Põhiline erinevus alfa- ja beeta-eliminatsioonireaktsiooni vahel on see, et alfa-eliminatsioonireaktsioonis lahkuvad kaks lahkuvat rühma samast aatomist, samas kui beeta-eliminatsioonireaktsioonis lahkuvad kaks lahkuvat rühma sama molekuli kahest kõrvuti asetsevast aatomist.
Eliminatsioonireaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline reaktsioon, mille käigus molekulist eemaldatakse kaks asendajat. See eemaldamine toimub kas üheetapilise reaktsiooni või kaheetapilise mehhanismiga. Üheetapiline mehhanism on tähistatud kui E2 reaktsioon, samas kui kaheetapiline mehhanism on tähistatud kui E1 reaktsioon. Nendes tähistustes viitab E-tähega kaasnev arv reaktsiooni kineetikale, nt.g. E2 reaktsioonid on bimolekulaarsed reaktsioonid (teise järgu), samas kui E1 reaktsioonid on ühemolekulaarsed reaktsioonid (esimest järku). Lisaks sellele on kahte tüüpi eliminatsioonireaktsioone, mida nimetatakse alfa- ja beeta-eliminatsiooniks, millest viimane on kõige levinum eliminatsioonireaktsiooni tüüp.
Mis on alfa eliminatsiooni reaktsioon?
Alfa eliminatsioonireaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline reaktsioon, mille käigus lahkuvad kaks lahkuvat rühma molekuli samast aatomist. See on teine kõige levinum eliminatsioonireaktsiooni tüüp ja seda tähistatakse α-eliminatsiooniga. Kui molekulis on süsinikukeskus, mis läbib eliminatsioonireaktsiooni, moodustub lõpptulemusena karbeen, mis sisaldab stabiilseid karbeene, nagu süsinikmonooksiid ja isotsüaniidid. Näiteks kloroformi molekuli CHCl3 alfa eliminatsioon tugeva aluse juuresolekul annab diklorokarbeeni koos HCl-ga elimineeriva ühendi või lahkuva rühmana. Selles reaktsioonis on üks süsinikutsenter, mis sisaldab kolme klooriaatomit ja sellega seotud vesinikuaatomit. Eliminatsioon toimub selle ühe süsinikuaatomi juures; lahkuvad rühmad on vesinikuaatom ja üks klooriaatom.
Joonis 01: Alfa- ja beetaversiooni eliminatsioonireaktsioonide näited
Samamoodi võib alfa eliminatsiooni läbida ka sipelghape. Selle elimineerimisreaktsiooni stabiilseteks produktideks on vesi ja süsinikmonooksiid happelises keskkonnas. Pealegi võib metallikeskuses toimuda alfa eliminatsioon, mis võib viia metalli oksüdatsiooniastme ja koordinatsiooniarvu langemiseni 2 ühiku võrra. Seetõttu nimetatakse seda tüüpi reaktsiooni redutseerivaks eliminatsiooniks.
Mis on beetaversiooni kõrvaldamise reaktsioon?
Beeta eliminatsioonireaktsioon on orgaanilise keemia tüüp, kus kahest kõrvuti asetsevast süsinikuaatomist lahkuvad kaks rühma. Teisisõnu, beeta-eliminatsioon on elektrofuugi ja nukleofuugi kadumine naabersüsikes. See on orgaanilises keemias kõige levinum eliminatsioonireaktsiooni tüüp.
Selle reaktsiooni lõppsaadusena moodustab beeta eliminatsioon produkti, mis sisaldab C=C ja C=X sidemeid. Arvestades lõpptoote stabiilsust ja orbiidi joondamist, on beeta eliminatsioonireaktsioon tugev alt soodne kui muud tüüpi eliminatsioonireaktsioonid. Siiski on ka teisi tüüpe, nagu alfa elimineerimine ja gamma elimineerimine süsteemide jaoks, mis ei soosi alfa elimineerimist.
Mis vahe on alfa- ja beetaversiooni eliminatsioonireaktsioonil?
Alfa ja beeta eliminatsioon on kahte tüüpi orgaanilisi keemilisi reaktsioone. Peamine erinevus alfa- ja beeta-eliminatsioonireaktsiooni vahel on see, et alfa-eliminatsioonireaktsioonis lahkuvad kaks lahkuvat rühma samast aatomist, samas kui beeta-eliminatsioonireaktsioonis lahkuvad kaks lahkuvat rühma sama molekuli kahest kõrvutiasetsevast aatomist.
Allpool infograafikat on toodud alfa- ja beeta eliminatsioonireaktsiooni erinevused üksikasjalikum alt.
Kokkuvõte – alfa vs beetaversiooni kõrvaldamise reaktsioon
Alfa ja beeta eliminatsioon on kahte tüüpi orgaanilisi keemilisi reaktsioone. Peamine erinevus alfa ja beeta eliminatsioonireaktsiooni vahel on see, et alfa eliminatsioonireaktsioonis lahkuvad kaks lahkuvat rühma samast aatomist, samas kui beeta eliminatsioonireaktsioonis lahkuvad kaks lahkuvat rühma sama molekuli kahest kõrvuti asetsevast aatomist.
