Põhiline erinevus EDG ja EWG vahel seisneb selles, et EDG (tähistab elektronide loovutamise rühmi) võib suurendada konjugeeritud pi süsteemi elektrontihedust, samas kui EWG (tähistab elektronide väljatõmbamise rühmi) vähendab konjugeeritud süsteemi elektrontihedust. pi süsteem.
EDG ja EWG on elektrofiilsed aromaatsed suunavad rühmad. Need mõlemad on asendajate vormid, mida võime leida orgaanilistes ühendites.
Mis on EDG?
EDG tähistab elektronide loovutamise rühmi. Me nimetame neid ka "elektrone vabastavateks rühmadeks (ERG)". Need on asendajad orgaanilistes ühendites, mis võivad osa oma elektrontihedusest konjugeeritud pi-süsteemi loovutada. Seda tehakse resonantsefekti või induktiivse efekti abil. See muudab pi-elektronide süsteemi nukleofiilsemaks.
Näiteks EDG, kui benseenitsükkel on ühendatud benseenitsükliga, võib see läbida elektrofiilse asendusreaktsiooni. Seda seetõttu, et EDG suurendab benseenitsükli elektrontihedust. Kuid benseen läbib tavaliselt seda tüüpi elektrofiilse asendusreaktsiooni. Seega võib EDG reaktsioonikiirust suurendada. Seetõttu nimetame neid asendajaid aromaatsete tsüklite aktiveerivateks rühmadeks. Mõned EDG näited hõlmavad fenoksiidi, primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid amiine, eetrit, fenoole jne.
Mis on EWG?
EWG tähistab elektrone eemaldavaid rühmi. Sellel on aromaatse tsükli EDG-le vastupidine toime. Seetõttu eemaldab see pi-elektronsüsteemist elektrontiheduse. See muudab pi-elektronide süsteemi elektrofiilsemaks. Seega, kui need rühmad kinnituvad benseenitsüklitele, vähendavad nad elektrofiilsete asendusreaktsioonide reaktsioonikiirust.
Joonis 01: Nitrobenseenis on nitrorühm nagu EWG
Lisaks võib EWG deaktiveerida aromaatseid ringe. Seda tehakse resonantsi tõmbumisefekti või induktiivse tõmbumisefekti abil. Benseeni puhul võivad need rühmad muuta orto- ja parapositsioonid vähem nukleofiilseks. Seega kipub benseenitsükkel meta-asendites läbima elektrofiilseid liitumisreaktsioone. Mõned EWG näited hõlmavad trihaliide, sulfonaate, ammooniumi, aldehüüde, ketoone, estreid jne.
Mis vahe on EDG ja EWG vahel?
EDG tähistab elektrone loovutavaid rühmi, EWG aga elektrone eemaldavaid rühmi. Mõlemad on "elektrofiilsed aromaatsed suunavad rühmad". Peamise erinevusena EDG ja EWG vahel võime öelda, et EDG võib suurendada konjugeeritud pi süsteemi elektrontihedust, samas kui EWG vähendab konjugeeritud pi süsteemi elektrontihedust. Põhimõtteliselt saab EDG annetada elektrone, samas kui EWG saab elektrone vastu võtta. Lisaks võib EDG suurendada aromaatsete tsüklite nukleofiilsust, mis on EWG-le vastupidine funktsioon; see vähendab aromaatsete tsüklite nukleofiilsust. Mõlemad asendajad avaldavad olulist mõju konjugeeritud pi-süsteemide, näiteks benseenitsükli elektrofiilsetele asendusreaktsioonidele; EDG võib suurendada aromaatsete tsüklite elektrofiilsete asendusreaktsioonide reaktsioonikiirust, samas kui EWG võib vähendada aromaatsete tsüklite elektrofiilsete asendusreaktsioonide reaktsioonikiirust.
Allpool olev infograafik näitab üksikasjalikumat teavet EDG ja EWG erinevuste kohta.
Kokkuvõte – EDG vs EWG
Nii EDG kui ka EWG on elektrofiilsed aromaatsed suunavad rühmad. Need näitavad aromaatsete rõngastega kinnitatuna vastupidiseid funktsioone. Seetõttu saame peamist erinevust EDG ja EWG vahel tähistada kui; EDG võib suurendada konjugeeritud pi süsteemi elektrontihedust, samas kui EWG vähendab konjugeeritud pi süsteemi elektrontihedust.
