Põhierinevus – E1 vs E2 reaktsioonid
E1 ja E2 reaktsioonid on kahte tüüpi eliminatsioonireaktsioonid, mis erinevad üksteisest eliminatsioonimehhanismi alusel; kõrvaldamine võib olla kas ühe- või kaheetapiline mehhanism. Peamine erinevus E1 ja E2 reaktsioonide vahel on see, et E1 reaktsioonidel on ühemolekulaarne eliminatsioonimehhanism, samas kui E2 reaktsioonidel on bimolekulaarne eliminatsioonimehhanism.
Orgaanilises keemias on eliminatsioonireaktsioonid keemiliste reaktsioonide eriliik, mille käigus orgaanilistest ühenditest eemaldatakse (elimineeritakse) asendajad.
Mis on E1 reaktsioonid?
E1 reaktsioonid on teatud tüüpi kaheastmelised eliminatsioonireaktsioonid, mida leidub orgaanilises keemias. Nendes elimineerimisreaktsioonides elimineeritakse või eemaldatakse asendajad orgaanilistes ühendites. E1 reaktsioonide reaktsioonimehhanisme nimetatakse ühemolekulaarseteks eliminatsioonideks.
E1 reaktsioonid on kaheetapilised reaktsioonid, mis tähendab, et E1 reaktsioon toimub kahe etapi kaudu, mida nimetatakse ionisatsiooniks ja deprotoonimiseks. Ionisatsiooniprotsessis tekib asendaja eemaldamise tõttu karbokatioon. Teises etapis (deprotoonimine) stabiliseeritakse karbokatatsioon vesinikuaatomi eemaldamisega prootonina.
Tavaliselt toimuvad E1 reaktsioonid tertsiaarsete alküülhalogeniididega. Kuid mõnikord läbib sekundaarne alküülhalogeniid ka seda tüüpi elimineerimisreaktsioone. Sellel on kaks põhjust; mahukad alküülhalogeniidid (kõrgelt asendatud) ei suuda läbida E2 reaktsioone ja kõrgelt asendatud karbokatioonid on stabiilsemad kui primaarsed või sekundaarsed karbokatioonid. E1 reaktsioonides on karbokatiooni moodustumine kõige aeglasem etapp. Seetõttu on see E1 reaktsioonide kiirust määrav etapp ja reaktsiooni kiirus sõltub ainult alküülhalogeniidi kontsentratsioonist.
Joonis 01: E1-reaktsiooni mehhanism orgaanilises keemias
E1 reaktsioonid toimuvad tavaliselt aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste olemasolul. Edukaks E1 reaktsiooniks eelistatakse happelisi tingimusi ja kõrgeid temperatuure. Ja ka E1 reaktsioonid hõlmavad karbokaadi ümberkorraldamise etappe.
Mis on E2 reaktsioonid?
E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias leiduvad üheetapilised elimineerimisreaktsioonid. Nendes elimineerimisreaktsioonides elimineeritakse või eemaldatakse asendajad orgaanilistes ühendites ühes etapis. E2 reaktsioonide reaktsioonimehhanisme nimetatakse bimolekulaarseteks eliminatsioonideks.
E2 reaktsioonimehhanism on üheastmeline elimineerimisreaktsioon ühe üleminekuolekuga. Seetõttu toimub keemilise sideme lagunemine ja moodustumine samas etapis. Seda tüüpi reaktsioone leidub sageli primaarsetes alküülhalogeniidides. Kuid seda võib leida ka mõnest sekundaarsest alküülhalogeniidist. Reaktsioon hõlmab kahte ühendit; alküülhalogeniid ja alus. Seetõttu nimetatakse seda bimolekulaarseks reaktsiooniks. E2 reaktsioonid toimuvad tugeva aluse juuresolekul. Kõige tavalisem näide E2 reaktsioonidest on dehüdrohalogeenimine.
Joonis 02: E2 reaktsioonimehhanism
E2 reaktsiooni kiirust mõjutavad tegurid on aluse tugevus (suurem aluse tugevus, suurem reaktsioonikiirus), lahusti tüüp (polaarsed protoonsed lahustid suurendavad reaktsiooni kiirust), lahkuva rühma laad (parem lahkuv rühm, suurem reaktsioonikiirus).
Millised on E1 ja E2 reaktsioonide sarnasused?
- Nii E1 kui ka E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonide tüübid.
- Mõlemat reaktsiooni eelistavad polaarsed protoonsed lahustid.
- Sekundaarsetes alküülhalogeniidides võib täheldada mõlemat tüüpi reaktsioone.
- Mõlema reaktsiooni kiirus suureneb, kui alküülhalogeniidis on paremini lahkuvad rühmad.
Mis vahe on E1 ja E2 reaktsioonide vahel?
E1 vs E2 reaktsioonid |
|
| E1 reaktsioonid on teatud tüüpi kaheastmelised eliminatsioonireaktsioonid, mida leidub orgaanilises keemias. | E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias leitud üheastmelised eliminatsioonireaktsioonid. |
| Põhi | |
| E1 reaktsioon toimub kas aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste juuresolekul. | E2 reaktsioonid toimuvad tugevate aluste juuresolekul. |
| Mehhanism | |
| E1 reaktsioonide reaktsioonimehhanisme nimetatakse unimolekulaarseteks eliminatsioonideks. | E2 reaktsioonide reaktsioonimehhanisme nimetatakse bimolekulaarseteks eliminatsioonideks. |
| Sammid | |
| E1 reaktsioonid on kaheetapilised reaktsioonid. | E2 reaktsioonimehhanism on üheastmeline eliminatsioonireaktsioon. |
| Karbokatsiooni moodustumine | |
| E1 reaktsioonid moodustavad vaheühenditena karbokatioonid. | E2 reaktsioonid ei moodusta karbokatiooni. |
| Teised nimed | |
| E1 reaktsioone nimetatakse ühemolekulaarseteks eliminatsioonideks. | E2 reaktsioonid on tuntud kui bimolekulaarsed eliminatsioonid. |
| Näited | |
| E1 reaktsioonid on tavalised tertsiaarsetes alküülhalogeniidides ja mõnedes sekundaarsetes alküülhalogeniidides. | E2 reaktsioonid on tavalised primaarsetes alküülhalogeniidides ja mõnedes sekundaarsetes alküülhalogeniidides. |
Kokkuvõte – E1 vs E2 reaktsioonid
Eliminatsioonireaktsioonid on keemilised reaktsioonid, mille käigus orgaanilistest ühenditest elimineeritakse asendusrühmad; eriti alküülhalogeniididest. Erinevus E1 ja E2 reaktsioonide vahel seisneb selles, et E1 reaktsioonidel on ühemolekulaarne eliminatsioonimehhanism, samas kui E2 reaktsioonidel on bimolekulaarne eliminatsioonimehhanism.
