Põhiline erinevus stereotsentri ja kiraalse tsentri vahel on see, et stereotsenter on molekuli mis tahes punkt, mis võib selles punktis kahe rühma vahetamisel anda stereoisomeeri, samas kui kiraalne tsenter on molekulis olev aatom, mis võib anda enantiomeer, kui kaks rühma selles keskuses on vahetatud.
Kahte terminit stereokeskus ja kiraalne tsenter kasutatakse sageli vaheldumisi, sest kõik kiraalsed keskused on stereotsentrid; aga kõik stereokeskused ei ole kiraalsed keskused.
Mis on stereokeskus?
Stereotsenter on punkt molekulis, mis võib tekitada stereoisomeere. Siiski ei pruugi see olla aatom. Kui kaks selle punktiga seotud aatomirühma vahetatakse, saadakse stereoisomeeri. Stereoisomeerid on molekulid, millel on sama molekulvalem ja aatomi koostis, kuid erinev ruumiline paigutus.
Stereotsentreid tuntakse ka stereogeensete keskustena. Kui stereotsenter on süsinikuaatom, võib see olla kas sp2 või sp3 hübridiseeritud. See tähendab, et stereokeskuses võivad olla vastav alt kas kaksiksidemed või üksiksidemed. Mõnel akiraalsel molekulil on ka stereokeskused. Näiteks cis-trans isomeeridel on stereotsentrid, kuid enamikul neist pole kiraalseid tsentreid.
Joonis 1: Dikloroeteeni cis-trans-isomeerid (I-cis-isomeer, II-trans-isomeer)
Eespool nimetatud molekulidel pole kiraalseid tsentreid. Kuid neil on stereokeskused. Mõlemad vinüüli süsinikuaatomid on stereotsentrid (kaksiksidemega süsinikuaatomid). Seda seetõttu, et kui nende süsinikuaatomitega seotud rühmad vahetuvad, tekivad need isomeerid.
Mis on kiraalne keskus?
Kiraalne tsenter on süsinikuaatom, millega on seotud neli erinevat aatomit või aatomirühma. Kiraalsed ühendid on ühendid, mis sisaldavad kiraalseid süsinikuaatomeid. Oluline on märkida, et kiraalsete tsentrite olemasolu nimetatakse kiraalsuseks. Kiraalne kese on põhimõtteliselt sp3 hübridiseerunud, kuna see peab kandma nelja erinevat aatomirühma, moodustades neli kovalentset sidet.
Joonis 2: Enantiomeerid tõusevad kiraalsete tsentrite olemasolu tõttu.
Kiraalsed keskused põhjustavad ühendite optilist isomeeria. Teisisõnu, kiraalsete tsentritega ühendid ei kattu selle peegelpildiga. Seetõttu on kiraalse tsentriga ühend ja selle peegelpilti meenutav molekul kaks erinevat ühendit. Neid kahte molekuli koos tuntakse enantiomeeridena.
Millised on stereokeskuse ja kiraalse keskuse sarnasused?
- Nii stereotsentrid kui ka kiraalsed keskused tekitavad stereoisomeere.
- Kõik kiraalsed keskused on stereokeskused, kuid kõik stereokeskused ei ole kiraalsed keskused.
Mis vahe on stereokeskusel ja kiraalsel keskusel?
Stereokeskus vs kiraalne keskus |
|
| Stereotsenter on punkt molekulis, mis võib tekitada stereoisomeere. | Kiraalne tsenter on süsinikuaatom, millega on seotud neli erinevat aatomit või aatomirühma. |
| Loodus | |
| Stereokeskus on punkt molekulis, mitte tingimata aatom. | Kiraalne kese on süsinikuaatom. |
| Süsiniku hübridiseerimine | |
| Kui stereokeskus on süsinikuaatom, võib see olla kas sp2 või sp3 hübridiseeritud. | Kiraalsed keskused on sisuliselt sp3 hübridiseeritud. |
| Aatomite rühmad | |
| Stereokeskustel võib olla kolm või neli rühma. | Kiraalsete keskustega on seotud neli rühma. |
| Keemilised sidemed | |
| Stereotsentri ümber võivad olla kas üksiksidemed või kaksiksidemed. | Kiraalsete keskuste ümber on ainult üksiksidemed. |
| Rühmade vahetamise tulemused | |
| Rühmade vahetus stereokeskuses moodustab stereoisomeerid. | Rühmade vahetus kiraalses tsentris moodustab enantiomeerid. |
Kokkuvõte – stereokeskus vs kiraalne keskus
Kõik kiraalsed keskused on stereokeskused, kuid kõik stereokeskused ei ole kiraalsed keskused. Stereotsenter on molekuli mis tahes punkt, mis võib anda stereoisomeeri, kui selles punktis on kaks rühma vahetatud, samas kui kiraalne tsenter on molekulis olev aatom, mis võib anda enantiomeeri, kui kaks rühma selles tsentris on vahetatud. See on peamine erinevus stereokeskuse ja kiraalse keskuse vahel.
Pilt:
1. "Dichloroethene", autor V8rik – et:Image:Dichloroethene-p.webp
2. Klaus Hoffmeieri "talidomiidi enantiomeerid" – oma töö (avalik domeen) Commonsi Wikimedia kaudu
