Chiral vs Achiral
Mõlemat terminit saab arutada ühise termini kiraalsus all, mille võttis esmakordselt kasutusele lord Kelvin 1894. aastal. Sõnal kiraalsus on kreeka päritolu, mis tähendab "käsi". Seda terminit kasutatakse tänapäeval stereokeemias ja see on seotud paljud olulised orgaanilise, anorgaanilise, füüsikalise ja arvutuskeemia valdkonnad. See on pigem matemaatiline lähenemine käelisusele. Kui öeldakse, et molekul on kiraalne, ei ole see molekul ja selle peegelpilt üksteise peale asetatavad, mis ideaalis sarnaneb meie vasaku ja parema käega, mida ei saa nende vastavate peegelpiltidega katta.
Mis on kiraal?
Nagu eespool mainitud, on kiraalne molekul molekul, mida ei saa peegelpildiga asetada. See nähtus ilmneb molekulis oleva asümmeetrilise süsinikuaatomi olemasolu tõttu. Süsinikuaatomit peetakse asümmeetriliseks, kui selle konkreetse süsinikuaatomiga on ühendatud neli erinevat tüüpi rühma/aatomit. Seetõttu on molekuli peegelpilti arvestades võimatu seda algmolekuliga sobivaks muuta. Oletame, et süsinikul on kaks üksteisega sarnast rühma ja ülejäänud kaks on täiesti erinevad; ometi saab selle molekuli peegelpildi pärast mitut pöörlemist algse molekuliga peale kanda. Kuid asümmeetrilise süsinikuaatomi olemasolu korral ei saa peegelpilti ja molekuli üksteise peale asetada isegi pärast kõigi võimalike pöörete sooritamist.
Seda stsenaariumi saab kõige paremini selgitada sissejuhatuses mainitud käelisuse mõiste kaudu. Kiraalset molekuli ja selle peegelpilti nimetatakse enantiomeeride paariks või "optiliseks isomeeriks". Optiline aktiivsus on seotud tasapinnalise polariseeritud valguse pöörlemisega molekulaarse orientatsiooni järgi. Seega, kui arvestada enantiomeeride paari, siis kui üks pöörab tasapinnalist polariseeritud valgust vasakule, teeb teine seda paremale. Seega saab neid molekule selle meetodi abil eristada. Enantiomeeridel on väga sarnased keemilised ja füüsikalised omadused, kuid teiste kiraalsete molekulide juuresolekul käituvad nad väga erinev alt. Paljud looduses leiduvad ühendid on kiraalsed ja see on palju aidanud kaasa ensüümide katalüüsile, kuna ensüümid seonduvad ainult konkreetse enantiomeeriga, kuid mitte teisega. Seetõttu on paljud looduses esinevad reaktsioonid ja rajad kõrge spetsiifilisusega ja selektiivsed, pakkudes platvormi varieerumiseks ja unikaalsuseks. Enantiomeerid on identifitseerimise hõlbustamiseks nimetatud erinevate sümbolitega. st R/S, +/-, d/l jne.
Mis on Achiral?
Akiraalse molekuli saab peegelpildiga asetada ilma suurema vaevata. Kui molekul ei sisalda asümmeetrilist süsinikku või teisisõnu stereogeenset tsentrit, võib seda molekuli pidada akiraalseks molekuliks. Seetõttu ei ole need molekulid ja nende peegelpildid kaks, vaid üks ja sama molekul, kuna nad on üksteisega identsed. Akiraalsed molekulid ei pööra tasapinnalist polariseeritud valgust, seega ei ole nad optiliselt aktiivsed. Kui aga kaks enantiomeeri on segus sarnases koguses, ei pööra see tasapinnalist polariseeritud valgust nähtav alt, kuna sarnases koguses vasakule ja paremale pööratud valguse pöörlemisefekt on tühistatud. Seetõttu näivad need segud olevat akiraalsed. Sellest hoolimata nimetatakse neid segusid selle erilise nähtuse tõttu sageli ratseemilisteks segudeks. Nendel molekulidel ei ole ka teistsuguseid nimetamismustreid kui kiraalsetel molekulidel. Aatomit võib pidada ka akiraalseks objektiks.
Mis vahe on kiraalsel ja akiraalsel?
• Kiraalne molekul sisaldab asümmeetrilist süsinikuaatomit/stereogeenset tsentrit, kuid akiraalne molekul mitte.
• Kiraalsel molekulil on peegelpilt, mida ei saa kattuda, kuid akiraalsel molekulil mitte.
• Kiraalset molekuli ja selle peegelpilti peetakse kaheks erinevaks molekuliks, mida nimetatakse enantiomeerideks, kuid akiraalne molekul ja selle peegelpilt on identsed.
• Kiraalsele molekulile on lisatud keemilisele nimele mitmesuguseid eesliiteid, kuid akiraalsed molekulid selliseid eesliiteid ei sisalda.
• Kiraalne molekul pöörab tasapinnalist polariseeritud valgust, kuid akiraalne molekul mitte.
