Põhierinevus süntooni ja sünteetilise ekvivalendi vahel on see, et süntoon on keemilise ühendi osa, mida saab moodustada teadaoleva sünteetilise protsessiga, samas kui sünteetiline ekvivalent on reagent, mis täidab sünteesi funktsiooni.
Terminad süntoon ja sünteetiline ekvivalent kuuluvad retrosünteetilise analüüsi haru alla. See on tehnika, mis on kasulik orgaanilise sünteesi protsessi planeerimisel tekkivate probleemide lahendamiseks. Selle analüüsimeetodi puhul peame muutma sihtmolekuli lihtsaks struktuuriks ilma reaktiivi interaktsioonita. Mõnikord kasutame mõisteid sünton ja sünteetiline ekvivalent vaheldumisi, kuid need on kaks erinevat komponenti.
Mis on Synthon?
Synthon on keemilise ühendi osa, mida saab moodustada tuntud sünteetilise protsessiga. See on hüpoteetiline ühik keemilise sihtühendi (orgaanilise ühendi) sees. Sünton esindab potentsiaalset lähtereaktiivi selle sihtmolekuli retroaktiivseks sünteesiks. Süntooni kontseptsiooni töötas välja E. J. Corey 1967. aastal. Toona kasutas ta terminit synthon retrosünteetilise fragmentatsioonistruktuuri nimetamiseks, kuid nüüd kasutame seda enamasti sünteetiliste ehitusplokkide nimetamiseks.
Joonis 01: süntoonid ja sünteetilised ekvivalendid
Süntonid on laetud keemilised osad. Kuid sünteesiprotsessis kasutame peamiselt neutraalseid vorme, kuna laetud liigid võivad olla potentsiaalselt lenduvad süntoonid. Kui võtta arvesse näidet fenüüläädikhappe sünteesi kohta, võime selle sünteesiprotsessi kavandamisel leida kaks süntoni. Fenüüläädikhappe molekulis esinevad kaks süntooni on karboksüülrühm ehk –COOH ja elektrofiilne bensüülrühm või –PhCH2+ rühm.
Selle planeerimise käigus peame leidma ka sobivad sünteetilised ekvivalendid. Selle fenüüläädikhappe sünteesi näite puhul on karboksüülrühma jaoks sobiv sünteetiline ekvivalent tsüaniidianioon. Rühma –PhCH2+ jaoks on sobiv süntooniks bensüülbromiid. Seejärel on kahe süntoni reaktsioonietapid järgmised:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Saame liigitada süntoonid karbanioonsüntoniteks ja karbokatioonilisteks süntoniteks. Retrosünteesi tehnikas lagundame sidemeid tavaliselt heterolüütiliselt (mitte homolüütiliselt), millest moodustuvad karbanioonid ja karbokatioonid. Need kaks vormi on seejärel keemikule kättesaadavad keeruliste orgaaniliste struktuuride loomiseks.
Mis on sünteetiline ekvivalent?
Sünteetiline ekvivalent on reaktiiv, mis täidab süntoni funktsiooni. Soovitud sihtmolekuli saamiseks lastakse süntoonidel reageerida vastava sünteetilise ekvivalendiga. Näiteks fenüüläädikhappe sünteesil on karboksüülhapperühma sünteetiline ekvivalent tsüaniidianioon.
Mis vahe on sünteetilisel ja sünteetilisel ekvivalendil?
Terminad süntoon ja sünteetiline ekvivalent kuuluvad retrosünteetilise analüüsi haru alla. Peamine erinevus süntooni ja sünteetilise ekvivalendi vahel on see, et süntoon on keemilise ühendi osa, mida saab moodustada teadaoleva sünteetilise protsessiga, samas kui sünteetiline ekvivalent on reagent, mis täidab süntoni funktsiooni. See tähendab; synthon on substraadi molekuli osa, mille struktuuri me muudame soovitud struktuuri saamiseks, samas kui sünteetiline ekvivalent on molekul, mida peame soovitud ühendi saamiseks süntooniga reageerima.
Allpool on kokkuvõte erinevusest sünteetilise ja sünteetilise ekvivalendi vahel.
Kokkuvõte – Synthon vs sünteetiline ekvivalent
Terminad süntoon ja sünteetiline ekvivalent kuuluvad retrosünteetilise analüüsi haru alla. Peamine erinevus süntooni ja sünteetilise ekvivalendi vahel on see, et süntoon on keemilise ühendi osa, mida saab moodustada teadaoleva sünteetilise protsessiga, samas kui sünteetiline ekvivalent on reagent, mis täidab sünteesi funktsiooni.
