Põhiline erinevus konjugeeritud ja kumuleeritud dieenide vahel on see, et konjugeeritud dieenidel on kaks kaksiksidet, mis on eraldatud üksiksidemega, samas kui kumuleeritud dieenidel on kaks kaksiksidet, mis on ühendatud sarnase aatomiga.
Dieenid on orgaanilised ühendid, mis on orgaanilises keemias väga olulised. Neid tuntakse ka diolefiinide või alkadieenidena. Need on kovalentsed ühendid, mis koosnevad kahest kaksiksidemest süsinikuaatomite vahel. Seetõttu koosnevad need ühendid kahest alkeeniühikust koos süstemaatilise nomenklatuuri standardse eesliitega "di".
Mis on konjugeeritud dieenid?
Konjugeeritud dieenid on orgaanilised ühendid, mille kaksiksidemed on eraldatud üksiksidemetega. Teisisõnu, konjugeeritud dieenil on kaksiksidemete ja üksiksidemete vahelduv muster. See moodustab elektronipilve konjugeeritud süsteemi kogu konjugeeritud süsteemis. Kui aga kaksiksidemeid eraldab rohkem kui üks üksikside, siis nimetame seda isoleeritud dieeniks. Neid konjugeeritud dieene kasutatakse enamasti monomeeridena polümeeritööstuses.
Joonis 01: Lihtne konjugeeritud dieen
Konjugeeritud dieenide valmistamine on sarnane sellele, kuidas me kasutame alkeenide valmistamiseks alküülhalogeniidide eliminatsioonireaktsiooni. Me saame kasutada dihaliide, et muuta need konjugeeritud dieenideks läbi kahe järjestikuse eliminatsioonireaktsiooni. Selles protsessis on oluline kasutada tugevat, steeriliselt takistatud alust. See on abiks konkureerivate asendusreaktsioonide ärahoidmisel. Tugevate aluste, näiteks naatriumamiid, kasutamisel võivad selle protsessi kõrvalsaadused, sealhulgas alküünid, tekkida. Teine meetod konjugeeritud dieenide valmistamiseks on allüülhalogeniidide eliminatsioonireaktsioon.
Lisaks saame määrata konjugeeritud dieenide stabiilsuse, et näidata hüdrogeenimissoojust. Näiteks kui võrrelda 1,3-butadieeni ja 1-buteeni, siis on 1,3-butadieenil täiendav kaksikside, mis vajab butaaniks redutseerimiseks täiendavat mooli vesinikku. Seetõttu tekitab 1,3-butadieeni hüdrogeenimine rohkem soojust kui 1-buteeni oma. Kuid vesiniku soojuse katselised väärtused on selle ühendi stabiilsuse tõttu oodatust väiksemad. Konjugeeritud süsteem tagab molekulile täiendava stabiilsuse.
Mis on kumuleeritud dieenid?
Kumuleeritud dieenid on orgaanilised ühendid, millel on ühine aatom jagavad kaksiksidemed. Teisisõnu, kaks kaksiksidet on seotud sama aatomiga. Tavaliselt on need ühendid vähem stabiilsed kui konjugeeritud dieenid, kuna konjugeeritud dieenid moodustavad konjugeeritud süsteemi, mis muudab molekuli stabiilsemaks. Neid ühendeid tuntakse ka kumuleerunud alkadieenidena.
Joonis 02: Lihtne kumuleeritud päev
Lihtsaim kumuleeritud dieeni molekul, mille leiame, on 1,2-propadieen. Seda tuntakse ka alleenina. Nendes molekulides on keskne süsinikuaatom, millel on sp-hübridisatsioon. Selle süsinikuaatomi geomeetria on lineaarne.
Üldiselt on kumuleeritud dieenid konjugeeritud dieenidega võrreldes ebastabiilsed. Seda seetõttu, et need ühendid on tõenäoline olek, kus alküüni kolmikside liigub süsinikuahelas allapoole kõige stabiilsema positsiooni suunas.
Mis vahe on konjugeeritud ja kumuleeritud dieenidel?
Dieenide kaksiksidemeid saab molekulis paigutada kolmel erineval viisil: konjugeeritud, isoleeritud või kumuleeritud. Peamine erinevus konjugeeritud ja kumulatiivsete dieenide vahel on see, et konjugeeritud dieenidel on kaks kaksiksidet, mis on eraldatud üksiksidemega, samas kui kumuleeritud dieenidel on kaks kaksiksidet, mis on ühendatud sarnase aatomiga.
Järgmine tabel võtab kokku erinevused konjugeeritud ja kumuleeritud dieenide vahel.
Kokkuvõte – konjugeeritud vs kumuleeritud dieenid
Dieen on orgaaniline ühend, mis koosneb kahest kaksiksidemest. Konjugeeritud dieenides on kaks kaksiksidet eraldatud üksiksidemega, samas kui kumuleeritud dieenides on kaks kaksiksidet ühendatud sarnase aatomiga. See on peamine erinevus konjugeeritud ja kumuleeritud dieenide vahel.
