Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel

Sisukord:

Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel
Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel

Video: Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel

Video: Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel
Video: САМЫЙ СТРАШНЫЙ ДЕМОН ИЗ ПОДВАЛА КОТОРОГО МНЕ ПРИХОДИЛОСЬ ВИДЕТЬ 2024, November
Anonim

Põhiline erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel on see, et Hecki reaktsioon hõlmab küllastumata halogeniidi sidestamist alkeeniga, samas kui Stile'i reaktsioon hõlmab tinaorgaanilise ühendi sidestamist halogeniidühendiga. Vahepeal hõlmab Suzuki reaktsioon boorhappe sidestamist organohalogeniidühendiga.

Heck-reaktsioon, Stile'i reaktsioon ja Suzuki reaktsioon on kolme tüüpi orgaanilised reaktsioonid, mida liigitatakse sidestusreaktsioonideks.

Mis on kuradi reaktsioon?

Heck reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline sidestusreaktsioon, mis hõlmab küllastumata halogeniidi sidestamist alkeeniga. See reaktsioon sai nime Richard F. Hecki järgi. 2010. aastal pälvis ta koos kahe teise teadlasega selle arenduse eest ka Nobeli preemia. See toimub aluse ja pallaadiumi katalüsaatori juuresolekul. See reaktsioon moodustab lõppsaadusena asendatud alkeeni. Seetõttu võime seda käsitleda kahe alkeeniühendi asendamise viisina.

Peamised erinevused - Heck vs Stile vs Suzuki reaktsioon
Peamised erinevused - Heck vs Stile vs Suzuki reaktsioon

Joonis 01: Pagana reaktsioon

Hecki reaktsiooni saab katalüüsida pallaadiumisoolade ja kompleksidega. Mõned näited nendest katalüsaatoritest hõlmavad tetrakis(trifenüülfosfiin)pallaadiumi(0), pallaadiumkloriidi ja pallaadium(II)atsetaati.

Kui arvestada Hecki reaktsiooni reaktsioonimehhanismi, hõlmab see organoplaadiumi vaheühendeid. Hecki reaktsiooni peamised etapid hõlmavad oksüdatiivset lisamist, alkeeni sisestamist pallaadium-süsinik sidemesse sün-liitmisel, beeta-hüdriidi elimineerimisreaktsiooni ja katalüsaatori regenereerimist.

Mis on Stiili reaktsioon?

Stiili reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline sidestusreaktsioon, mis hõlmab tinaorgaanilise ühendi sidestamist halogeniidühendiga. See reaktsioon hõlmab orgaanilisi elektrofiile, mis annavad teise sidestuspartneri.

Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel
Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel

Joonis 02: Stiili reaktsiooni mehhanism

Stile'i reaktsiooni mehhanismi silmas pidades toimub katalüütiline tsükkel, mis hõlmab halogeniidi oksüdatiivset lisamist pallaadiumkatalüsaatorile, millele järgneb redutseeriv eliminatsioon, mille tulemusena saadakse sidestatud produkt ja lõpuks regenereeruv katalüsaator.

Lisaks on Stile'i reaktsioonil erinevad rakendused, sealhulgas mitmesuguste polümeeride süntees. Seda kasutatakse ka orgaanilises sünteesis, eriti looduslike toodete sünteesis.

Mis on Suzuki reaktsioon?

Suzuki reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline reaktsioon, mille käigus toimub boorhappe sidestamine halogenorgaanilise ühendiga. Selle sidestusreaktsiooni katalüsaatoriks on pallaadium(0) kompleks. See reaktsioon nimetati 1979. aastal Akira Suzuki järgi. Seda reaktsiooni nimetatakse ka Suzuki sidumiseks. Reaktsioonil on mitmesuguseid rakendusi, sealhulgas polüolefiinide, stüreenide ja asendatud bifenüülide süntees.

Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction
Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction

Joonis 03: Suzuki reaktsioonimehhanism

Suzuki reaktsiooni reaktsioonimehhanism hõlmab mitut etappi, sealhulgas pallaadiumi oksüdatiivset lisamist halogeniidile, mis moodustab organoplaadiumi liigid, millele järgneb vaheühendi moodustumine transmetalatsiooni teel koos boronaadi kompleksiga; lõpuks toimub redutseeriv eliminatsioon, mille tulemusel saadakse soovitud toode ja taastatakse algne pallaadiumkatalüsaator. See viimane etapp lõpetab katalüütilise tsükli. Suzuki reaktsiooni rakendused hõlmavad vaheühendite sünteesi ravimite või peenkemikaalide jaoks.

Mis vahe on Heck Stile'il ja Suzuki reaktsioonil?

Heck, Stile ja Suzuki reaktsioon on kolme tüüpi orgaanilised sidestusreaktsioonid. Peamine erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel on see, et Hecki reaktsioon hõlmab küllastumata halogeniidi sidestamist alkeeniga ja Stile'i reaktsioon hõlmab tinaorgaanilise ühendi sidestamist halogeniidühendiga, samas kui Suzuki reaktsioon hõlmab boorhappe sidumist. hape koos organohalogeniidühendiga.

Allpool on tabel Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni erinevuste kohta kõrvuti võrdlemiseks.

Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel tabeli kujul
Erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel tabeli kujul

Kokkuvõte – Heck Stile vs Suzuki reaktsioon

Heck reaktsioon, Stile reaktsioon ja Suzuki reaktsioon on orgaanilised keemilised reaktsioonid, mida võime liigitada sidestusreaktsioonideks. Peamine erinevus Heck Stile'i ja Suzuki reaktsiooni vahel on see, et Hecki reaktsioon hõlmab küllastumata halogeniidi sidestamist alkeeniga ja Stile'i reaktsioon hõlmab tinaorgaanilise ühendi sidestamist halogeniidühendiga, samas kui Suzuki reaktsioon hõlmab boorhappe sidestamist alkeeniga. halogenorgaaniline ühend.

Soovitan: