Peamine erinevus – allüül- vs vinüülsüsinikud
Funktsionaalsed rühmad on orgaaniliste molekulide erinevate füüsikaliste ja keemiliste omaduste mõistmisel väga olulised. Terminid allüül- ja vinüülsüsinikud näitavad, kas süsinikuaatom on otseselt või kaudselt seotud molekulis kaksiksidemega. Peamine erinevus allüül- ja vinüülsüsiniku vahel on see, et allüülsüsinik on kaksiksidemega süsinikuaatomiga külgnev süsinikuaatom, samas kui vinüülsüsinik on üks kahest kaksiksidet jagavast aatomist.
Mis on allüülsüsinik?
Allüülsüsinikku võib kirjeldada kui süsinikuaatomit, mis külgneb kaksiksidemega. See süsinikuaatom on kaksiksidemele kõige lähemal, kuid see ei ole kaksiksideme osa. Teisisõnu, see süsinikuaatom on seotud süsinikuaatomiga, mis omakorda on kahekordselt seotud teise süsinikuaatomiga. Kaksiksideme süsinikuaatomid on sp2 hübridiseerunud. Kuid allüülsüsinik on sp3 hübridiseerunud. See on seotud sp2 hübridiseeritud süsinikuaatomiga üksiksideme kaudu. Elektroni tihedus selle süsinikuaatomi ümber on madalam kui kaksiksideme süsinikuaatomite tihedus. Üldvalemi võib esitada järgmiselt: CH3-CH=CH2 Kuna see ei ole otseselt kaksiksidemega seotud, ei mõjuta see süsinikku kaksiksidemetel toimuvate reaktsioonide, näiteks elektrofiilsete liitumiste kaudu. Selle allüülsüsinikuga seotud vesinikuaatomeid nimetatakse allüülvesinikuks. Allüülsüsinik võib toimida sillana, mis ühendab süsinikahela ja kaksiksideme. Siin on CH-side nõrgem kui tavalised CH-sidemed. Selle põhjuseks on asjaolu, et selle süsiniku ümber olevad elektronid nihutatakse kaksiksideme tõttu. Seega on need kohad väga reageerivad.
Joonis 01: Punane aatom on allüülsüsinik.
Mis on vinüülsüsinik?
Vinüülsüsinik on süsinik, mis osaleb kaksiksidemes teise süsinikuga. See on sp2 hübridiseeritud. Vinüülsüsinik loob kaksiksideme teise süsinikuga, mis on samuti sp2 hübridiseerunud. Mõlemad selle sidemega seotud süsinikud on vinüülsüsinikud. Elektronide tihedus nende aatomite ümber on suurem kui allüülsüsiniku aatomite ümber. Üldvalemi saab esitada järgmiselt: CH2=CH2
Vinüülsüsinik on alkenüüli funktsionaalrühma tüüp, kuna süsinik on alkeeni funktsionaalrühmas. Vinüülrühm on tuletatud vastavast alkeenist. Seetõttu nimetatakse seda süsinikku ka alkenüülsüsinikuks. Mõnikord saab seda süsinikku siduda teiste süsinikudega kahepoolsete kaksiksidemetega. Siis nimetatakse kõiki kolme süsinikuaatomit vinüülsüsinikeks. Selle valemi võib esitada järgmiselt: CH2=C=CH2 Kuna need süsinikud on otseselt seotud kaksiksidemega, läbivad nad sellised reaktsioonid nagu elektrofiilse liitmisena.
Joonis 02: Allüül- ja vinüülsüsinikud
Mis vahe on allüül- ja vinüülsüsinikul?
Allylic vs Vinyllic Carbon |
|
| Allüülsüsinik on süsinikuaatom, mis on seotud süsinikuaatomiga, mis omakorda on kahekordselt seotud teise süsinikuaatomiga. | Vinüülsüsinik on süsinik, mis osaleb kaksiksidemes teise süsinikuga. |
| Hübridiseerimine | |
| Süsinikuaatom allüülrühmas on sp3 hübridiseerunud. | Vinüülsüsinik on sp2 hübridiseeritud. |
| Võlakirja pikkus | |
| C-H sideme pikkus allüülsüsinikus on suurem. | Vinüül-C=H side on madalam. |
| Võlakirja tüüp | |
| Allüülsüsinik moodustab ainult üksiksideme. | Vinüülsüsiniku külgedel võib olla kaks kaksiksidet või üks kaksikside. See moodustab vähem alt ühe kaksiksideme. |
| Vesinikuaatomite arv | |
| Allüülsüsinikul võib olla maksimaalselt 3 vesinikuaatomit. | Vinüülsüsinik võib sisaldada maksimaalselt ainult kahte süsinikku. |
| Süsinikuaatom ja topeltside | |
| Allüülsüsinik toimib sillana, mis ühendab kaksiksideme ülejäänud molekuliga. | Vinüülsüsinik loob kaksiksideme. |
Kokkuvõte – Allylic vs Vinyllic Carbon
Erinevus allüül- ja vinüülsüsiniku vahel sõltub sellest, kas süsinikuaatom on otseselt või kaudselt seotud kaksiksidemega. Allüülsüsinik on kaudselt seotud kaksiksidemega, samas kui vinüülsüsinik on otseselt seotud kaksiksidemega. Teine oluline erinevus allüül- ja vinüülsüsiniku vahel on see, et allüülsüsinik on sp3 hübridiseerunud, kus vinüülsüsinik on sp2 hübridiseerunud.
