Põhierinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel seisneb selles, et Clemmenseni redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdide muundamist alkaanideks, samas kui Wolff Kishneri redutseerimine hõlmab karbonüülrühmade muundamist metüleenrühmadeks.
Mõlemad protsessid teevad need teisendused funktsionaalrühmade vähendamise kaudu. Seetõttu nõuavad need protsessid reaktsiooni edukaks kulgemiseks spetsiifilisi reaktsioonitingimusi ja katalüsaatoreid. Kuna iga protsessi reagendid on orgaanilised molekulid, kasutame neid protsesse orgaanilistes sünteesireaktsioonides.
Mis on Clemmenseni vähendamine?
Clemmenseni redutseerimine on orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus muudame ketooni või aldehüüdid alkaaniks. Peame selle reaktsiooni jaoks kasutama katalüsaatorit; see on amalgameeritud tsink (elavhõbe, mis on legeeritud tsingiga) vesinikkloriidhappega. Seetõttu ei osale tsingiga legeeritud elavhõbe reaktsioonis. See tagab reaktsiooni jaoks ainult puhta ja aktiivse pinna. Protsesside nimetus tuleneb Taani teadlase Erik Christian Clemmenseni järgi.
Joonis 01: Clemmenseni reduktsiooni üldvõrrand
See protsess on arüülalküülketoonide redutseerimisel väga tõhus. Lisaks on tsingi metalli redutseerimine palju tõhusam alifaatsete või tsükliliste ketoonidega. Veelgi olulisem on see, et selle reaktsiooni substraat peab olema reaktsiooni tugev alt happeliste tingimuste suhtes mittereaktiivne.
Mis on Wolff Kishneri vähendamine?
Wolff Kishneri redutseerimine on orgaaniline keemiline reaktsioon, mida kasutame funktsionaalrühma karbonüülrühma muutmiseks metüleenrühmaks. See reaktsioon sai oma nime kahe teadlase Nikolai Kirschneri ja Ludwig Wolffi järgi. Selle reaktsiooni peamised rakendused on skopadulsiinhappe B, aspidospermiini ja düsidioliidi süntees.
Joonis 02: Wolff Kishneri vähenemisreaktsioon
Erinev alt Clemmenseni redutseerimisest nõuab see reaktsioon tugev alt aluselisi tingimusi. Seetõttu on reaktsiooniprotsessis esimene samm hüdrasooni genereerimine hüdrasiini kondenseerimise teel ketooni või aldehüüdi substraadiga. Seejärel peaksime teise sammuna hüdrasooni deprotoneerima alkoksiidaluse abil. Seejärel järgneb etapp, mille käigus moodustub diimiidi anioon. Seejärel see anioon kokku variseb, vabastades N2 gaasi ja see viib alküülimise moodustumiseni. Lõpuks saame soovitud toote saamiseks selle alküülimise protoneerida.
Mis vahe on Clemmenseni ja Wolff Kishneri vähendamisel?
Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimine on väga oluline erinevate keemiliste ühendite orgaanilises sünteesis. Peamine erinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel seisneb siiski selles, et Clemmenseni redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdide muundamist alkaanideks, samas kui Wolff Kishneri redutseerimine hõlmab karbonüülrühmade muundamist metüleenrühmadeks. Lisaks kasutame Clemmenseni redutseerimisreaktsioonis katalüsaatorit; see on amalgameeritud tsink. Kuid me ei kasuta Wolff Kishneri redutseerimisreaktsiooni jaoks katalüsaatorit. Teine erinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel on see, et Clemmenseni redutseerimine kasutab tugev alt happelisi tingimusi, mistõttu ei sobi see happetundlikele substraatidele. Wolff Kishneri reduktsioonis kasutatakse tugev alt põhitingimusi; seega ei sobi alustundlikele aluspindadele.
Allpool olev infograafik kirjeldab üksikasjalikum alt erinevusi Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel.
Kokkuvõte – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Orgaanilises keemias kasutame oluliste ühendite sünteesiks palju erinevaid orgaanilisi keemilisi reaktsioone. Seega on Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimine sellised kaks reaktsiooni. Peamine erinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel on see, et Clemmenseni redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdide muundamist alkaanideks, samas kui Wolff Kishneri redutseerimine hõlmab karbonüülrühmade muundamist metüleenrühmadeks.
