Põhiline erinevus Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni vahel on see, et Wittigi reaktsioonis kasutatakse fosfooniumüliide, samas kui Wittig Horneri reaktsioonis kasutatakse fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioone.
Wittigi reaktsioon ja Wittig Horneri reaktsioonid on orgaanilises keemias olulised sünteesireaktsioonid, mis toodavad aldehüüdidest või ketoonidest alkeene. Need reaktsioonid erinevad üksteisest sõltuv alt reaktsioonis sisalduvatest reagentidest koos aldehüüdi või ketooniga.
Mis on Wittigi reaktsioon?
Wittigi reaktsioon on teatud tüüpi sidestusreaktsioon, mille käigus aldehüüdid või ketoonid reageerivad fosfooniumüliididega, moodustades alkeeni. Lisaks nimetatakse seda reaktsiooni ka Wittigi olefiinireaktsiooniks, kuna see moodustab lõppsaadusena olefiini. Samuti sai see reaktsioon teadlase Georg Wittigi nime. Fosfooniumüliidi nimetatakse Wittigi reagendiks, kuna see reagent on spetsiifiline Wittigi reaktsiooni jaoks. See reaktsioon annab koos alkeeniga veel ühe produkti, trifenüülfosfiinoksiidi. Üldine reaktsioon on järgmine:
Joonis 01: Wittigi reaktsioon
Wittigi reaktsioon on oluline alkeenide tootmisel orgaanilise sünteesi käigus. See on teatud tüüpi sidestusreaktsioon, kuna see osaleb aldehüüdide ja ketoonide sidestamises trifenüülfosfooniumüliididega. Valmistatud alkeeni olemus sõltub üliiidi stabiilsusest. st stabiliseerimata üliidid annavad Z-alkeene ja stabiliseeritud üliidid E-alkeene. Siiski on E-alkeeni moodustumine selles reaktsioonis väga selektiivne.
Mis on Wittig Horneri reaktsioon?
Wittig Horneri reaktsioon on teatud tüüpi sidestusreaktsioon, mille käigus aldehüüdid või ketoonid seostuvad fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioonidega, et saada E-alkeene. See reaktsioon sai nime kolme teadlase järgi: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Ja see on Wittigi reaktsiooni variatsioon. Kuid erinev alt Wittigi reaktsioonist kasutab see Wittig Horneri reaktsioon fosfooniumüliidide asemel fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioone. Need karbanioonid on nukleofiilsemad ja vähem aluselised. Lisaks soodustab see reaktsioon E-alkeeni tootmist. Üldine reaktsioon on järgmine:
Joonis 02: Wittig Horneri reaktsioon
Me võime täheldada E-alkeeni suurt selektiivsust sellistes tingimustes, nagu aldehüüdi steerilise massi suurendamine, kõrge reaktsioonitemperatuur, lahustite, nagu DME jne kasutamine. Seega nimetatakse seda kui aldehüüdi stereoselektiivsust. Wittig Horneri reaktsioon.
Mis vahe on Wittigi ja Wittig Horneri reaktsioonil?
Wittigi reaktsioon ja Wittig Horneri reaktsioon on olulised sünteesireaktsioonid, mis toodavad aldehüüdidest või ketoonidest alkeene. Peamine erinevus Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni vahel on see, et Wittigi reaktsioonis kasutatakse fosfooniumüliide, samas kui Wittig Horneri reaktsioonis kasutatakse fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioone. Seetõttu on Wittigi reaktsiooni reagendid aldehüüdid või ketoonid ja fosfooniumüliidid, samas kui Wittig Horneri reaktsiooni reagendid on aldehüüdid või ketoonid fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioonidega.
Wittigi reaktsioon sai nime teadlase Georg Wittigi järgi, Wittig Horneri reaktsioon aga kolme teadlase järgi: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Veelgi enam, Wittigi reaktsioon annab olenev alt üliiidi olemusest kas E-alkeeni või Z-alkeeni, st stabiliseerimata üliidid annavad Z-alkeeni ja stabiliseeritud üliidid E-alkeene. Wittig Horneri reaktsioon annab aga ainult E-alkeeni. See on veel üks erinevus Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni vahel.
Kokkuvõte – Wittig vs Wittig Horner Reaktsioon
Wittigi reaktsioon ja Wittig Horneri reaktsioon on orgaanilises keemias olulised sünteesireaktsioonid ja toodavad aldehüüdidest või ketoonidest alkeene. Peamine erinevus Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni vahel on see, et Wittigi reaktsioonis kasutatakse fosfooniumüliide, samas kui Wittig Horneri reaktsioonis kasutatakse fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioone.
