Peamine erinevus – alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid
Nii alküülhalogeniidid kui arüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid. Neid nimetatakse ka orgaanilisteks halogeniidideks. Halogeenide tüübid, mida saab seda tüüpi molekulide tootmiseks kinnitada, on fluor, kloor, broom ja jood. Need halogeeniaatomid on seotud süsinikuaatomiga orgaanilistes halogeniidides. Peamine erinevus alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi vahel on see, et alküülhalogeniidide halogeeniaatom on seotud sp3 hübridiseeritud süsinikuaatomiga, samas kui arüülhalogeniidide halogeeniaatom on seotud sp 2 hübridiseeritud süsinikuaatom.
Mis on alküülhalogeniid?
Alküülhalogeniid, nagu seda väljendab selle nimi, on ühend, mille süsinikuaatomite ahelaga on seotud halogeeniaatom. Siin asendatakse üks süsinikuahela vesinikuaatom halogeeniaatomiga. Sõltuv alt kinnitatud halogeeni tüübist ja süsinikuahela struktuurist erinevad orgaaniliste halogeniidide omadused üksteisest. Alküülhalogeniide saab liigitada sõltuv alt sellest, mitu süsinikuaatomit on seotud süsinikuaatomiga, mis on seotud halogeeniaatomiga. Vastav alt sellele võib täheldada primaarseid alküülhalogeniide, sekundaarseid alküülhaliide ja tertsiaarseid alküülhaliide.
Joonis 01: Primaarne alküülhalogeniid
Samas võib alküülhalogeniide mõnikord segi ajada arüülhalogeniididega. Näiteks kui halogeeniaatom on seotud süsinikuaatomiga, mis on seotud benseenitsükliga (Cl-CH2-C6H 5), võiks arvata, et see on arüülhalogeniid. Kuid see on alküülhalogeniid, kuna halogeeniaatom on seotud süsinikuga, mis on sp3 hübridiseerunud.
Halogeenid on elektronegatiivsemad kui süsinik. Seega täheldatakse süsinik-halogeensidemes dipoolmomenti, see tähendab, et molekul muutub polaarseks molekuliks, kui side muutub polaarseks. Süsinikuaatom saab väikese positiivse laengu ja halogeen väikese negatiivse laengu. See põhjustab dipool-dipool interaktsioone alküülhalogeniidide vahel. Kuid selle interaktsiooni tugevus on primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete halogeniidide puhul erinev. Seda seetõttu, et süsinikuaatomi külge kinnitatud külgahelad võivad vähendada süsinikuaatomi väikest positiivset laengut.
Mis on arüülhalogeniid?
Arüülhalogeniid on molekul, mille halogeeniaatom on seotud sp2 hübridiseeritud süsinikuga otse aromaatse tsükliga. See on küllastumata struktuur, mis on tingitud kaksiksidemest aromaatses ringis. Arüülhalogeniidid näitavad ka dipool-dipooli interaktsioone. Süsinik-halogeenside on tsükli elektronide olemasolu tõttu tugevam kui alküülhalogeniididel. See juhtub seetõttu, et aromaatne tsükkel annab süsinikuaatomile elektrone, vähendades positiivset laengut. Arüülhalogeniidid võivad läbida elektrofiilseid asendusi ja kinnituda alküülrühmad aromaatse ringi orto-, para- või meta-asendisse. Aromaatse tsükli külge võib kinnituda ka üks või kaks halogeeni. See on ka orto-, para- või metaasendis.
Joonis 02: Erinevus alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi vahel
Keemiline test alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi eristamiseks
Alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi eristamiseks võib kasutada keemilist testi. Kõigepe alt tuleks lisada NaOH ja seejärel kuumutada. Seejärel segu jahutatakse ja lisatakse HNO3 id , millele järgneb AgNO3Alküülhalogeniid võib anda valge sademe, samas kui arüülhalogeniid mitte. Seda seetõttu, et erinev alt alküülhalogeniididest ei toimu arüülhalogeniidide nukleofiilset asendust. Põhjus, miks nukleofiilset asendust ei toimu, on see, et aromaatse ringi elektronipilv põhjustab nukleofiili tõrjumise.
Mis vahe on alküülhalogeniidil ja arüülhalogeniidil?
Alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid |
|
| Alküülhalogeniid on ühend, mille süsinikuaatomite ahelaga on seotud halogeeniaatom. | Aarüülhalogeniid on molekul, mille halogeeniaatom on seotud sp2 hübridiseerunud süsinikuga otse aromaatse tsükliga. |
| Halogeeni aatomi kinnitus | |
| Halogeeniaatom on seotud sp3 hübridiseeritud süsinikuaatomiga alküülhalogeniidides. | Halogeeniaatom on seotud sp2 hübridiseeritud süsinikuaatomiga arüülhalogeniidides. |
| Struktuur | |
| Alküülhalogeniididel on enamasti lineaarne või hargnenud struktuur. | Arüülhalogeniidid on alati tsüklilised struktuurid. |
| Electron Density | |
| Alküülhalogeniidide süsinik-halogeniidsidemel on arüülhalogeniididega võrreldes madal elektronide tihedus. | Arüülhalogeniidide süsinik-halogeniidsidemel on suur elektronide tihedus. |
| Reaktsioonid | |
| Alküülhalogeniidid läbivad nukleofiilseid asendusi. | Arüülhalogeniidid ei läbi nukleofiilseid asendusi. |
Kokkuvõte – alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid
Alküülhalogeniidid ja arüülhalogeniidid on orgaanilised halogeniidid. Peamine erinevus alküül- ja arüülhalogeniidide vahel on see, et alküülhalogeniidide halogeeniaatom on seotud sp3 hübridiseeritud süsinikuaatomiga, samas kui arüülhalogeniidides on see seotud sp 2 hübridiseeritud süsinikuaatom.
