Põhiline erinevus aldooli kondensatsiooni ja Claiseni kondensatsiooni vahel on see, et aldooli kondensatsioon kirjeldab enolaatide lisamist aldehüüdidele või ketoonidele, samas kui Claiseni kondensatsioon kirjeldab enolaatide lisamist estritele.
Aldooli kondenseerumine ja Claiseni kondenseerumine on orgaanilise sünteesi keemilised reaktsioonid, mis on olulised enolaatide lisamisel orgaanilistele ühenditele, nagu aldehüüdid, ketoonid ja estrid. Claiseni kondensatsioon edeneb koos aldooli kondensatsiooniga.
Mis on Aldoli kondensatsioon?
Aldooli kondensatsioon on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus enooli või enolaadi ja karbonüülühendi kombineerimisel moodustub β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon. Selle mehhanismi järgi võime aldoolireaktsiooni (aldooli kondenseerumist nimetatakse ka aldoolireaktsiooniks) liigitada sidestusreaktsiooniks. Sellele aldoolireaktsioonile järgneb dehüdratsioonireaktsioon, mis annab konjugeeritud enooni.
Joonis 01: Aldooli kondensatsiooni üldstruktuur
Lisaks on aldooli kondensatsioonireaktsioonis kaks etappi. Need on aldoolireaktsioon ja dehüdratsioonireaktsioon. Siiski võime mõnikord täheldada, et toimub ka dikarboksüülreaktsioon. Tavaliselt võib aldoolprodukti dehüdratsioon toimuda kahel viisil: tugeva alusega katalüüsitud mehhanismi või happega katalüüsitud mehhanismi korral.
Aldooli kondensatsiooniprotsess on orgaanilises sünteesis väga oluline, kuna see reaktsioon on täpne viis süsinik-süsinik sideme moodustamiseks.
Mis on Claiseni kondensatsioon?
Claiseni kondensatsioon on teatud tüüpi sidestusreaktsioon, mille käigus moodustub süsinik-süsinik side kahe estri või ühe estri ja karbonüülühendi vahel. See reaktsioon toimub tugeva aluse juuresolekul. Selle reaktsiooni lõpp-produktiks on beeta-ketoester või beeta-diketoon. Reaktsioon sai nime selle leiutaja Rainer Ludwig Claiseni järgi.
Joonis 02: Claiseni kondensatsiooni üldine struktuur
Enne Claiseni kondensatsioonireaktsiooni läbiviimist on mõned nõuded. Esiteks peab üks reagentidest olema enoliseeritav. Siis saame enoliseeritavate ja mitteenoliseeritavate karbonüülühendite vahel mitmeid kombinatsioone. Selles reaktsioonis kasutatav alus ei tohiks reaktsiooni segada. Teisisõnu, alus ei tohiks läbida nukleofiilset alajaama ega liitumisreaktsioone karbonüüli süsinikuaatomiga. Lisaks neile peaks estri alkoksüosa olema hea lahkuv rühm. Seetõttu on selles reaktsioonis kõige sagedamini kasutatavad estrid metüül- või etüülestrid, mis võivad anda metoksiidi ja etoksiidi.
Mis vahe on Aldoli kondensatsioonil ja Claiseni kondensatsioonil?
Nii aldooli kondensatsioon kui ka Claiseni kondensatsioon viitavad enolaadi lisamisele teistele orgaanilistele ühenditele. Peamine erinevus aldooli kondensatsiooni ja Claiseni kondensatsiooni vahel on see, et aldooli kondensatsioon kirjeldab enolaatide lisamist aldehüüdidele või ketoonidele, samas kui Claiseni kondensatsioon kirjeldab enolaatide lisamist estritele. Seetõttu on aldooli reaktsiooni lõppsaadus kas beeta-hüdroksüaldehüüd või beeta-hüdroksüketoon, samas kui Claiseni kondensatsiooni lõppsaadus on beeta-ketoester või beeta-diketoon.
Allpool infograafikat on toodud erinevused aldooli kondensatsiooni ja Claiseni kondensatsiooni vahel.
Kokkuvõte – Aldoli kondensatsioon vs Claiseni kondensatsioon
Nii aldooli kondensatsioon kui ka Claiseni kondensatsioon viitavad enolaadi lisamisele teistele orgaanilistele ühenditele. Peamine erinevus aldooli kondensatsiooni ja Claiseni kondensatsiooni vahel on see, et aldooli kondensatsioon kirjeldab enolaatide lisamist aldehüüdidele või ketoonidele, samas kui Claiseni kondensatsioon kirjeldab enolaatide lisamist estritele.
