Põhierinevus Woodwardi ja Prevosti reaktsiooni vahel on see, et Woodwardi reaktsioon kulgeb joodi ja hõbeatsetaadi juuresolekul, samas kui Prevosti reaktsioon toimub bensoehappe hõbedasoola juuresolekul.
Woodwardi ja Prevosti reaktsioonid on olulised alkeenidest naaberdioolide moodustumisel. Termin vicinaalne viitab asjaolule, et diooli funktsionaalsed rühmad (hüdroksüülrühmad) on seotud naabersüsinikuaatomite või külgnevate süsinikuaatomitega. Geomeetriat arvestades võivad need olla kas cis- või trans-isomeerid. Woodwardi reaktsioon moodustab aga ainult cis-isomeeri.
Mis on Woodwardi reaktsioon?
Woodward reaktsioon on teatud tüüpi keemiline reaktsioon, kus alkeenist moodustub cis-diool. Reaktsioon on nime saanud teadlase Robert Burns Woodwardi järgi. See reaktsioon kulgeb joodi ja hõbeatsetaadi reagendi juuresolekul. Samuti nõuab see reaktsioon märga äädikhappekeskkonda. Lisaks on see orgaanilises keemias teatud tüüpi liitmisreaktsioon.
Joonis 01: Woodwardi reaktsiooni üldvõrrand
Lisaks on Woodwardi reaktsioonil rakendusi steroidide sünteesi valdkonnas. Woodwardi reaktsiooni reaktsioonimehhanismi arvesse võttes kasutab see kõigepe alt joodi, mis reageerib alkeeniga. Ja seda reaktsioonietappi soodustab hõbeatsetaat. Selle reaktsioonietapi produkt on jodooniumioon. Seejärel toimub SN2 reaktsioon; jodooniumioon avaneb äädikhappe või hõbeatsetaadi toimel ja annab reaktsiooni esimese vaheühendi jodoatsetaadi. Seejärel toimub teine SN2 reaktsioon – see põhjustab joodi väljatõrjumise, andes oksooniumiooni. Seejärel see toode hüdrolüüsib, saades monoestri.
Mis on Prevost Reaction?
Prevost reaktsioon on teatud tüüpi keemiline reaktsioon, mille käigus alkeen muundub naaberdiooliks. Selle reaktsiooni tutvustas prantsuse keemik Charles Prevost. Reaktsioon kulgeb joodi ja bensoehappe hõbedasoola juuresolekul. Lisaks on selle reaktsiooni käigus tekkival naaberdioolil stereokeemiavastane.
Joonis 02: Prevost-reaktsiooni üldvõrrand
Arvestades Prevosti reaktsiooni reaktsioonimehhanismi, hõlmab see hõbebensoaadi ja joodi vahelist reaktsiooni (väga kiire reaktsioon), mis annab väga reaktsioonivõimelise jodooniumbensoaadi vaheühendi. See vaheühend reageerib seejärel alkeeniga, saades teise lühiealise jodooniumsooli. Seejärel toimub SN2 reaktsioon, mis annab estri bensoaatsoola juuresolekul. Seejärel tekitab teine hõbeioon bensoaadiestri oksooniumsoola. Toimub teine SN2 reaktsioon, mille käigus tekib soovitud diester. Lõpuks toimub hüdrolüüs, et saada lõpptoote estrirühmadest antidiool.
Mis vahe on Woodwardi ja Prevosti reaktsioonil?
Woodward reaktsioon ja Prevost reaktsioon on olulised diooli tootmisel alkeenist. Peamine erinevus Woodwardi ja Prevosti reaktsiooni vahel on see, et Woodwardi reaktsioon kulgeb joodi ja hõbeatsetaadi juuresolekul, samas kui Prevosti reaktsioon toimub bensoehappe hõbesoola juuresolekul.
Allpool infograafikat on näha rohkem üksikasju Woodwardi ja Prevosti reaktsiooni erinevuste kohta.
Kokkuvõte – Woodward vs Prevost reaktsioon
Woodward reaktsioon ja Prevost reaktsioon on olulised diooli tootmisel alkeenist. Need kaks reaktsioonitüüpi erinevad üksteisest vastav alt reaktsiooniprotsessis kasutatud reaktiividele. Peamine erinevus Woodwardi ja Prevosti reaktsiooni vahel on see, et Woodwardi reaktsioon kulgeb joodi ja hõbeatsetaadi juuresolekul, samas kui Prevosti reaktsioon toimub bensoehappe hõbesoola juuresolekul.
Pilt:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme", autor Masinloetav autor pole esitatud. ~K oletas. Eeldatakse enda tööd (autoriõiguste väidete põhjal) (avalik domeen) Commonsi Wikimedia kaudu
2. “Prevost Reaction Scheme”, autor ~K – Enda töö. Kõrge eraldusvõimega PNG; ChemDraw / GIMP (avalik domeen) Commonsi Wikimedia kaudu
