Põhiline erinevus alleeni ja kumuleeni vahel on see, et alleen sisaldab kahte kaksiksidet, kumuleen aga kolme kaksiksidet.
Nii alleen kui kumuleen on orgaanilised ühendid. Need on alkeenid, millel on süsinikuaatomite vahel kaksiksidemed. Alleenil on kolm süsinikuaatomit ja nende kolme süsinikuaatomi vahel on kaks kaksiksidet. Kumuleen seevastu sisaldab nelja süsinikuaatomit ja nende vahel on kolm kaksiksidet.
Mis on Allene?
Alleen on orgaaniline ühend, millel on kaks kaksiksidet kolme süsinikuaatomi vahel. Teisisõnu, ühes alleeni molekulis on kolm süsinikuaatomit ja C=C=C- keemiline side. Terminaalsed süsinikuaatomid on seotud kahe vesinikuaatomiga süsinikuaatomi kohta. Üldine struktuur on järgmine:
Joonis 01: Allene struktuur
Selle alleenimolekuli keskne süsinikuaatom näitab sp hübridisatsiooni ja kahel terminaalsel süsinikuaatomil on sp2 hübridisatsioon. Kuna sideme C=C=C sidenurk on 180 kraadi, näib molekul lineaarse molekulina. Kahe otsaga süsinikuaatomitel on tasapinnaline geomeetria. Me võime jälgida seda molekuli laiendatud tetraeedrilises struktuuris.
Aleeni saab sünteesida spetsiaalsete meetodite abil. Alleeni lähtemolekuliks on propadieen ja seda saab tööstuslikult suures mahus toota tasakaaluseguna metüülatsetüüleeniga. Seda segu nimetatakse MAPP gaasiks, mis on kaubanduslikult saadaval. Alleeni sünteesimiseks saame kasutada mõningaid laborimeetodeid; teatud terminaalsete alküünide reaktsioonist formaldehüüdi, vask(I)bromiidi ja lisatud alusega, teatud dihalogeniidide dehüdrohalogeenimisest jne.
Mis on Cumulene?
Kumuleen on orgaaniline ühend, millel on kolm kaksiksidet nelja süsinikuaatomi vahel. Teisisõnu, sellel ühendil on neli süsinikuaatomit, mis on seotud lineaarse mustriga, millel on üksteisega kaksiksidemed, ja kahel terminaalsel süsinikuaatomil on süsinikuaatomiga seotud kaks vesinikuaatomit. Seda struktuuri nimetatakse kumulatiivseks topeltsidemega struktuuriks. Selle asemel, et nimetada neid ühendeid alkeenideks, liigitame need kumuleenideks. Erinev alt enamikust alkaanidest ja alkeenidest on kumuleenid jäigad ained ja on võrreldavad alküünidega.
Joonis 02: Kumuleeni struktuur
Hästituntud meetod kumuleenide sünteesiks on geminaalse dihalovinülideeni redutseeriv sidumine. Esimest korda teatati kumuleeniühendi sünteesist 1921. aastal, butatrieeni süntees.
Kumuleenühendid on jäigad, kuna neis on kaks tsentraalset süsinikuaatomit, mis kannavad kahte kaksiksidet. Nendel süsinikuaatomitel on sp-hübridisatsioon, mille tulemuseks on kaks pi-sidet, üks iga naabersüsinikuaatomiga. Seetõttu on kumuleeniühenditel lineaarne geomeetria. Kui vesinikuaatomite asemel on terminaalsetes süsinikuaatomites mitteekvivalentsed asendajad, siis võime seal täheldada isomeeriat.
Mis vahe on Allenil ja Cumulene'il?
Alleen ja kumuleen on orgaanilised süsivesinike ühendid, mida võime liigitada alkeenideks. Peamine erinevus alleeni ja kumuleeni vahel on see, et alleen sisaldab kahte kaksiksidet, kumuleen aga kolme kaksiksidet. Mõlemad on siiski lineaarsed ühendid, kuna molekulide keskel on kaksiksidemed.
Järgmine tabel loetleb rohkem erinevusi alleeni ja kumuleeni vahel.
Kokkuvõte – Allene vs Cumulene
Alleen ja kumuleen on orgaanilised süsivesinike ühendid, mida võime liigitada alkeenideks. Peamine erinevus alleeni ja kumuleeni vahel on see, et alleen sisaldab kahte kaksiksidet, kumuleen aga kolme kaksiksidet.
