Põhiline erinevus R- ja S-konfiguratsiooni vahel on see, et R-konfiguratsioon on R-isomeeri ruumiline paigutus, mille prioriteedijärjestuse suhteline suund on päripäeva, samas kui S-konfiguratsioon on S-isomeeri ruumiline paigutus, millel on selle prioriteedijärjestuse suhteline suund vastupäeva. Siin on prioriteedijärjestuse suhteline suund asendajate prioriteetide kahanev järjekord.
R- ja S-isomeerid on orgaanilised molekulid, millel on kiraalne tsenter, milleks on süsinikuaatom, mille külge on kinnitatud neli erinevat asendajat. Need asendajad loetletakse vastav alt nende prioriteedile (prioriteet määratakse CIP reeglite abil, nagu allpool kirjeldatud).
Mis on R-i konfiguratsioon?
Isomeer on igaüks kahest või enamast ühendist, millel on sama valem, kuid molekulis on erinev aatomite paigutus. R-konfiguratsioon on R-isomeeri ruumiline paigutus. Seega on R-isomeeri prioriteedijärjestuse suhteline suund päripäeva. Kiraalse tsentriga seotud asendajate prioriteedi määramise aluseks on CIP reeglid (Cahn-Ingold-Prelog reeglid). CIP-reeglid on järgmised:
- Esm alt kaaluge aatomeid, mis on otseselt seotud kiraalse tsentriga. Kui aatomarv on suurem, tõuseb ka selle prioriteetsus. Seega, kui asendaja sisaldab suure aatomarvuga aatomit, mis on seotud otse kiraalse tsentriga, on sellel asendajal suurem prioriteet kui teistel.
- Kui kahel asendajal on võrdse aatomarvuga aatomid otse seotud, siis arvestage nende asendajate järgmise aatomi aatomnumbriga. Peame kontrollima asendajate aatomeid ükshaaval, kuni saabub erinevus.
Joonis 01: R- ja S-konfiguratsioonid
Pärast iga asendaja prioriteetide kindlaksmääramist peaksime jälgima prioriteetide järjestuse suunda ümber kiraalse tsentri; see tähendab kõrgeimast prioriteedist madalaima prioriteediga asendajani. Kui suund on päripäeva, nimetatakse isomeeri konfiguratsiooni R-konfiguratsiooniks. Täht "R" pärineb ladinakeelsest sõnast "Rectus". See tähendab "paremakäeline".
Mis on S-i konfiguratsioon?
S konfiguratsioon on S isomeeri ruumiline paigutus. S-isomeeril on erinev paigutus sama molekuli R-isomeeri omast. Täht "S" pärineb ladinakeelsest sõnast "Sinister" ja see tähendab "vasakukäeline". Erinev alt R-konfiguratsioonist on S-konfiguratsioonil asendajate suund vastupäeva; see tähendab kõrgeimast prioriteedist madalaima prioriteedini.
Millised on R- ja S-konfiguratsiooni sarnasused?
- Nii R- kui ka S-konfiguratsioonil on sama keemiline valem ja aatomite paigutus
- Mõlemal on sarnane molaarmass.
Mis vahe on R- ja S-konfiguratsioonil?
R vs S konfiguratsioon |
|
| R konfiguratsioon on R isomeeri ruumiline paigutus. | S konfiguratsioon on S isomeeri ruumiline paigutus. |
| Asendajate prioriteet | |
| R isomeeril on prioriteedijärjestuse suhteline suund päripäeva. | S isomeeri prioriteedijärjestuse suhteline suund on vastupäeva. |
| Nimi | |
| R-täht pärineb ladinakeelsest sõnast "Rectus", mis tähendab "paremakäeline". | S-täht pärineb ladinakeelsest sõnast "Sinister". See tähendab "vasakukäeline". |
| Ruumiline paigutus | |
| R-konfiguratsiooni ruumiline paigutus erineb sama molekuli S-konfiguratsiooni omast. | |
Kokkuvõte – R vs S konfiguratsioon
Kiraalsete tsentritega orgaanilistel ühenditel on R- ja S-konfiguratsioon. R- ja S-isomeerid on vastav alt nende konfiguratsioonidega seotud molekulid. R- ja S-konfiguratsiooni aluseks on kiraalse tsentriga seotud asendajate prioriteet. Võrdluse kokkuvõtteks; R- ja S-konfiguratsiooni erinevus seisneb selles, et R-isomeeri suhteline suund on prioriteedijärjestuses päripäeva. Ja vastupidi, S-isomeeri prioriteedijärjestuse suhteline suund on vastupäeva.
