Põhierinevus Gattermanni ja Gattermann Kochi reaktsiooni vahel seisneb selles, et Gattermanni reaktsioonis kasutatakse vesiniktsüaniidi ja vesinikkloriidhappe segu, samas kui Gattermann Kochi reaktsioonis kasutatakse vesiniktsüaniidi asemel süsinikmonooksiidi.
Gattermann Kochi reaktsioon on Gattermanni reaktsiooni variatsioon. Gattermanni reaktsiooni mehhanismi avastas saksa teadlane Ludwig Gattermann, Gattermann Kochi reaktsiooni mehhanismi aga töötasid välja Ludwig Gattermann ja Julius Koch.
Mis on Gattermanni reaktsioon?
Gattermanni reaktsioon on orgaaniline asendusreaktsioon, mille käigus saame aromaatseid ühendeid formüleerida. See on oma nime saanud saksa keemiku Ludwig Gattermanni järgi. Lisaks võib see reaktsioon toimuda Lewise happekatalüsaatorite juuresolekul. Veelgi enam, formüülimine toimub HCN (vesiniktsüaniid) ja HCl (vesinikkloriidhape) seguga. Lewise happekatalüsaator, mida me enamasti kasutame, on AlCl3
Lihtsustamiseks võime HCN/HCl segu asendada tsinktsüaniidiga. Seejärel muutub see meetod ka turvalisemaks, kuna tsinktsüaniid ei ole nii mürgine kui HCN. Lisaks on oluline märkida, et Gattermanni reaktsioon on oluline aldehüüdrühmade viimisel benseenitsüklisse.
Joonis 01: Gattermanni aldehüüdi süntees
Kuna selle reaktsiooni peamine rakendus on aromaatsete ühendite formüleerimine, võime seda nimetada Gattermanni formüülimiseks; mõnikord nimetame seda Gattermanni salitsüülaldehüüdi sünteesiks. Pealegi on see reaktsioon väga sarnane Friedeli-Crafti reaktsioonidega.
Mis on Gattermann Kochi reaktsioon?
Gattermann Kochi reaktsioon on Gattermanni reaktsiooni variatsioon ja see reaktsioon hõlmab vesiniktsüaniidi (HCN) asemel süsinikmonooksiidi kasutamist. Seetõttu ei saa me erinev alt Gattermanni reaktsioonist rakendada Gattermann Kochi reaktsiooni fenooli ja fenooleetri substraatide puhul.
Joonis 02: Gattermann Kochi reaktsioon
Lisaks kasutatakse selles reaktsioonis tavaliselt katalüsaatorina tsinkkloriidi ja see nõuab kaaskatalüsaatorina väikese koguse vask(I)kloriidi olemasolu.
Mis vahe on Gattermanni ja Gattermann Kochi reaktsioonil?
Gattermann Kochi reaktsioon on Gattermanni reaktsiooni variatsioon. Gattermanni reaktsioon on orgaaniline asendusreaktsioon, mille käigus saame aromaatseid ühendeid formüleerida. Gattermann Kochi reaktsioon on Gattermanni reaktsiooni variatsioon ja hõlmab vesiniktsüaniidi (HCN) asemel süsinikmonooksiidi kasutamist. Seetõttu on Gattermanni ja Gattermann Kochi reaktsiooni peamine erinevus selles, et Gattermanni reaktsioonis kasutatakse vesiniktsüaniidi ja vesinikkloriidhappe segu, samas kui Gattermann Kochi reaktsioonis kasutatakse vesiniktsüaniidi asemel süsinikmonooksiidi.
Lisaks kasutatakse Gattermann Kochi reaktsioonis tavaliselt katalüsaatorina tsinkkloriidi ja see nõuab kokatalüsaatorina väikese koguse vask(I)kloriidi olemasolu. Kuid Gattermanni reaktsioonis on katalüsaatoriks tavaliselt alumiiniumkloriid. Peale selle, erinev alt Gattermanni reaktsioonist, ei saa me Gattermann Kochi reaktsiooni rakendada fenooli ja fenooleetri substraatide puhul.
Allpool infograafikat kirjeldatakse Gattermanni ja Gattermann Kochi reaktsiooni erinevust.
Kokkuvõte – Gattermann vs Gattermann Koch Reaktsioon
Gattermann Kochi reaktsioon on Gattermanni reaktsiooni variatsioon. Peamine erinevus Gattermanni ja Gattermann Kochi reaktsiooni vahel on see, et Gattermanni reaktsioonis kasutatakse vesiniktsüaniidi ja vesinikkloriidhappe segu, samas kui Gattermann Kochi reaktsioonis kasutatakse vesiniktsüaniidi asemel süsinikmonooksiidi. Gattermanni reaktsioon sai nime saksa teadlase Ludwig Gattermanni järgi, Gattermann Kochi reaktsioon aga kahe teadlase, Julius Kochi ja Ludwig Gattermanni järgi.
