Põhiline erinevus aldooli kondensatsiooni ja Cannizzaro reaktsiooni vahel on see, et aldooli kondenseerumine on teatud tüüpi sidestusreaktsioon, samas kui Cannizzaro reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline redoksreaktsioon.
Aldoolireaktsioonis ühineb enool või enolaat karbonüülühendiga, moodustades kas β-hüdroksüaldehüüdi või β-hüdroksüketooni. Me nimetame seda sidestusreaktsiooniks, kuna kaks ühendit ühenduvad, moodustades ühe suure ühendi. Teisest küljest on Cannizzaro reaktsioon redoksreaktsioon, mille käigus üks aldehüüdi molekul oksüdeerub, moodustades happe, samas kui teine aldehüüd redutseerub, moodustades alkoholi.
Mis on Aldoli kondensatsioon?
Aldooli kondensatsioon on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus enooli või enolaadi ja karbonüülühendi kombineerimisel moodustub kas β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon. Seetõttu võime selle liigitada sidestusreaktsiooniks. Reaktsioonile järgneb dehüdratsioonireaktsioon, mis annab konjugeeritud enooni. Üldine reaktsioon on järgmine:
Mehhanism
Seal on kaks etappi: aldoolireaktsioon ja dehüdratsioonireaktsioon. Mõnikord toimub ka dikarboksüülreaktsioon. Aldoolprodukti dehüdratsioon võib toimuda kahel viisil: tugeva alusega katalüüsitud mehhanismi või happega katalüüsitud mehhanismi abil. Aldooli reaktsiooni mehhanism, mida katalüüsib alus, on järgmine:
Aldooli kondensatsiooniprotsess on orgaanilise sünteesi protsessides väga oluline. Põhjus on selles, et see reaktsioon on hea viis süsinik-süsinik sideme moodustamiseks.
Mis on Cannizzaro reaktsioon?
Cannizzaro reaktsioon on orgaaniline redoksreaktsioon, mille käigus toimub kahe molekuli disproportsioon, mille tulemusena saadakse primaarne alkohol ja karboksüülhape. Selles reaktsioonis on disproportsioon aluse põhjustatud reaktsioon. Reaktsioon on järgmine:
Siin hõlmab see reaktsioon hüdriidi ülekandmist ühelt substraadilt teisele. Lisaks oksüdeerub üks aldehüüdühend ja teine redutseerub. Aldehüüdi oksüdeerimine annab happe ja redutseerimine annab alkoholi.
Mehhanism
Mehhanism hõlmab nukleofiilset atsüülasendust aldehüüdühendil. Siin ründab lahkuv rühm samaaegselt teist aldehüüdi. Kui arvestada üldist reaktsiooni, järgib see kolmandat järku kineetikat. Mehhanism on järgmine:
Mis vahe on Aldoli kondensatsioonil ja Cannizzaro reaktsioonil?
Aldooli kondensatsioon on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus enooli või enolaadi ja karbonüülühendi kombineerimisel moodustub β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon. Seevastu Cannizzaro reaktsioon on orgaaniline redoksreaktsioon, mille käigus toimub kahe molekuli disproportsioon, mis annab primaarse alkoholi ja karboksüülhappe. Niisiis, peamine erinevus aldooli kondensatsiooni ja Cannizzaro reaktsiooni vahel on see, et aldooli kondenseerumine on teatud tüüpi sidestusreaktsioon, samas kui Cannizzaro reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline redoksreaktsioon.
Lisaks on aldooli kondensatsiooni reagendid enool või enolaat ja karbonüülühend, samas kui cannizzaro reaktsiooni puhul on reagentideks kaks mitteenoliseeritavat aldehüüdi. Aldooli kondensatsioonil tekkivad saadused on kas β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon, olenev alt reaktiivina kasutatavate karbonüülühendite tüübist. Kuid Cannizzaro reaktsioonis on toodeteks primaarne alkohol ja karboksüülhape. Seetõttu on see ka erinevus aldooli kondensatsiooni ja Cannizzaro reaktsiooni vahel.
Kokkuvõte – Aldoli kondensatsioon vs Cannizzaro reaktsioon
Aldooli kondensatsioon on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus enooli või enolaadi ja karbonüülühendi kombineerimisel moodustub β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon. Cannizzaro reaktsioon on orgaaniline redoksreaktsioon, mille käigus toimub kahe molekuli disproportsioon, mille tulemusena saadakse primaarne alkohol ja karboksüülhape. Peamine erinevus aldooli kondensatsiooni ja Cannizzaro reaktsiooni vahel on see, et aldooli kondenseerumine on teatud tüüpi sidestusreaktsioon, samas kui Cannizzaro reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline redoksreaktsioon.
