Põhiline erinevus anomeerse süsiniku ja kiraalse süsiniku vahel on see, et anomeerne süsinikuaatom sisaldab sisuliselt hüdroksüülrühma, mis on eksotsüklilise hapnikuaatomi suhtes kas cis- või trans-asendis, samas kui kiraalne süsinikuaatom sisaldab põhiliselt nelja erinevat funktsionaalrühma, mis on seotud see üksikute kovalentsete sidemetega.
Anomeerne süsinik on süsinik, mis pärineb süsivesikute molekuli avatud ahelaga karbonüülsüsinikuühendist. Kiraalsed süsinikuaatomid on süsinikuaatomid, mis koosnevad neljast üksiksidemest nelja erineva funktsionaalrühma vahel.
Mis on anomeerne süsinik?
Anomeerne süsinik on süsinik, mis on saadud süsivesikute molekuli avatud ahelaga karbonüülsüsinikuühendist. Anomeersete süsinikku sisaldavate ühendite keemilise struktuuri järgi on alfa- ja beeta-anomeere kahte tüüpi.
Alfa-anomeer on süsivesikute konfiguratsioon, milles hüdroksüülrühm on anomeerses keskuses eksotsüklilise hapniku suhtes cis. See tähendab, et hüdroksüülrühm ja eksotsükliline hapnikuaatom on molekuliprojektsiooni samal küljel. Kui joonistame Haworthi valemi, on hüdroksüülrühm allapoole suunatud, kui see on alfa-anomeer. Järgmine näide näitab D-glükopüranoosi alfa-anomeeri.
Joonis 01: Alfa- ja beetaanomeerid
Beetaanomeer on süsivesikute konfiguratsioon, milles hüdroksüülrühm on anomeerikeskuses trans-eksotsüklilise hapniku suhtes. See tähendab, et hüdroksüülrühm ja eksotsükliline hapnikuaatom asuvad molekulaarprojektsiooni vastaskülgedel.
Mis on kiraalne süsinik?
Kiraalsed süsinikuaatomid on süsinikuaatomid, mis koosnevad neljast üksiksidemest nelja erineva funktsionaalrühma vahel. Kiraalse süsiniku olemasolu kontseptsiooni kirjeldab kõige paremini kiraalsus. Kiraalsus viitab omadusele omada superposeeritavat peegelpilti. Seda terminit kasutatakse enamasti orgaaniliste ühendite puhul. Punkt, mis määrab kiraalsuse olemasolu või puudumise molekulis, on selle molekuli kiraalne kese. Kiraalne tsenter on orgaanilise ühendi süsinikuaatom, millel on neli erinevat asendajat. Kiraalsed ühendid on ühendid, mis sisaldavad kiraalseid süsinikuaatomeid. Kiraalsus on tegelikult kiraalsete keskuste omadus. Kiraalne kese on põhimõtteliselt sp3 hübridiseerunud, kuna see peab kandma nelja erinevat aatomirühma, moodustades neli kovalentset sidet.
Joonis 02: Kiraalsed süsinikuaatomid on näidatud siniste tähtedega
Kiraalsed keskused põhjustavad ühendite optilist isomeeria. Teisisõnu, kiraalsete tsentritega ühendid ei kattu nende peegelpildiga. Seetõttu on kiraalse tsentri ja selle peegelpildiga molekuliga ühendid kaks erinevat ühendit. Neid kahte molekuli koos tuntakse enantiomeeridena.
Teisest küljest tähendab termin akiraalne, et kiraalseid keskusi pole. Seetõttu ei ole kiraalsel ühendil sümmeetriat. Sellel on aga mittepealne peegelpilt. Kuna akiraalsetes ühendites ei ole kiraalseid tsentreid, on akiraalsel ühendil üksteise peale asetatavad peegelpildid.
Mis vahe on anomeersel süsinikul ja kiraalsel süsinikul?
Anomeersed ühendid ja kiraalsed ühendid on orgaaniliste ühendite kaks erinevat vormi, millel on teatud tüüpi süsinikuaatomeid. Peamine erinevus anomeerse süsiniku ja kiraalse süsiniku vahel on see, et anomeerne süsinikuaatom sisaldab sisuliselt hüdroksüülrühma, mis on eksotsüklilise hapnikuaatomi suhtes kas cis- või trans-asendis, samas kui kiraalne süsinikuaatom sisaldab sisuliselt nelja erinevat funktsionaalset rühma, mis on sellega seotud üksikute kovalentsete sidemetega..
Allpool olev infograafik esitab anomeerse süsiniku ja kiraalse süsiniku vahelised erinevused tabelina kõrvuti võrdlemiseks.
Kokkuvõte – anomeerne süsinik vs kiraalne süsinik
Anomeersed ühendid ja kiraalsed ühendid on orgaaniliste ühendite kaks erinevat vormi, millel on teatud tüüpi süsinikuaatomeid. Peamine erinevus anomeerse süsiniku ja kiraalse süsiniku vahel on see, et anomeerne süsinikuaatom sisaldab sisuliselt hüdroksüülrühma, mis on eksotsüklilise hapnikuaatomi suhtes kas cis- või trans-asendis, samas kui kiraalne süsinikuaatom sisaldab sisuliselt nelja erinevat funktsionaalset rühma, mis on sellega seotud üksikute kovalentsete sidemetega..
