Põhierinevus – Syn vs Anti Addition
Orgaanilises keemias iseloomustavad liitumisreaktsioone kaks rühma, mis seostuvad kaksiksidemega. Selle alkeenidele iseloomuliku liitumisreaktsiooni käigus katkeb kaksiksideme p-side ja tekivad uued σ-sidemed. Põhjus on selles, et C=C sideme p-side on palju nõrgem ja ebastabiilsem kui C-C σ side. Veelgi enam, alkeenide p-side muudab need elektronirikkaks, kuna p-sideme elektrontihedus on koondunud molekuli tasandist kõrgemale ja allapoole. Seetõttu on p-side σ-elektrofiilide suhtes haavatavam kui side. Stereokeemia on oluline liitumisreaktsioonide mehhanismi määramisel. Liitmisreaktsioonide stereokeemia sõltub kahest aspektist. Esimene neist on elektrofiili ja nukleofiili ühendav pool kaksiksidemega süsinikega (olgu see siis kaksiksideme sam alt küljelt või vastasküljelt). Teine aspekt on elektrofiilide ja nukleofiilide geomeetriline orientatsioon üksteise ja ülejäänud orgaanilise molekuli suhtes. Nendest aspektidest lähtuv alt on liitmisel kaks võimalikku stereokeemiat, syn ja anti. Peamine erinevus sün-liitmise ja anti-liitmise vahel on see, et syn-liitmise korral lisanduvad nii elektrofiilid kui ka nukleofiilid kaksiksidemega süsinikuaatomite tasapinna sam alt küljelt, samas kui antiliitmise korral lisavad nukleofiilid ja elektrofiilid selle tasandi vastaskülgedelt.. Täiendavaid üksikasju, mis on seotud sün- ja antilisanditega, käsitletakse allpool.
Mis on Syn Addition?
Syn liitmine on liitmise võimalik stereokeemia, kus nii elektrofiil kui ka nukleofiil seovad alkeeni kaksiksidemega süsinikuaatomite tasapinna samale küljele. Sün-liitmine toimub sageli siis, kui alkeenidel on arüülasendaja.
Joonis 01: Syn ja Anti Addition
Lisaks esineb see hüdroboratsioonil. Hüdrohalogeenimise ja hüdratatsiooni ajal võivad tekkida nii sün- kui ka anti-liitmine. Hüdroborimise käigus moodustatakse esimeses etapis vaheühend alküülboraan H ja BH2 lisamisega alkeeni p-sidemele. Seejärel katkestatakse teises etapis H-BH2 ja p side, et moodustada uued σ-sidemed. Selle reaktsiooni üleminekuolek on neljakeskne, kuna vaheühendi moodustamiseks on kaasatud neli aatomit.
Mis on lisandumise vastane?
Antiliitmine on liitmise võimalik stereokeemia, kus elektrofiil ja nukleofiil seostuvad alkeeni kaksiksidemega süsinikuaatomite tasandi vastaskülgedega. Lisamisvastane toime toimub halogeenimisel ja halohüdriini moodustumisel. Halogeenimine on X2 (kus X=Br või Cl) lisamine. Alkeenide halogeenimisel on kaks etappi.
Esimeses etapis toimub elektrofiili (X+) lisamine p-sidemele. Selle etapi käigus moodustub positiivselt laetud halogeeniaatomiga kolmeliikmeline tsükkel, mida nimetatakse sillatud halooniumiooniks. Esimene samm on määra määramise samm. Seejärel toimub teises etapis X– nukleofiilne rünnak. Selle sammu ajal ründab X– halooniumiooni tsüklit, avab selle ja moodustab seejärel C-X uue σ sideme.
Mis vahe on Syn ja Anti Addition vahel?
Sünnilisamine vs Anti-liitmine |
|
| Syn-liitmine on liitmise võimalik stereokeemia, kus nii elektrofiil kui ka nukleofiil seovad alkeeni kaksiksidemega süsinikuaatomite tasapinna samale küljele. | Liitmisvastane on liitmise võimalik stereokeemia, kus elektrofiil ja nukleofiil seostuvad alkeeni kaksiksidemega süsinikuaatomite tasandi vastaskülgedega |
| Lisareaktsioonid | |
| Hüdroboreerimine, hüdrohalogeenimine ja hüdratsioon | Halogeenimine, halohüdriini moodustumine, hüdrohalogeenimine ja hüdratsioon |
Kokkuvõte – Syn vs Anti Addition
Alkeene iseloomustavad liitumisreaktsioonid, mis jagunevad stereokeemia alusel kahte tüüpi; sün lisamine ja lisamise vastane. Liitmise käigus katkeb C=C p side, moodustades uue σ sideme. Lisaks seostuvad nii nukleofiilid kui ka elektrofiilsed sidemed alkeeni C=C sideme p-tasandi samale küljele, samas kui antiliitmise korral lisanduvad nukleofiil ja elektrofiil p-sideme tasandi vastasküljele. See on erinevus syn- ja anti-lisamiste vahel.
Laadige alla rakenduse Syn vs Anti Addition PDF-versioon
Saate alla laadida selle artikli PDF-versiooni ja kasutada seda võrguühenduseta kasutamiseks vastav alt tsitaadi märkusele. Laadige PDF-versioon alla siit Erinevus Syn- ja Anti Addition vahel
