeni halogeenimisel, tsüaanimisel, trifluorometüülimisel ja hüdroksüülimisel, samas kui Gattermanni reaktsioon on oluline aldehüüdrühmade viimisel benseenitsüklisse.
Kokkuvõte – Sandmeyeri reaktsioon vs Gattermanni reaktsioon
Sandmeyeri reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline asendusreaktsioon, mille käigus saame arüüldiasooniumisooladest sünteesida arüülhalogeniide, samas kui Gattermanni reaktsioon on orgaaniline asendusreaktsioon, milles saame aromaatseid ühendeid formüleerida. Niisiis, peamine erinevus Sandmeyeri reaktsiooni ja Gattermanni reaktsiooni vahel on see, et Sandmeyeri reaktsioon viitab arüülhalogeniidide sünteesile arüüli diasooniumisooladest katalüsaatorina vasesoolade juuresolekul, samas kui Gattermanni reaktsioon viitab aromaatsete ühendite formüülimisele katalüsaatorina. Lewise happekatalüsaator.
