Konstitutsioonilised isomeerid vs stereoisomeerid
Üldiselt on isomeer keemias, täpsem alt orgaanilises keemias kasutatav termin, mis viitab sama molekulvalemiga, kuid erineva keemilise struktuuriga molekulidele. Keemiliste struktuuride erinevuse tõttu on neil molekulidel ka üldiselt üksteisest erinevad keemilised ja füüsikalised omadused, kuid neil on sama molekulvalem.
Mis on põhiseaduslikud isomeerid?
Konstitutsioonilisi isomeere tuntakse ka struktuursete isomeeridena, kuna need sama molekulvalemiga molekulid erinevad üksteisest ainult selle poolest, kuidas üksikud aatomid on ühendatud. Nimetus struktuursed isomeerid viitab selgelt sellele ideele. Põhiseaduslike isomeeride all on kolm alajaotust; need on skeleti, positsiooni ja funktsionaalrühma isomeerid.
Skeleti isomeerid on isomeerid, kus ühendi põhiahel hargneb erinevate ühenduvusvormide kaudu erineval viisil. Näiteks kui ühendil on kuus süsinikuaatomit, oletame, et see koosneb mugavuse huvides ainult süsiniku- ja vesinikuaatomitest; kui need elemendid on paigutatud sirge ahelasse, võib ühendit nimetada alkaaniks "heksaan". Tüüpilisel heksaanimolekulil on kuus süsinikuaatomit ja neliteist vesinikuaatomit. Vaatame nüüd teisi ühenduvusviise. Oletame, et ahela lõpus olev süsinikuaatom eemaldati ja kinnitati teise süsinikuaatomi külge. Seejärel lühendaks põhiahel viie süsinikuaatomini ja hargnemispunktis oleks täiendav süsinikuaatom. Seda uut ühendit võib nimetada alkaaniks "2-metüülpentaan". Samuti saab muid hargnemispunkte luua, lisades ahela erinevatesse kohtadesse metüülrühmi. Mõned muud ühenduvusviisid hõlmavad järgmist: 2,3-dimetüülbutaan, 2,2-dimetüülbutaan, 3-metüülpentaan jne
Kui käsitletavas ühendis on funktsionaalseid rühmi, nagu alkohol, amiin, ketoon/aldehüüd jne, võib funktsionaalrühmade asendamisega süsiniku põhiahelas erinevatele süsinikuaatomitele moodustada mitu erinevat molekuli. loodud; kuid kõigil on sama molekulvalem. Seda tüüpi isomeeriat nimetatakse positsiooniisomeeriks. Mõnikord, kui üritatakse molekulaarses valemis järjestatud elemente ümber paigutada, võib luua molekule, millel on erinevad funktsionaalrühmad, kuid jääda samas molekulvalemis antud elementide koostisele; seda tuntakse funktsionaalrühma isomeerina. Alkohole ja eetreid saab sel viisil mugav alt vahetada (nt CH3-O-CH3 ja CH3 -CH2-OH) ja õige koguse küllastumatuse korral saab seda vahetada ka ketoonide ja aldehüüdidega. Teine levinud näide on sirge ahelaga hekseen ja tsükloheksaani ühend. Funktsionaalrühmade muutused mõjutavad oluliselt ühendi keemilisi omadusi ja ka füüsikalisi omadusi.
Mis on stereoisomeerid?
Stereoisomeerid on isomeersed ühendid, millel on sama molekulvalem ja millel on ka sama aatomite ühenduvus, kuid need erinevad ainult aatomite kolmemõõtmelise paigutuse poolest ruumis, mistõttu neid nimetatakse ka ruumilisteks isomeerideks. Seal on erinevat tüüpi stereoisomeere nimelt; enantiomeerid, diastereomeerid, cis-trans isomeerid, konformatsioonilised isomeerid jne.
Enantiomeerid on molekulid, mis on üksteise peegelpildid; seega ei ole need molekulid üksteise peale asetatavad. Maagia loovad keskused, mida nimetatakse kiraalseteks keskusteks. Need on süsinikuaatomid, millega on ühendatud neli erinevat rühma. Kiraalsed keskused vastutavad enantiomeeride loomise eest ja neil molekulidel on peaaegu identsed omadused, kuid neid saab tuvastada selle järgi, kuidas nad pööravad tasapinnalist polariseeritud valgust. Seetõttu nimetatakse neid ka optilisteks isomeerideks. On ka stereoisomeere, mis ei ole enantiomeerid, st nad ei ole üksteise peegelpildid, ja mõned sellised molekulid on; diastereomeerid, cis-trans isomeerid ja konformeerid. On olemas spetsiaalne diastereomeeride klass, mida nimetatakse mesoühenditeks, mille molekulis on peegeltasapind, kuid molekul tervikuna ei moodusta selle peegelpilt teist molekuli, vaid annab selle asemel sama molekuli. Konformeerid on molekulid, millel on sama ühenduvus, kuid millel on erinev kuju; nt. tsükloheksaani mitmesugused konformatsioonid; tool, paat, poolpaat jne
Mis vahe on põhiseaduslikel isomeeridel ja stereoisomeeridel?
• Põhiseaduslike isomeeride aatomid on ühendatud erinevas järjekorras, samas kui stereoisomeeride puhul on aatomite ühenduvus sarnane, kuid aatomite 3D paigutus ruumis on erinev
• Kiraalsust nähakse stereoisomeerides, mitte põhiseaduslikes isomeerides.
• Põhiseaduslikel isomeeridel võivad olla üksteisest väga erinevad keemilised nimetused, samas kui stereoisomeeridel on tavaliselt sama keemiline nimetus koos orientatsiooni identifitseeriva tähe või sümboliga nime ees.
• Põhiseaduslike isomeeride keemilised ja füüsikalised omadused erinevad kiiremini kui stereoisomeeride omad.
