Põhiline erinevus atsetüülimise ja metüülimise vahel seisneb selles, et atsetüülimine on atsetüülrühma molekuli viimise protsess, samas kui metüülimine on metüülrühma molekuli viimise protsess.
Atsetüülimine ja metüülimine on väga olulised sünteesireaktsioonid, mida kasutatakse tööstuses palju. Need reaktsioonid aitavad erinevate funktsionaalrühmade sisseviimisega molekulidest uusi ühendeid moodustada. Atsetüülimist ja metüülimist võib leida ka bioloogilistes süsteemides.
Mis on atsetüülimine?
Atsetüülimine on atsetüülrühma sisestamise protsess molekuli. Ac tähistab atsetüülrühma ja selle keemiline valem on –C(O)CH3, milles hapnikuaatom on seotud süsinikuaatomiga kaksiksideme kaudu ja metüülrühm on seotud süsinikuaatomile. See on asendusreaktsioon. Seda tuntakse ka asendusreaktsioonina, kuna selles reaktsioonis asendab atsetüülrühm molekulis juba esineva funktsionaalrühma.
Enamasti võivad atsetüülrühmad asendada molekulides esinevaid reaktiivseid vesinikuaatomeid. Näiteks –OH rühmades olev vesinik on reaktiivne vesinik. Samuti on võimalik see vesinikuaatom asendada atsetüülrühmaga. See asendus põhjustab estri moodustumise. Seda seetõttu, et see asendus moodustab –O-C(O)-O sideme.
Joonis 01: Salitsüülhappe atsetüülimine moodustab atsetüülsalitsüülhappe
Atsetüülimine toimub tavaliselt valkudes. Ja seda protsessi nimetatakse valgu atsetüülimiseks. Siin toimub N-terminaalne atsetüülimine, asendades valgu rühma –NH2 vesinikuaatomi atsetüülrühmaga. See on ensümaatiline reaktsioon, kuna ensüümid katalüüsivad seda.
Mis on metüülimine?
Metüülimine on metüülrühma sisestamise protsess molekuli. Nagu atsetüülimise protsessis, asendab ka metüülimisel reaktiivset aatomit metüülrühm. Seetõttu on see alküülimise vorm, kus alküülimine on alküülrühma asendamine.
Metüülimine toimub kahe mehhanismi kaudu;
- Elektrofiilne metüülimine
- Nukleofiilne metüülimine
Elektrofiilsed rajad on siiski kõige levinum metüleerimise viis. Kuid Grignardi reaktsioonis metüülivad aldehüüdid või ketoonid nukleofiilse lisamise teel. Nendes reaktsioonides ühineb metalliioon esiteks metüülrühmaga. Ja see toimib Grignardi reagendina.
Joonis 02: Tsütosiini metüülimine
Bioloogilistes süsteemides on DNA metüülimine ja valkude metüülimine tavalised reaktsioonid. Seal kinnitub metüülrühm DNA lämmastikku sisaldava alusega, samas kui valkude metüülimisel kinnituvad aminohapped polüpeptiidahelates metüülrühmadega.
Mis vahe on atsetüülimisel ja metüülimisel?
Atsetüülimine vs metüülimine |
|
| Atsetüülimine on atsetüülrühma sisestamise protsess molekuli. | Metüülimine on metüülrühma sisestamise protsess molekuli. |
| Funktsionaalse rühma lisamine | |
| Atsetüülimine põhjustab funktsionaalrühma atsetüüli lisamise. | Metüülimine põhjustab alküül- (metüül) funktsionaalrühma lisamise. |
| Reaktsioonimehhanism | |
| Atsetüülimine toimub asendamise teel. | Metüülimine võib toimuda kas asendamise või lisamise teel. |
| Rakendused bioloogilistes süsteemides | |
| Atsetüülimine toimub valgumolekulides. | DNA ja valgu molekulide metüülimine. |
Kokkuvõte – atsetüülimine vs metüülimine
Atsetüülimine ja metüülimine on väga olulised reaktsioonid, kuna need võimaldavad uute ühendite moodustumist olemasolevatest molekulidest funktsionaalrühmade, nagu atsetüülrühm ja alküülrühm, asendamise (või mõnikord lisamise) kaudu. Peamine erinevus atsetüülimise ja metüülimise vahel on see, et atsetüülimine on keemiline reaktsioon, mille käigus atsetüülrühm viiakse molekuli, samas kui metüülimine on keemiline reaktsioon, mille käigus metüülrühm viiakse molekuli.
