Põhiline erinevus nafteenide ja aromaatsete ühendite vahel seisneb selles, et nafteenidel on süsinikuaatomite vahel ainult üksiksidemed, samas kui aromaatsetel ainetel on nii üksik- kui ka kaksiksidemed süsinikuaatomite vahel.
Me nimetame nafteene "tsükloalkaanideks". Need on tsüklilised alifaatsed süsivesinike ühendid. Me saame neid naftast. Nende ühendite üldvalem on CnH2n Pealegi on süsinikuaatomid nendes tsüklites küllastunud. Aromaatsed ained on tsüklilised süsivesinikud, millel on vahelduva mustriga üksiksidemed (sigma-sidemed) ja kaksiksidemed (pi-sidemed). Seetõttu võime nendes ühendites jälgida elektronide delokaliseerumist ja aromaatseid aineid nimetame "areeniks".
Mis on nafteenid?
Nafteenid on tsüklilised süsivesinike ühendid üldvalemiga CnH2n Neid ühendeid saame naftaõlist rafineerimise teel. Nendel ühenditel on üks või mitu küllastunud tsüklistruktuuri. See tähendab, et kõik tsüklistruktuurides olevad süsinikuaatomid on üksteisega seotud ainult üksiksidemete kaudu (kaksik- ega kolmiksidemeid ei esine). Seetõttu on need sisuliselt alkaanid. Seetõttu kutsume neid "tsükloalkaanideks". Muud aatomid kui süsinik on vesinikuaatomid. Kuid need vesinikuaatomid ei moodusta tsüklit; nad jäävad seotuks tsükli süsinikuaatomitega. Vastav alt süsinikuaatomite arvule nendes struktuurides võime neid nimetada tsüklopropaaniks, tsüklobutaaniks, tsüklopentaaniks, tsükloheksaaniks jne.
Joonis 01: Tsüklobutaan
Tsükli moodustamiseks peaks aga olema vähem alt kolm süsinikuaatomit, seega on nende nafteenide väikseim liige tsüklopropaan. Suuri tsükloalkaane, milles on rohkem kui 20 süsinikuaatomit, kutsume tsükloparafiinidena. Kuna rõnga pindala võimaldab neil molekulidel üksteisega rohkem kontakti saada, on nendevahelised molekulidevahelised tõmbejõud (Londoni jõud) väga tugevad. Seega on nende molekulide keemistemperatuurid, sulamistemperatuurid ja tihedus kõrgemad kui sama arvu süsinikuaatomitega mittetsükliliste alkaanide omad. Lihtsad ja suured nafteenid on väga stabiilsed. Väikestel nafteenidel on madal stabiilsus (ringi deformatsiooni tõttu). Seega on nad reaktiivsed. Need võivad läbida nukleofiilseid alifaatseid asendusreaktsioone.
Mis on aroomiained?
Aromaatsed ühendid on tsüklilised süsivesinike ühendid, mis koosnevad konjugeeritud tasapinnalisest ringsüsteemist koos delokaliseeritud pi-elektronipilvedega. Teisisõnu, nendel struktuuridel on süsinikuaatomite vahel vahelduv üksikside ja kaksiksideme muster, mis loob tsükli struktuuri. Diskreetseid üksiksidemeid ega kaksiksidemeid pole. Me kutsume neid "areenideks". Nimetus aromaatne tuleneb nende ühendite magusast aroomist.
Joonis 02: Mõned aroomid
Aromaatsed ained võivad olla kas monotsüklilised või polütsüklilised. Mõned teised ühendid, mida me nimetame "heteroareenideks", liigitatakse samuti aromaatseteks aineteks. Nendel ühenditel on tsükli moodustavatest süsinikuaatomitest muud aatomid. Kuid need on aromaatsed, kuna moodustavad konjugeeritud pi-süsteemi ja ka delokaliseeritud elektronpilve.
Mis vahe on nafteenil ja aromaatsetel ainetel?
Nafteenid on tsüklilised süsivesinike ühendid üldvalemiga CnH2n Nendel molekulidel on ainult süsinikuaatomid, mis moodustavad tsükli. Lisaks on neil tsükli süsinikuaatomite vahel ainult üksiksidemed. Aromaatsed ained on tsüklilised süsivesinike ühendid, mis koosnevad konjugeeritud tasapinnalisest ringsüsteemist koos delokaliseeritud pi-elektronipilvedega. Nendel molekulidel võib koos tsükli moodustava süsinikuga olla ka teisi aatomeid, nagu lämmastik. Veelgi enam, neil on vahelduva mustrina nii üksiksidemed kui ka kaksiksidemed tsükli süsinikuaatomite vahel. See on peamine erinevus nafteeni ja aromaatse aine vahel.
Kokkuvõte – nafteenid vs aroomiained
Nafteenid ja aromaatsed ühendid on väga olulised süsivesinike ühendid, mida saame naftaõlist. Nafteenide ja aromaatsete ainete erinevus seisneb selles, et nafteenidel on süsinikuaatomite vahel ainult üksiksidemed, samas kui aromaatsetel ainetel on süsinikuaatomite vahel nii üksiksidemed kui kaksiksidemed.
